17.1: Benennung von Alkoholen und Phenolen

Benennung von Alkoholen

  1. Finden Sie die längste Kette, die die Hydroxygruppe (OH) enthält. Wenn es eine Kette mit mehr Kohlenstoffen gibt als die, die die OH-Gruppe enthält, wird sie als Substitutent bezeichnet.
  2. Setzen Sie das OH auf die niedrigstmögliche Zahl für die Kette. Mit Ausnahme von Carbonylgruppen wie Ketonen und Aldehyden stehen die Alkohol- oder Hydroxygruppen bei der Benennung an erster Stelle.
  3. Bei der Benennung einer cyclischen Struktur wird angenommen, dass sich das -OH am ersten Kohlenstoff befindet, es sei denn, die Carbonylgruppe ist vorhanden.
  4. Wenn sich mehrere -OH-Gruppen in der cyclischen Struktur befinden, nummerieren Sie die Kohlenstoffe, auf denen sich die -OH-Gruppen befinden.
  5. Entfernen Sie das letzte e aus der Elternalkankette und fügen Sie -ol hinzu. Wenn mehrere Alkohole vorhanden sind, verwenden Sie di, tri, etc.c vor dem ol, nach dem übergeordneten Namen. Ex. 2,3-hexandiol. Wenn eine Carbonylgruppe vorhanden ist, wird die -OH-Gruppe mit dem Präfix „hydroxy“ benannt, wobei die Carbonylgruppe an den Namen der übergeordneten Kette gebunden ist, so dass sie mit -al oder -one endet.

Beispiele

Abschnitt bearbeiten

Ethan: CH3CH3 —–>Ethanol: Ethanol.bmp (der Alkohol in Bier, Wein und anderen konsumierten Sprites)

Sekundärer Alkohol: 2propanol.bmp 2-Propanol

Andere funktionelle Gruppen an einem Alkohol: 3bromo4pentanol.bmp3-Brom-2-pentanol

Cyclischer Alkohol (zwei OH -Gruppen): cyclohexan14diol.bmpcyclohexan-1,4-diol

Andere funktionelle Gruppe auf der cyclischen Struktur: 3cyclohexenol.bmp3-Hexenol (das Alken ist fett gedruckt und durch Nummerierung des dem Alkohol am nächsten gelegenen Kohlenstoffs gekennzeichnet)

Ein komplexer Alkohol:4ethyl3hexanol.bmp4-Ethyl-3hexanol (die Stammkette ist rot und der Substituent ist blau)

Im IUPAC-Nomenklatursystem werden funktionelle Gruppen normalerweise auf zwei Arten bezeichnet. Das Vorhandensein der Funktion kann durch ein charakteristisches Suffix und eine Positionsnummer angezeigt werden. Dies ist üblich für die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- und Dreifachbindungen, die die jeweiligen Suffixe -ene und -yne haben. Halogene hingegen haben kein Suffix und werden als Substituenten bezeichnet, zum Beispiel: (CH3)2C = CHCHClCH3 ist 4-Chlor-2-methyl-2-Penten.

Alkohole werden normalerweise nach der ersten Prozedur benannt und mit einem -ol Suffix bezeichnet, wie in Ethanol, CH3CH2OH (beachten Sie, dass eine große Zahl an einer Zwei-Kohlenstoff-Kette unnötig ist). Bei längeren Ketten bestimmt die Lage der Hydroxylgruppe die Nummerierung der Kette. Zum Beispiel: (CH3)2C= CHCH(OH) CH3 ist 4-Methyl-3-penten-2-ol. Weitere Beispiele für die IUPAC-Nomenklatur sind unten zusammen mit den gebräuchlichen Namen aufgeführt, die häufig für einige der einfacheren Verbindungen verwendet werden. Für die monofunktionellen Alkohole besteht dieses gemeinsame System darin, die Alkylgruppe gefolgt vom Wort Alkohol zu benennen. Alkohole können auch als primäre, 1º, sekundäre, 2º und tertiäre, 3º, in der gleichen Weise wie Alkylhalogenide klassifiziert werden. Diese Terminologie bezieht sich auf die Alkylsubstitution des Kohlenstoffatoms, das die Hydroxylgruppe trägt (in der Abbildung blau gefärbt).

alcnomen.gif

Viele funktionelle Gruppen haben einen charakteristischen Suffixbezeichner, und nur ein solches Suffix (außer „-ene“ und „-yne“) kann in einem Namen verwendet werden. Wenn die hydroxylfunktionelle Gruppe zusammen mit einer Funktion höherer Nomenklaturpriorität vorliegt, muss sie mit dem Präfix hydroxy und einer entsprechenden Nummer angegeben und lokalisiert werden. Zum Beispiel hat Milchsäure den IUPAC-Namen 2-Hydroxypropansäure.

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