Hexan ist eine Kohlenwasserstoffverbindung mit der chemischen Formel C6H14. Hexan wird als Alkan klassifiziert und besteht aus einer Kette von 6 zentralen Kohlenstoffatomen, die jeweils mit Wasserstoff gesättigt sind. Das „hex-“ bedeutet, dass es ein Rückgrat von 6 Atomen hat, und das „-ane“ bedeutet, dass alle Atome nur Einfachbindungen haben. Hexan ist einer der Hauptbestandteile in modernem Benzin, da es billig herzustellen und leicht brennbar ist. Es wird auch häufig im Labor als Lösungsmittel verwendet.Hexan ist aufgrund seiner C-H–Bindungen und seiner symmetrischen geometrischen Struktur unpolar. Kohlenstoff und Wasserstoff haben eine Elektronegativitätsdifferenz von 0,35, was das Molekül als unpolar klassifiziert. Selbst wenn C–H-Bindungen polar wären, wäre Hexan aufgrund seiner symmetrischen geometrischen Struktur immer noch unpolar. Wenn C-H-Bindungen polar wären, würde die symmetrische Struktur von Hexan sicherstellen, dass die Teilladung jeder C–H-Bindung genau durch eine andere aufgehoben wird.
„Das Element Kohlenstoff kann in mehr Arten von Molekülen gefunden werden als die Summe aller anderen Arten von Molekülen zusammen. Angesichts der Fülle an Kohlenstoff im Kosmos – geschmiedet in den Kernen von Sternen, aufgewühlt bis zu ihren Oberflächen und reichlich in die Galaxie freigesetzt — gibt es kein besseres Element, auf dem die Chemie und Vielfalt des Lebens basieren könnte. Nur Kohlenstoff im Überfluss Rang kanten, Sauerstoff ist üblich, auch, geschmiedet und in den Überresten explodierter Sterne freigesetzt. Sowohl Sauerstoff als auch Kohlenstoff sind wichtige Bestandteile des Lebens, wie wir es kennen.“ – Neil deGrasse Tyson
Hexan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von etwa 50-70 ° C. Es wird hauptsächlich durch die Raffination von Rohöl hergestellt und hat Anwendungen in der Landwirtschaft, Lebensmittelverarbeitung, Lederprodukten und Chromatographie.
Eine kurze Einführung in die Polarität
Zunächst ein kurzer Überblick über die Polarität. Die Polarität eines Moleküls ist ein Maß dafür, wie gleichmäßig die elektrische Ladung über das Molekül verteilt ist. Jedes Element hat einen Elektronegativitätswert, der angibt, wie viel einzelne Atome des Elements Elektronen anziehen. Je größer der EN-Wert ist, desto mehr Atome dieses Elements ziehen Elektronen an. Zum Beispiel ist Fluor (F) das elektronegativste Element und erhält einen EN-Wert von 4. Alle anderen EN-Werte werden relativ zu Fluor berechnet.
Atome bilden kovalente Bindungen, indem sie ihre Valenzelektronen teilen. Wenn zwei Atome mit einem großen Unterschied in der Elektronegativität Elektronen teilen, zieht das elektronegativere Element stärker an den gemeinsamen Elektronen. Dadurch bewegen sich die gemeinsamen Elektronen näher an das elektronegativere Element heran. Da das elektronegativere Atom der Verbindung eine Fülle von Elektronen aufweist, nimmt es eine teilweise negative Ladung auf. Umgekehrt nehmen die weniger elektronegativen Elemente eine teilweise positive Ladung auf. Dies ist das Wesen der Polarität: Polarität ist ein Maß dafür, wie gleichmäßig räumlich verteilte Elektronen in einer Verbindung sind.
Ob zwei Atome eine polare Bindung eingehen, hängt von der Differenz ihrer EN-Werte ab. Wenn die EN-Differenz zwischen 0,5 und 2,0 liegt, wird die Bindung als polar eingestuft. Wenn die EN-Differenz weniger als 0,5 beträgt, wird die Bindung als unpolar betrachtet. Wenn die Differenz größer als 2 ist, wird die Bindung als vollständig polar angesehen und besser als ionische Bindung bezeichnet.
