Gegenüber den vier Ecken des rechteckigen Central Park markieren vier einzelne Plätze und Plätze einzigartige Übergangspunkte zwischen Stadt und Park. Der Northwest Circle, benannt nach dem Autor Frederick Douglass, wird derzeit saniert. Im Nordosten steht das Duke Ellington Memorial, das 1997 der Erinnerung an den großen Musiker gewidmet ist. Grand Army Plaza, mit seiner Statue von General William T. Sherman und Pulitzer-Brunnen, befindet sich im Südosten. In der südwestlichen Ecke, gegenüber dem Maine Monument (1912-13), befindet sich der Columbus Circle Rotary. Im Jahr 1869 berichteten die Kommissare des Board of Central Park, dass dieser „offene“ Ort war. . .angelegt an der Kreuzung der Fifty-Ninth Street, Eighth Avenue und Broadway,“als Wendepunkt für Pferdewagen.Etwa zehntausend Menschen — darunter italienische, spanische und amerikanische Würdenträger – versammelten sich am 12.Oktober 1892, dem 400.Jahrestag der Ankunft von Christoph Kolumbus (1451-1506) in der Neuen Welt, im Columbus Circle. Gemeinsam widmeten sie das Columbus-Denkmal, das vom sizilianischen Bildhauer Gaetano Russo entworfen und von der italienisch-amerikanischen Gemeinschaft der Stadt New York gespendet wurde. General L.P. di Cesnola, der Direktor des Metropolitan Museum of Art, sprach bei der Veranstaltung und erinnerte das Publikum daran, dass „das wahre Denkmal des großen Entdeckers dieses große Land, seine Institutionen, sein Wohlstand, sein Segen, seine Lehren des Fortschritts für die ganze Menschheit sind.“
Das Denkmal besteht aus einer Statue von Columbus, die auf einer Säule auf einem von Springbrunnen umgebenen Sockel steht; auf dem Sockel steht eine allegorische Figur, die das Genie der Entdeckung darstellt. Sowohl Columbus als auch die letztere Figur sind aus Carrara-Marmor geschnitzt. Zu den Bronzeelementen gehören zwei Reliefs, die die Reise von Kolumbus darstellen, sowie ein amerikanischer Weißkopfseeadler und eine lotusförmige Haube. Darüber hinaus schmücken Bronzeschiffsbugen und Anker die Granitsäule. Die umliegenden Brunnen, entworfen von Douglas Leigh, wurden von Wasserspielen in Rom inspiriert. Als Geschenk der Delacorte Foundation wurden die Brunnen am Columbus Day, dem 12.Oktober 1965, eingeweiht. Columbus Circle ist nicht nur wegen seines zentralen Denkmals bemerkenswert, sondern auch wegen der U-Bahnen darunter und der Ansammlung von Gebäuden, die sich um ihn herum gruppieren. Arbeiter schafften es, um und unter den 1,5 Millionen Tonnen schweren Fundamenten des Denkmals zu graben, um 1902 den IRT-U-Bahn-Tunnel und die Columbus Circle Station fertigzustellen. Zu den heutigen Gebäuden gehören das Huntington Hartford Gallery Building (Edward Durell Stone, 1965), das Gulf & Western Building (Thomas E. Stanley, 1970) und das New York Coliseum (Leon und Lionel Levy, 1965). In den letzten zwei Jahrzehnten wurden Pläne, das Kolosseum durch einen neuen Büroturm zu ersetzen, vorbereitet, verworfen und wiederbelebt.
Zwei aktuelle Projekte haben Columbus Circle einladender gemacht. Das Denkmal wurde rechtzeitig zum 500-jährigen Jubiläum der Reise von Kolumbus im Jahr 1992 restauriert. 1998 arbeiteten mehrere städtische Agenturen, darunter Stadtplanung, Verkehr und Parks, an einem Interimsentwurf für Columbus Circle. Die Straßen wurden neu gestaltet, Fußgängerwege wurden verbessert, und die Öffentlichkeit kann jetzt einen schönen und grünen Sitzbereich inmitten eines wichtigen Verkehrsknotenpunkts genießen. Transport zur Verfügung gestellt Verfüllung, Stein Kies, Hölzer, Filtergewebe, Pflanzer Urnen und Drainagerohr. Parks installierten Bänke, fügten Steinsiebe um den Brunnen und den Sitzbereich hinzu und pflanzten Mutterboden, Rasen, Bäume, Sträucher, Bodendecker und Blütenpflanzen.