termer

• hydrogeneringden kemiska reaktionen av väte med en annan substans, särskilt med en omättad organisk förening.
• substrat den förening eller material som ska påverkas.

Hydrogeneringsreaktioner

hydrogenering avser behandling av ämnen med molekylärt väte (H2) och tillsätter par väteatomer till föreningar (vanligtvis omättade föreningar). Dessa kräver vanligtvis en katalysator för att reaktionen ska inträffa under normala temperatur-och tryckförhållanden. De flesta hydrogeneringsreaktioner använder gasformigt väte som vätekälla, men alternativa källor har utvecklats. Motsatsen till hydrogenering, där väte avlägsnas från föreningarna, är känd som dehydrogenering. Hydrogenering skiljer sig från protonation eller hydrid tillsats eftersom produkterna vid hydrogenering har samma laddning som reaktanterna.

Hydrogeneringsreaktioner kräver i allmänhet tre komponenter: substratet, vätekällan och en katalysator. Reaktionen utförs vid varierande temperaturer och tryck beroende på katalysatorn och substratet som används. Hydrogeneringen av en alken producerar en alkan. Tillsatsen av väte till föreningar sker på ett syn additionsmode, lägger till samma yta av föreningen och kommer in från den minst hindrade sidan. Generellt kommer alkener att omvandlas till alkaner, alkyner till alkener, aldehyder och ketoner till alkoholer, estrar till sekundära alkoholer och amider till aminer via hydreringsreaktioner.

katalysatorer av hydrogenering

generellt kommer hydreringsreaktioner inte att uppstå mellan väte och organiska föreningar under 480 grader Celsius utan metallkatalysatorer. Katalysatorer är ansvariga för att binda H2molekylen och underlätta reaktionen mellan väte och substratet. Platina, palladium, rodium och rutenium är kända för att vara aktiva katalysatorer som kan fungera vid lägre temperaturer och tryck. Forskning pågår för att anskaffa icke-ädelmetallkatalysatorer som kan producera liknande aktivitet vid lägre temperaturer och tryck. Nickelbaserade katalysatorer, såsom Raney nickel, har utvecklats, men kräver fortfarande höga temperaturer och tryck.

katalysatorer kan delas in i två kategorier: homogena eller heterogena katalysatorer. Homogena katalysatorer är lösliga i lösningsmedlet som innehåller det omättade substratet. Heterogena katalysatorer finns oftare i industrin och är inte lösliga i lösningsmedlet som innehåller substratet. Ofta är heterogena katalysatorer metallbaserade och är fästa vid stöd baserade på kol eller oxid. Valet av stöd för dessa material är viktigt, eftersom stöden kan påverka katalysatorernas aktivitet. Vätgas är den vanligaste källan till väte som används och är kommersiellt tillgänglig.

hydrogenering är en exoterm reaktion som frigör cirka 25 kcal/mol vid hydrogenering av vegetabiliska oljor och fettsyror. För heterogena katalysatorer förklarar Horiuti-Polanyi-mekanismen hur hydrogenering sker. Först binder den omättade bindningen till katalysatorn, följt av H2dissociation i atomväte på katalysatorn. Därefter fäster en väteatom till substratet i ett reversibelt steg, följt av tillsatsen av en andra atom, vilket gör hydrogeneringsprocessen irreversibel. För homogen katalys binder metallen till väte för att ge ett dihydridkomplex via oxidativ tillsats. Metallen binder substratet och överför sedan en av väteatomerna från metallen till substratet via migrerande insättning. Den andra väteatomen från metallen överförs till substratet med samtidig dissociation av den nybildade alkanen via reduktiv eliminering.

industriell användning av Hydrogeneringsreaktioner

heterogen katalytisk hydrogenering är mycket viktig i industriella processer. I petrokemiska processer används hydrogenering för att mätta alkener och aromater, vilket gör dem mindre giftiga och reaktiva. Hydrering är också viktigt vid bearbetning av vegetabiliska oljor eftersom de flesta vegetabiliska oljor härrör från fleromättade fettsyror. Partiell hydrering minskar de flesta, men inte alla, kol-kol dubbelbindningar, vilket gör dem bättre för försäljning och konsumtion. Graden av mättnad av fetter förändrar viktiga fysikaliska egenskaper såsom smältområdet för oljorna; ett exempel på detta är hur flytande vegetabiliska oljor blir halvfasta vid olika temperaturer.

ofullständig hydrering av dubbelbindningarna har hälsoeffekter; vissa dubbelbindningar kan isomerisera från cis till trans-tillståndet. Denna isomerisering uppstår eftersom trans-konfigurationen har lägre energi än cis-konfigurationen. Transisomerna har varit inblandade i att bidra till patologiska tillstånd i blodcirkulationssystemet (dvs. ateroskleros och hjärtsjukdom).