1996 kom Diggs från rollen som hyresvärden Benny i Jonathan Larsons Tony Award-och Pulitzer Prize-vinnande hyra, som också spelade sin framtida fru, Idina Menzel. Efter hyra framträdde han som Mr. Black motsatt Menzels karaktär av Kate i Andrew Lippas off-Broadway-produktion av The Wild Party på Manhattan Theatre Club. Diggs spelade också bandledaren i 2002 års filmversion av den långvariga Broadway-väckelsen av Chicago och fylldes i som Billy Flynn på Broadway. Han fyllde också tillfälligt in för Norbert Leo Butz (en original hyra standby) som kärleksintresse Fiyero av Menzels Elphaba karaktär i Wicked.
Diggs flyttade sedan från scen till TV med en roll på tvåloperan Guiding Light. 1998 debuterade han i How Stella Got Her Groove Back, vilket gav Diggs mycket hyllning och exponering. Året därpå spelade han en tantrisk sexgud I Doug Limans Go, och AWOL groom i det kommande ålderdramat The Wood tillsammans med Omar Epps. Malcolm D. Lee ’ s The Best Man har Diggs som titelkaraktär, en författare och bästa vän till brudgummen (porträtterad av Morris Chestnut).
han spelade också i 1999-remake av William Castle ’ s House på Haunted Hill. Diggs presenterades i ett avsnitt av America ’ s Next Top Model som hjälpte tävlande genom en skådespelande utmaning. En annan anmärkningsvärd roll av hans var på komedi-drama Ally McBeal som advokat vid namn Jackson Duper som var kärleksintresset för karaktären Renee Raddick och det möjliga kärleksintresset för Ling Woo-karaktären.
Diggs porträtterade titelkaraktären i den kortlivade UPN-TV-serien Kevin Hill som trots kritik inte förnyades för en andra säsong. Han repriserade rollen som Benny för 2005 hyra film. Diggs är med på följande gjutna inspelningar: Carousel 1994 revival cast; hyra 1996 original Broadway cast; Wild Party original off-Broadway cast. Han sjunger också på hyrfilmen soundtrack. År 2002 repriserade han sin roll som bandledare i filmanpassningen av Chicago, och spelade också motsatt Christian Bale som Bales partner/antagonist Brandt i den dystopiska sci-fi-thrillern Equilibrium.2003 dök Diggs upp i tv-serien Punk ’ d efter att ha lurats av Ashton Kutcher, samtidigt som han fick en check-up på ett Punk-opererat läkarkontor. I början av 2006 gästade Diggs i flera avsnitt som Will Trumans kärleksintresse, James, på den åttonde säsongen av Will & Grace. I Maj plockade ABC upp sin pilot, Day Break, där han porträtterade en detektiv fångad samma dag och tvingades återuppleva den för att rensa sitt namn på mord; showen debuterade i mitten av November 2006, men avbröts plötsligt på grund av dåliga betyg. Även om hans film-och tv-karriär fortsätter att gå framåt, återvänder han fortfarande ofta till scenen. Han sågs mittemot James McDaniel i Charles Fullers a Soldier ’ s Play på andra Scenteatern i New York.
Diggs medverkade som Sam Bennett motsatt Kate Walsh i privat praktik, spin-off av Grey ’ s Anatomy, som pågick i sex säsonger från 2007 till 2013.Diggs hade en gästroll på West Wing som hemlig serviceagent med ansvar för säkerhetsdetaljerna för presidentens dotter. Han gästade sedan på Grey ’s Anatomy igen i Grey’ s Anatomy/Private Practice Crossover-evenemanget. Diggs hade en stor roll i live action-anpassningen av komiken Dylan Dog: Dead of Night (2011). Han berättade också ESPN Films dokumentär The Fab Five om University of Michigan basketspelare Chris Webber, Juwan Howard, Jalen Rose, Jimmy King och Ray Jackson. Diggs är en av stjärnorna i det oberoende Filmdrama mellan oss som vann grand jury prize på 2012 Bahamas International Film Festival bland sina andra festivaluppträdanden.
från 2014 till 2016 spelade Diggs i TNT serial crime drama Murder i den första med Kathleen Robertson. Showen sprang i tre säsonger.
Diggs är författare till fyra barnböcker, blandade mig! (2015), Choklad Mig (2015), Jag Älskar Dig Mer Än… (2018), och min vän! (2021), allt illustrerat av Shane Evans (konstnär).
Diggs utförde rollen som titelkaraktären Hedwig i Broadway-produktionen av Hedwig och The Angry Inch på Belasco Theatre från 22 juli 2015 till produktionens stängning den 13 September 2015.
2017 uppträdde Diggs i filmerna Til Death Do Us Part och My Little Pony: The Movie, där han röstar Capper katten.
Diggs har två gånger dykt upp på Paramount Networks reality competition series Lip Sync Battle och är showens enda tvåfaldiga vinnare. I ett tredje säsongsavsnitt mot Ne-Yo sjöng Diggs sin konkurrents sång” Låt mig älska dig (tills du lär dig att älska dig själv) ”och uppträdde sedan som Madonna för round two: s föreställning av”Vogue”. I sitt nästa framträdande, den fjärde säsongens Christina Aguilera tribute episod, tävlade han mot Erika Jayne, utför ”Beautiful” och ”Candyman”.
Diggs var värd för game show Hypnotize Me med hypnotisören Keith Barry, baserat på Barrys Brittiska program du är tillbaka i rummet. Hypnotize Me sköts ursprungligen för sändning på FOX 2016, men sändes aldrig på nätverket. Serien med åtta avsnitt sändes så småningom på CW sommaren 2019.