En face des quatre coins de Central Park rectangulaire, quatre places et places individuelles marquent des points de transition uniques entre la ville et le parc. Le cercle nord-ouest, nommé en l’honneur de l’auteur Frederick Douglass, est en cours de réaménagement. Au nord-est se dresse le mémorial Duke Ellington, dédié à la mémoire du grand musicien en 1997. La Grande Place de l’Armée, avec sa statue du général William T. Sherman et sa fontaine Pulitzer, est située au sud-est. Dans le coin sud-ouest, en face du monument du Maine (1912-13) se trouve le Columbus Circle rotary. En 1869, les commissaires du Conseil d’administration de Central Park signalèrent que cet « endroit circulaire ouvert était. . .aménagé à l’intersection de la cinquante-neuvième rue, de la Huitième avenue et de Broadway, ”comme un retournement pour les véhicules tirés par des chevaux.
Environ dix mille personnes — dont des dignitaires italiens, espagnols et américains — se sont rassemblées à Columbus Circle le 12 octobre 1892, à l’occasion du 400e anniversaire de l’arrivée de Christophe Colomb (1451-1506) dans le Nouveau Monde. Ensemble, ils ont dédié le Monument de Colomb, conçu par le sculpteur sicilien Gaetano Russo et offert à la ville de New York par la communauté italo-américaine. Le Général L.P. di Cesnola, directeur du Metropolitan Museum of Art, a pris la parole lors de l’événement, rappelant au public que le « véritable monument du grand explorateur est cette grande terre, ses institutions, sa prospérité, sa bénédiction, ses leçons de progrès pour toute l’humanité.”
Le monument se compose d’une statue de Colomb posée sur une colonne montée sur un socle entouré de fontaines; une figure allégorique représentant le Génie de la Découverte se dresse sur la base. Colomb et ce dernier personnage sont tous deux sculptés en marbre de Carrare. Les éléments en bronze comprennent deux bas-reliefs représentant le voyage de Colomb, ainsi qu’un aigle à tête blanche américain et une crête en forme de lotus. De plus, des proies et des ancres de navires en bronze ornent la colonne de granit. Les fontaines environnantes, conçues par Douglas Leigh, ont été inspirées des expositions d’eau à Rome. Don de la Fondation Delacorte, les fontaines ont été dédiées le jour de Colomb, le 12 octobre 1965.
Columbus Circle est remarquable non seulement pour son monument central, mais aussi pour les métros en dessous et la collection de bâtiments regroupés autour de lui. Les ouvriers ont réussi à creuser autour et sous les fondations de 1,5 million de tonnes du monument afin d’achever le tunnel du métro IRT et la station Columbus Circle en 1902. La culture actuelle des bâtiments comprend le Huntington Hartford Gallery Building (Edward Durell Stone, 1965), le Gulf&Western Building (Thomas E. Stanley, 1970) et le New York Coliseum (Leon et Lionel Levy, 1965). Au cours des deux dernières décennies, des plans visant à remplacer le Colisée par une nouvelle tour de bureaux ont été préparés, jetés et relancés.
Deux projets récents ont rendu Columbus Circle plus invitant. Le monument a été restauré à temps pour le 500e anniversaire du voyage de Christophe Colomb en 1992. En 1998, plusieurs agences de la ville, y compris l’urbanisme, les transports et les parcs, ont collaboré à une conception provisoire pour Columbus Circle. Les routes ont été reconfigurées, les allées piétonnes ont été améliorées et le public peut désormais profiter d’un beau coin salon verdoyant au milieu d’un important carrefour de circulation. Le transport a fourni le remblai, le gravier de pierre, les bois, le tissu filtrant, les urnes de jardinière et le tuyau de drainage. Les parcs ont installé des bancs, ajouté des projections de pierre autour de la fontaine et du coin salon, et planté de la terre végétale, du gazon, des arbres, des arbustes, des couvre-sol et des plantes à fleurs.