Galactose
Identifiers
CAS number
PubChem	6036
MeSH	Galactose
Properties
Molecular formula	C6H12O6
Molar mass	180.08
Smeltpunt	167 graden C
Tenzij anders vermeld, data gegeven voor materiaal in hun standaard toestand (bij 25 °C, 100 kPa)

Galactose (Gal) is een zes-koolstof-suiker en een monosaccharide, dat combineert met glucose te vormen van de disacharide lactose, vormen galactose polysacchariden in agar, is een component in verschillende tandvlees, plantenslijmen en pectinen, en is ook aanwezig in suikerbieten. Galactose heeft als hexosesuiker dezelfde formule als glucose, C6H12O6, maar verschilt in de positie van de hydroxylgroep op koolstof-4 (Bender en Bender 2005). Samen met glucose en fructose is galactose een van de drie belangrijkste bloedsuikers bij dieren. Galactose is ook bekend als hersensuiker (Houghton Mifflin 1998).

Galactose is minder zoet dan glucose en sucrose. Het wordt beschouwd als een voedende zoetstof omdat het voedsel energie heeft. Galactose en glucose spelen beide een belangrijke rol in het zich aansluiten bij lipiden om glycolipiden te vormen en het zich aansluiten bij eiwitten om glycoproteïnen te vormen. Galactolipiden zijn een belangrijke component van de membraanweefsels van installaties, terwijl galactose bij het vormen van complexere galactocerebrosides dienst doet als een belangrijke component van membraanweefsels in dierlijke spieren en zenuwen.

onder normale omstandigheden is de ingewikkelde coördinatie in het menselijk lichaam Opmerkelijk: lactose in voedsel wordt via enzymen afgebroken tot glucose en galactose en deze suikers worden verder gemetaboliseerd. Nochtans, in zeldzame gevallen (één per 62.000 geboorten), wordt dit harmonieuze systeem gecompromitteerd door een genetische wanorde, die de capaciteit van een individu beà nvloedt om de suiker galactose behoorlijk te metaboliseren. Dit leidt tot toxische niveaus van galactose die zich in het bloed opbouwen, die de verwijdering van lactose en galactose van het dieet vereisen. Deze aandoening staat bekend als galactosemie.

beschrijving

Glucose as a straight-chain. Galactose verschilt alleen in de positie van de hydroxylgroep op koolstof-4.

Galactose is een monosacharide uit zes koolstofatomen. Als koolhydraat behoort galactose tot die klasse van biologische moleculen die voornamelijk koolstof (C) atomen bevatten geflankeerd door waterstof (H) atomen en hydroxyl (OH) groepen (H-C-OH). Als hexose-koolhydraat heeft galactose dezelfde moleculaire formule als glucose en fructose (C6H12O6) maar een andere atomaire regeling. Het verschilt van glucose alleen in de positie van de hydroxylgroep op koolstof-4 (Bender en Bender 2005). (De koolstoffen van glucose worden genummerd beginnend met het meer geoxideerde uiteinde van het molecuul, de carbonylgroep. Met andere woorden, galactose is een epimeer van glucose, die een verschillende configuratie bij slechts één van verscheidene stereogenic centra hebben.

in galactose wijzen de eerste en laatste-OH-groepen op dezelfde manier en de tweede en derde-OH-groepen op dezelfde manier.

Galactose komt voor in twee enantiomeren, L-galactose en D-galactose. Enantiomers zijn twee stereoisomeren die met elkaar verbonden zijn door een reflectie: het zijn spiegelbeelden van elkaar. Elk stereocenter in het ene heeft de tegenovergestelde configuratie in het andere. D-Galactose heeft dezelfde configuratie bij zijn voorlaatste koolstof als D-glyceraldehyde.