Ob ein ganzes Molekül als polar angesehen wird oder nicht, hängt von 2 Dingen ab; die Polarität seiner konstituierenden Bindungen und seine geometrische Struktur. Ein Molekül mit unpolaren Bindungen könnte noch insgesamt polar sein, wenn das Molekül eine asymmetrische Geometrie aufweist. Ein Molekül mit polaren Bindungen könnte insgesamt noch unpolar sein, wenn es eine räumlich symmetrische geometrische Struktur aufweist. Die Symmetrie der Molekülgeometrie sorgt dafür, dass die Teilladung jeder polaren Bindung durch eine antipodische polare Bindung exakt aufgehoben wird.
„Wir definieren organische Chemie als die Chemie von Kohlenstoffverbindungen.“ – Augustus Kekule
Polarität von Hexan
Anhand unserer obigen Lektion zur Polarität können wir feststellen, ob Hexan polar oder unpolar ist. Hexan besteht hauptsächlich aus C-H-Bindungen. Der EN-Wert von Kohlenstoff ist 2.55 und Wasserstoff = 2,2. Die Differenz zwischen diesen beiden EN-Werten beträgt 0,35, so dass C-H-Bindungen als unpolar angesehen werden. Darüber hinaus hat Hexan eine sehr symmetrische Molekülgeometrie, so dass selbst wenn C–H-Bindungen als polar betrachtet würden, das gesamte Molekül immer noch unpolar wäre. Die räumliche Platzierung der Bindungen würde sicherstellen, dass alle entgegengesetzten Ladungen aufgehoben werden, so dass das Molekül insgesamt nicht polar wäre.Technisch gesehen sind C-H-Bindungen nicht vollständig unpolar. Kohlenstoff hat einen höheren EN-Wert als Wasserstoff, daher ziehen die Kohlenstoffatome etwas stärker an Elektronen als die Wasserstoffatome. Diese Menge an Zug ist sehr klein und vernachlässigbar, so dass es unter normalen Umständen sicher ist, C–H-Bindungen so zu behandeln, als wären sie völlig unpolar. Bei sehr kleinen Skalen und winzigen Präzisionsniveaus würde die leichte Polarität von C–H–Bindungen einen spürbaren Effekt haben, so dass es vom Kontext abhängt, ob C-H-Bindungen als polar oder unpolar betrachtet werden oder nicht.
Die meisten Chemielehrbücher betrachten eine Bindung mit einem EN-Unterschied von weniger als 0,5 als unpolar, da jede polare Aktion klein genug ist, um ignoriert zu werden. Die einzigen wirklich unpolaren Bindungen werden zwischen Atomen gebildet, die identische EN-Werte haben (zum Beispiel die zweiatomigen Elemente)
Isomere von Hexan
Streng genommen kann sich der Name „Hexan“ auf eines von 5 strukturellen Isomeren mit der chemischen Formel C6H14 beziehen. Ein strukturelles Isomer einer Verbindung hat die gleiche chemische Formel, aber eine andere Molekülstruktur. Die häufigste Form von Hexan heißt n-Hexan und besteht aus einer linearen Kette von 4 Methylengruppen (CH2), die zwischen 2 endständigen Methylgruppen (CH3) angeordnet sind. Die lineare Natur des Moleküls verleiht n-Hexan einen relativ inerten Charakter und n-Hexan wird im Labor häufig als unpolares Lösungsmittel für hochreaktive Chemikalien verwendet.
Abhängig vom genauen System der chemischen Nomenklatur werden die Strukturisomeren von Hexan manchmal als Derivate von Pentan (C5H12) und Butan (C4H10) bezeichnet. Die meisten Isomere haben ähnliche physikalische Eigenschaften, obwohl sie eine ungewöhnlich große Variation der Schmelzpunkte aufweisen. Zum Beispiel hat Isohexan (manchmal auch 2-Methylpentan genannt) einen Schmelzpunkt von -153.7 ° C, während n-Hexan einen Schmelzpunkt von nur -95,3 ° C hat.
Wie n-Hexan neigen die anderen Isomere von Hexan dazu, bei Raumtemperatur farblose Flüssigkeiten zu sein, unpolar, relativ chemisch inert und brennbar.
Hexan als Verbindung
N-Hexan ist ein linearer Kohlenwasserstoff, der aus einer zentralen Kette von 6 einfach gebundenen Kohlenstoffatomen besteht. Jedes Kohlenstoffatom ist an so viele Wasserstoffatome gebunden, dass alle seine Valenzschlitze aufgenommen werden. Jedes Kohlenstoffatom ist mit Wasserstoff „gesättigt“, weil sie keine ungebundenen Elektronenpaare haben.
