Metcalfe a joué le rôle de Miguel Lopez-Fitzgerald dans le feuilleton de NBC Passions dès les débuts de la série en juillet 1999. Il a été annoncé en mars 2004 qu’il ne renouvellerait pas son contrat avec la série, et sa dernière diffusion a eu lieu en juillet 2004.
En octobre 2004, Metcalfe a joué dans la série dramatique Desperate Housewives d’ABC dans le rôle du jardinier adolescent John Rowland, qui est impliqué dans une liaison avec la femme au foyer mariée Gabrielle Solis (Eva Longoria). En 2005, Metcalfe a remporté le « Choice TV Breakout Performance: Prix masculin »aux Teen Choice Awards pour son rôle dans la série. Pendant une brève période, Metcalfe a jonglé avec les rôles de Passions et de Desperate Housewives avant de quitter Passions pour se concentrer sur Desperate Housewives à temps plein. Après la première saison, le créateur Marc Cherry a révélé que Metcalfe reviendrait dans la série de manière récurrente. Metcalfe a fait sa dernière apparition en tant que guest star spéciale dans l’émission en octobre 2009.
En 2005, Metcalfe a joué un jeune lycéen dans le clip de la chanson « Let Me Go » de 3 Doors Down.
En juillet 2006, Metcalfe a joué le personnage principal dans le film de comédie de la 20th Century Fox John Tucker Doit mourir. Le film, qui mettait en vedette Sophia Bush, Brittany Snow, Arielle Kebbel et la chanteuse Ashanti de R&B, suivait quatre amis qui ont entrepris de briser le cœur d’un tricheur en série en le mettant avec la nouvelle fille en ville. Le tournage a eu lieu à Vancouver avec un budget de 18 millions de dollars. Le film et la performance de Metcalfe ont reçu des critiques mitigées et ont rapporté plus de 68 824 526 worldwide dans le monde entier. Pour promouvoir le film, Metcalfe a organisé un épisode de l’émission de discussion télévisée britannique The Paul O’Grady Show en octobre, en raison d’un malaise d’O’Grady.
En juillet 2008, Metcalfe a joué dans le film d’horreur Insanitarium dépeignant le protagoniste, Jack. Le film, qui se concentre sur un jeune homme essayant de sortir sa sœur d’un établissement psychiatrique, a été tourné en août et septembre 2007. Le film a reçu des critiques négatives bien que la performance de Metcalfe ait reçu des critiques positives de la part des quelques critiques qui ont examiné le film. La même année, Metcalfe a joué à L’autre bout de la ligne dans le rôle de l’intérêt romantique Granger Woodruff. Le film est sorti en octobre et a rapporté plus de 507 534 worldwide dans le monde entier sur une sortie en salles limitée dans certains pays.
En février 2008, Variety annonce que Metcalfe jouera aux côtés de Michael Douglas et Amber Tamblyn dans le remake du film de 1956 Hors de tout doute raisonnable. Le tournage a eu lieu à Los Angeles le mois suivant. Le film a souffert de problèmes de distribution et a subi de nombreux refoulements. Le film est sorti en septembre 2009 à des critiques universellement négatives. Le film, qui a rapporté plus de 3 millions de dollars dans le monde, n’a pas dépassé son budget de 25 millions de dollars.
En février 2010, Metcalfe joue dans la série dramatique policière Chase de NBC. Le pilote a été tourné en mars de la même année à Houston, au Texas. Le 10 mai 2010, NBC a repris une première saison de dix-huit épisodes. La série est centrée sur une équipe d’arrestation de fugitifs basée à l’extérieur de Houston, au Texas, qui traque de dangereux criminels. La série a été créée le 20 septembre 2010 devant 7,31 millions de téléspectateurs et des critiques mitigées de la part des critiques. La série n’est pas revenue pour une deuxième saison en raison de faibles audiences. En septembre 2010, Metcalfe a joué le rôle de Noah McManus dans le film Hallmark Fairfield Road aux côtés de Natalie Lisinska.
En février 2011, Metcalfe a été confirmé pour jouer dans la série dramatique de TNT Dallas. La série a continué la série Dallas qui a été créée en 1978 et a duré 14 saisons. En juillet 2011, TNT a repris le pilote et a commandé une première saison de dix épisodes. Jordana Brewster et Josh Henderson ont tous deux été confirmés comme vedettes. Metcalfe a interprété Christopher Ewing, un rôle qui a pris naissance dans la série originale dans laquelle il a été joué par divers enfants acteurs. La série a été créée le 13 juin 2012 devant 6,86 millions de téléspectateurs et des critiques généralement favorables de la part des critiques. Dallas a été annulé le 3 octobre 2014, après trois saisons.
En 2015, Metcalfe a eu le rôle principal de Chase Carter dans le film Dead Rising: Watchtower basé sur la franchise de jeux vidéo de Capcom. Metcalfe a également joué le rôle de Bradley Suttons dans le film Hallmark A Country Wedding. Le film a été diffusé pour la première fois devant 2,2 millions de téléspectateurs au total sur Hallmark movie channel. En 2016, Metcalfe a joué dans le film dramatique chrétien God’s Not Dead 2, dans le rôle de Tom Endler, un avocat qui défend une enseignante chrétienne qui lutte entre abandonner sa foi ou abandonner son travail.
Le 20 juin 2016, Metcalfe reprend son rôle de journaliste d’investigation Chase Carter dans la suite de Dead Rising: Endgame. Metcalfe joue actuellement le rôle de Trace Riley dans la série Chesapeake Shores de Hallmark Channel aux côtés de Meghan Ory. Le spectacle a été créé le 14 août 2016. En plus de jouer la Trace du personnage, Metcalfe interprète et compose certaines des chansons utilisées dans les épisodes de la série. Il a joué le rôle de l’officier Holder et Dylan Holder dans le film dramatique Destined.
En 2017, Metcalfe a joué le rôle d’Eric Redford dans le film de marque Christmas Next Door aux côtés de Fiona Gubelmann.Le film a été diffusé pour la première fois devant plus de 4,4 millions de téléspectateurs, devenant le top 10 des programmes câblés. En 2018, Metcalfe a joué le rôle de Luke dans le thriller d’action Escape Plan 2: Hadès. Il a également joué le rôle de Brady dans le thriller d’horreur The Ninth Passenger. En 2019, Metcalfe a joué dans le film de noël de Hallmark channel Christmas Under the Stars avec Autumn Reeser.
Le 2 septembre 2020, Metcalfe a été annoncée comme l’une des célébrités en compétition lors de la 29e saison de Dancing with the Stars. Il a terminé 12e aux côtés de sa partenaire Sharna Burgess.