Galactose is minder zoet dan glucose en ongeveer een derde zo zoet als sucrose (Bender en Bender 2005). Het is ook minder oplosbaar in water dan glucose.

bronnen en verband met lactose

D-galactose wordt gevonden in bronnen als lactose (melksuiker), agar, Arabische gom, suikerbieten, zeewier en zenuwcelmembranen. L-galactose wordt gevonden in lijnzaadslijm, slak galactogen, agar, en andere dergelijke bronnen. Vaak worden de twee vormen samen gevonden, die DL-galactose produceren.

Galactose wordt ook gesynthetiseerd door het lichaam, waar het deel uitmaakt van glycolipiden en glycoproteïnen in verschillende weefsels. Galactose is een belangrijk onderdeel van cerebrosides, glycosfingolipiden die belangrijke componenten zijn in dierlijke spier-en zenuwcelmembranen. Myeline is de meest bekende cerebroside. Cerebrosiden bestaan uit een ceramide met een enkel suikerresidu in het 1-hydroxylgedeelte. Het suikerresidu kan glucose of galactose zijn; de twee belangrijkste soorten worden daarom glucocerebrosiden en galactocerebrosiden genoemd. Galactocerebrosides worden typisch gevonden in neuraal weefsel, terwijl glucocerebrosides in andere weefsels worden gevonden.

Galactan is een polymeer van de suiker galactose. Het wordt gevonden in hemicellulose en kan in galactose door hydrolyse worden omgezet.

Lactose is een belangrijke voedingsbron van galactose voor mensen. Lactose is een disaccharide dat bestaat uit β-D-galactose en β-D-glucose fragmenten gebonden door een β1-4 glycoside koppeling. De hydrolyse van lactose tot glucose en galactose wordt gekatalyseerd door het enzym lactase, een β-galactosidase. In het menselijk lichaam wordt glucose omgezet in galactose om de melkklieren in staat te stellen lactose af te scheiden. Het β-galactosidase-enzym wordt geproduceerd door het lac-operon in Escherichia coli (E. coli).

lever galactose metabolisme

Galactose in de bloedbaan gaat naar de lever. In de lever wordt galactose (Gal) omgezet in glucose-6-fosfaat (Glc-6-P) in de volgende reacties:

 galacto- uridyl phosphogluco- kinase transferase mutase gal --------> gal 1 P ------------------> glc 1 P -----------> glc 6 P ^ \ / v UDP-glc UDP-gal ^ / \___________/ epimerase

enzymen die de reacties katalyseren zijn cursief. Mutaties die ofwel het kinase, de transferase, of het epimerase blok galactose metabolisme onbruikbaar maken, waardoor galactosemie ontstaat. De cyclische reactie in het midden van het diagram laat zien dat uridyltransferase gal-1-P en UDP-Glc (uracil-difosfaat-glucose) katalyseert om zo te reageren dat het Gal de Glc verdringt van zijn binding met UDP die UDP-Gal en Glc-1-P. oplevert (Biocarta)

klinische significantie

sommige studies hebben een mogelijk verband gesuggereerd tussen galactose in melk en eierstokkanker (Cramer 1989; Cramer et al. 1989). Andere studies tonen geen correlatie, zelfs in de aanwezigheid van defect galactosemetabolisme (Goodman et al. 2002; Fung et al. 2003). Meer recent, gepoolde analyse gedaan door de Harvard School of Public Health toonde geen specifieke correlatie tussen lactose bevattende voedingsmiddelen en eierstokkanker, en toonde statistisch onbeduidende verhogingen van risico voor de consumptie van lactose bij ≥30 gram/dag (Genkinger et al. 2006). Er is meer onderzoek nodig om mogelijke risico ‘ s vast te stellen.

sommige lopende studies suggereren dat galactose een rol kan spelen bij de behandeling van focale segmentale glomerulosclerose (een nierziekte die leidt tot nierfalen en proteïnurie). Dit effect is waarschijnlijk een gevolg van binding van galactose aan fsgs-factor.