„Die organische Chemie ist zu einem riesigen Müllhaufen rätselhafter und verwirrender Verbindungen geworden.“ – J. Norman Collie
Die lineare Geometrie von Hexan und seine vollständig gesättigte Kohlenstoffkette machen es zu einer stabilen Verbindung, die relativ inert ist. Hexan reagiert im Allgemeinen nicht mit anderen Verbindungen und verbrennt nicht, es sei denn, es wird einer ausreichenden Wärmemenge ausgesetzt. Einmal dieser Hitze ausgesetzt, wird es jedoch heftig verbrennen und große Mengen an Wärme und Energie erzeugen. Die genaue Energiemenge, die zur Verbrennung von Hexan erforderlich ist, ist einer der Gründe, warum es in Benzin verwendet wird. Benzinhersteller wollen nicht, dass ihr Gas zu leicht verbrennt, da dies die Effizienz verringert, aber sie wollen auch nicht, dass es zu schwer zu verbrennen ist. Hexan ist bis zu einer bestimmten Temperatur eher inert, danach verbrennt es energetisch. Die Verbrennungsreaktion für Hexan in Sauerstoff ist:
2C6H14 + 19O2 → 12CO2 + 14H2O
In Fällen mit begrenzter Sauerstoffversorgung sieht die Verbrennung von Hexan wie folgt aus:
C6H14 + 😯2 → 3CO + 3CO2 +7H2O
Im Allgemeinen ist Hexan relativ ungiftig und stellt kein signifikantes Risiko für den Menschen dar. Akutes Einatmen großer Mengen kann verschwommenes Sehen, Kopfschmerzen und Muskelschwäche verursachen, aber man müsste eine sehr große Menge einnehmen, damit es tödlich ist. Obwohl es größtenteils ungiftig ist, kann das Einatmen von Hexan Lungengewebe anregen und Atemprobleme oder eine allergische Reaktion verursachen.
Verwendung von Hexan
Benzin
Hexan ist einer der Hauptbestandteile von kommerziellem Gas und Benzin. Die meisten handelsüblichen Benzinsorten bestehen aus einer Mischung verschiedener 4 bis 12 Kohlenstoffalkane, einschließlich Hexan und seiner Isomere, zusammen mit anderen Additiven. Der größte Teil des Hexans, aus dem Benzin besteht, wird durch die Raffination von Rohöl hergestellt. Die chemischen Bestandteile des Rohöls werden über eine Technik getrennt, die fraktionierte Destillation genannt wird, die Verunreinigungen entfernt und Bestandteile durch ihre chemische Struktur trennt.
Lebensmittelproduktion
Hexan wird häufig verwendet, um Lipide aus anderen Lebensmitteln zu extrahieren. Zum Beispiel verwenden Speiseölhersteller Hexan, um Pflanzenöle aus Soja und Samen zu extrahieren. Tatsächlich werden die meisten in den USA hergestellten Sojaprodukte mit Hexan behandelt. Dies hat zu einigen Kontroversen geführt, da die Verwendung von Hexan durch die FDA nicht geregelt ist. Die Lipidextraktionskapazitäten von Hexan haben auch seine Verwendung als Reinigungsprodukt und industrieller Entfetter gesehen.
Verschiedene Industrien
Hexan wird auch bei der Herstellung von Klebstoffen, Dachziegeln, Lederprodukten und als Laborlösungsmittel verwendet. Alle diese Verwendungen beruhen auf der Tatsache, dass Hexan gegenüber einer Vielzahl von Umweltfaktoren relativ nicht reaktiv ist. Dachziegel werden mit Hexan behandelt, um ihre Korrosion zu verhindern, und Leder wird behandelt, um es vor UV-Schäden und chemischem Abbau zu schützen. Schuhkleber muss stabil sein und die Haftfähigkeit aufrechterhalten, und Hexan verhindert den Abbau der Klebstoffe im Schuhkleber.
Im Labor wird Hexan als unpolares Lösungsmittel bevorzugt, da es eine Vielzahl unpolarer organischer Verbindungen lösen kann und nicht reaktiv ist. Hexan-Lösungsmittel wird häufig verwendet, um Mischungen von Verbindungen zu reinigen und die Bestandteile einer Mischung zu isolieren.