Jackies dotter, Geraldine, gifte sig med talangagenten Jack Chutuk vid New Yorks St. Paul Apostelkyrkan 1961. Tjänstgör vid ceremonin var Gleasons goda vän, TV-kändis och Emmy-vinnare, biskop Fulton J. Sheen. Geraldine Och Jack har en son, Mark, och två barnbarn, Caitlin och Alison.dotter Linda gifte sig med Pulitzerprisvinnande dramatiker Jason (Jack) Miller vid Katolska universitetet 1963 och har tre barn: Jennifer, Jason Patric och Jordanien. Jordan, New York maratonlöpare de senaste sex åren, har en son … ja, en annan Jack. Efter hennes skilsmässa gifte sig Linda med skådespelaren Robert King, som en gång hyllades ”King of Commercials” av New York Times.

Jackie skulle ha varit förvånad över att få veta att två av hans förfäder tjänstgjorde i inbördeskriget:

Jackies farbror, George, kämpade med sitt ingenjörsföretag vid Slaget vid Fredericksburg, Virginia 1862. Hans företag stannade kvar efter striden genom en särskilt bitter vinter för att demontera strategiska broar och säkra seger. George, tjugoårsåldern, dog följande år av tyfus.

Jackies farfar, William, försvann i sjukan för det mesta av hans Inbördeskrigsanmälan, lugnande hans ömma njurar och förstorade lever. Reggie Van Gleason III föll nära det segmentet av släktträdet.