metabole stoornissen

Er zijn enkele belangrijke aandoeningen waarbij galactose betrokken is.

galactosemie is een zeldzame genetische metabole aandoening die het vermogen van een individu om de suiker galactose goed te metaboliseren beïnvloedt. Goppert beschreef de ziekte voor het eerst in 1917 (Goppert 1917), met de oorzaak ervan als een defect in galactosemetabolisme dat werd geïdentificeerd door een groep onder leiding van Herman Kalckar in 1956 (Isselbacher et al. 1956). De incidentie van het meest voorkomende of klassieke type galactosemie is ongeveer één per 62.000 geboorten (Merck).

• Bender, D. A., and A. E. Bender. 2005. Een woordenboek van voedsel en voeding. New York: Oxford University Press. ISBN 0198609612.
• Biocarta. Leloir-route van galactosemetabolisme die wegen van het leven in kaart brengt. Geraadpleegd Op 4 Augustus 2008.
• Cramer, D. 1989. Lactase persistentie en melkconsumptie als determinanten van ovariumkanker risico Am J Epidemiol 130(5): 904-10. Geraadpleegd Op 11 Mei 2008.Cramer, D., B. Harlow, W. Willett, W. Welch, D. Bell, R. Scully, W. Ng, en R. Knapp. 1989. Galactose consumptie en metabolisme in verband met het risico van eierstokkanker Lancet 2(8654): 66-71. Geraadpleegd Op 11 Mei 2008.Fung, W. L. A., H. Risch, J. McLaughlin, B. Rosen, D. Cole, D. Vesprini, en S. A. Narod. 2003. Het n314d-polymorfisme van galactose-1-fosfaat uridyltransferase wijzigt het risico op eierstokkanker Kankerepidemiol Biomarkers Prev 12 (7): 678-80 niet. Geraadpleegd Op 11 Mei 2008.Genkinger, J. M., D. J. Hunter, D. Spiegelman, K. E. Anderson, A. Arslan, W. L. Beeson, J. E. Buring, G. E. Fraser, J. L. Freudenheim, R. A. Goldbohm, S. E. Hankinson, D. R. Jacobs, A. Koushik, J. V. Lacey, S. C. Larsson, M. Leitzmann, M. L. McCullough, A. B. Miller, C. Rodriguez, T. E. Rohan, L. J. Schouten, R. Shore, E. Smit, A. Wolk, S. M. Zhang, en S. A. Smith-Warner. 2006. Zuivelproducten en eierstokkanker: een gepoolde analyse van 12 cohortstudies Kankerepidemiol Biomarkers Prev 15: 364-372. Geraadpleegd Op 11 Mei 2008.Goodman, M. T., A. H. Wu, K.-H. Tung, K. McDuffie, D. W. Cramer, L. R. Wilkens, K. Terada, J. K. V. Reichardt, and W. G. Ng. 2002. Associatie van galactose-1-fosfaat uridyltransferase activiteit en n314d genotype met het risico op ovariumkanker Am. J. Epidemiol 156 (8): 693-701. Geraadpleegd Op 11 Mei 2008.
• Goppert, F. 1917. Galaktosurie nach Milchzuckergabe bei angeborenem, familiaerem chronischem Lebereiden. Klin Wschr 54: 473-477.
• Houghton Mifflin Company. 1998. Compact American Medical Dictionary: Een beknopte en Up-to-date Gids Voor Medische termen. Boston, Mass: Houghton Mifflin. ISBN 0395884098.Isselbacher, K. J., E. P. Anderson, K. Kurahashi, en H. M. Kalckar. 1956. Congenitale galactosemie, een enkel enzymatisch blok in galactose metabolisme wetenschap 13(123): 635-6. Geraadpleegd Op 11 Mei 2008.
• Merck. Koolhydraatmetabolisme stoornissen-galactosemie. Geraadpleegd Op 8 Augustus 2008.