FilmEdit
Im Jahr 2001 erhielt Pitt eine Breakout-Rolle als Tommy Gnosis, der Liebhaber eines Trans-Rockstars namens Hedwig, in dem Film Hedwig and the Angry Inch, eine Adaption von John Cameron Mitchells Bühnenmusical von 1998. Obwohl nicht seine erste Filmrolle, führte Pitts Leistung als Gnosis zu einer Reihe von Nebenrollen in vielen gefeierten und oft kontroversen Filmen, darunter Larry Clarks Bully (2001), Murder by Numbers (2002) und Funny Games, ein 2007 Remake von Michael Hanekes gleichnamigem Film von 1997. Eine von Pitts bemerkenswerteren Rollen war die Hauptrolle in Bernardo Bertoluccis The Dreamers.Pitt schreibt seinen Erfolg in Filmen einer Kombination aus harter Arbeit und der Anwesenheit von „ein paar Engeln in meinem Leben“ zu.“ Er hat auch betont, dass er Rollen nicht mit der Hoffnung wählt, dass sie kommerziellen Erfolg erzielen oder Bekanntheit erlangen, sondern um Kunst zu schaffen, das Publikum herauszufordern und letztendlich zu einem Projekt beizutragen, auf das er stolz ist:
Um ehrlich zu sein, mache ich sehr kontroverse Filme. Die Filme, die ich gemacht habe, waren sehr, sehr mutige Entscheidungen. Im Laufe der Jahre denke ich, dass meine Arbeit immer mehr in den Kontext treten wird. Die Wahrheit ist, dass man das, was die Leute sagen, nicht zu ernst nehmen kann. Wenn es mich interessiert hätte, was die Leute über meine Karriere denken, hätte ich es nicht getan — schau dir nur meine Arbeit an. Schau mich nicht an, schau, was ich getan habe. Jeder Film, den ich ausgewählt habe, von meinem ersten Film an, wurde von allen als „Karriereselbstmord“ angesehen.“ Und ich habe ein erstaunliches Leben. Ich habe eine erstaunliche Karriere. Ich arbeite mit Künstlern. Aber ich mache nicht Spider-Man.
Pitt war auch in Asia Argentos Heart Is Deceitful Above All Things und M. Night Shyamalans The Village zu sehen und spielte in Gus Van Sants Last Days als Rockmusiker, der von Nirvana-Frontmann Kurt Cobain „inspiriert“ wurde. Er spielte alle Songs, die Cobains Gitarren- und Gesangsstilen sehr ähnelten.Am Set von Last Days traf er Thurston Moore von Sonic Youth, der von Van Sant als Musikberater für den Film engagiert worden war. Das Paar bildete eine enge Bindung, mit Moore schreiben, „wollte, dass ich mit Michael rumhänge und über seinen Charakter spreche, und lass ihn Charakter haben. Am Ende verbrachten wir viel Zeit miteinander. Meine Tochter Coco bezeichnet Michael immer noch als „aus den letzten Tagen“.
2006 spielte er in der unkonventionellen romantischen Komödie Delirious als junger Obdachloser, der sich mit einem Promi-Fotografen anfreundet und sich in einen Popsänger verliebt. Der Film erschien auf dem Sundance Film Festival. Im folgenden Jahr spielte er neben Keira Knightley in Seide, nach dem Roman von Alessandro Baricco, als Hervé Joncour, ein französischer Seidenraupenschmuggler, der sich in Japan in die Konkubine eines Barons verliebt.
2014 jonglierte Pitt mit zwei Hauptrollen, als Tommy Uva im komödiantischen amerikanischen Krimidrama Rob the Mob und als Molekularbiologe auf der Suche nach der Wahrheit über die Ursprünge des Auges im Science-Fiction-Liebesdrama I Origins.
Im Jahr 2017 spielte Pitt in dem Film Ghost in the Shell als Bösewicht Hacker Kuze.
TheaterEdit
Pitt gab sein Off-Broadway-Debüt 1999 in dem Stück The Trestle at Pope Lick Creek im New York Theatre Workshop.
TelevisionEdit
Während seines Theaterdebüts bemerkte ihn ein Casting-Agent, den Pitt mit einem Polizisten verwechselt hatte, der versuchte, ihn zu verhaften, und empfahl ihn für eine Rolle in der Fernsehserie Dawson’s Creek. Er spielte Henry Parker auf einer wiederkehrenden Basis in der dritten Staffel (1999-2000).Im Jahr 2010 wurde Pitt als Jimmy Darmody in der HBO-Serie Boardwalk Empire (über den Aufstieg von Atlantic City während der Prohibitionszeit) als Protegé des korrupten Politikers Nucky Thompson besetzt. Er trat in den ersten beiden Staffeln der Show auf und wurde für seine Leistung für einen Screen Actors Guild Award und einen Critics’Choice Award nominiert. Pitt sagte über Boardwalk Empire: „Ich bin stolz auf die Arbeit, die wir in dieser Show geleistet haben. Mein Großvater war ein Italienisch-Amerikaner und er traf meine Großmutter in Atlantic City. Also sprach Jimmy Darmody mit mir; Er fühlte sich sehr nah an zu Hause.“
2014 wurde er in der wiederkehrenden Rolle des Mason Verger in der NBC-Serie Hannibal besetzt und spielte die Rolle in der zweiten Staffel der Show. Er verließ anschließend und wurde von Joe Anderson ersetzt.
MusicEdit
Pitt sang und spielte Gitarre in seiner Band Pagoda, deren selbstbetiteltes Debütalbum 2007 von Universal/Fontana/Ecstatic Peace veröffentlicht wurde.
Unter dem Titel Jimi Pitt and the Twins of Evil performte Pitt „Hey Joe“ mit den Twins of Evil für den Dreamers Soundtrack.
DirectingEdit
Im Januar 2015 gab Pitt sein offizielles Regiedebüt mit einem Kampagnenfilm für das Modelabel Rag & Bones Frühjahrskollektion 2015. Das Video zeigt Pitt und seine Co-Stars Schauspielerin Astrid Bergès-Frisbey – das neue Gesicht von Rag & Bone Womenswear — und den britischen Schauspieler Stephen Graham von I Origins bzw. Boardwalk Empire. Sagt Rag & Bone Co-Head, Marcus Wainwright, „ist ein wirklich talentierter Schauspieler und Musiker, und er kam zu uns mit diesem Konzept, eine filmbasierte Kampagne zu machen. Wir fanden es großartig und einen Versuch wert.“ Pitt hat auch eine Reihe von Musikvideos für Pagoda gedreht.
Im Jahr 2020 gab er bekannt, dass er kürzlich einen Film in Italien namens Nocturnal gedreht hatte, obwohl noch kein Veröffentlichungsdatum festgelegt ist.
ModelingEdit
Pitt hat für zahlreiche Designer-Kampagnen modelliert. 2012 wurde er zum Gesicht des italienischen Modehauses Prada ernannt und modellierte deren Herrenmode-Linie. Er war auch in zwei separaten Rag & -Werbekampagnen vor der Veröffentlichung seiner selbstgesteuerten Kampagne zu sehen — einmal für Herbst / Winter 2013 mit der französischen Schauspielerin Léa Seydoux und einmal für Herbst / Winter 2014 mit der gefeierten Schauspielerin Winona Ryder.