1996-ban a Diggs Benny főbérlő szerepét alakította Jonathan Larson Tony-díjas és Pulitzer-díjas Rent című filmjében, amelyben a leendő felesége, Idina Menzel is szerepelt. Miután kiadó, úgy tűnt, mint Mr .. Fekete szemben Menzel karakter Kate Andrew Lippa off-Broadway termelés a Wild Party Manhattan Theatre Club. Diggs a 2002-es chicagói Broadway revival 2002-es filmváltozatában is játszott, és Billy Flynnként szerepelt a Broadwayn. Ideiglenesen be is töltötte Norbert Leo Butz-t (eredeti kiadó), mint Menzel Elfaba karakterének szerelmi érdeklődését a Wicked-ben.

Diggs ezután a színpadról a televízióra költözött, a Guiding Light szappanopera szerepével. 1998-ban debütált a How Stella című filmben, ami Diggs-nek sok elismerést és leleplezést hozott. A következő évben, játszott tantrikus szex Isten Doug Liman Go, és AWOL vőlegény az elkövetkező-of-age dráma The Wood mellett Omar Epps. Malcolm D. Lee ‘ s the Best Man című filmjében Diggs a címszereplő, a vőlegény egyik szerzője és legjobb barátja (Morris Chestnut alakítja).

szerepelt a William Castle ‘ S House on Haunted Hill 1999-es remake-jében is. Diggs szerepelt egy epizód Amerika következő Top Modell segítve a versenyzők egy színészi kihívás. Egy másik figyelemre méltó szerepe volt a komédia-dráma Ally McBeal, mint egy ügyvéd nevű Jackson Duper, aki a szerelmi érdeklődés a karakter Renee Raddick és a lehetséges szerelmi érdeklődés a Ling Woo karakter.

Diggs a Kevin Hill rövid életű UPN televíziós sorozat címszereplőjét ábrázolta, amely a kritikus elismerés ellenére nem újult meg második évadra. A 2005-ös Rent-film Benny szerepét dolgozta át. Diggs szerepel a következő leadott felvételek: Carousel 1994 revival cast; kiadó 1996 eredeti Broadway cast; a Wild Party eredeti off-Broadway cast. Ő is énekel a Rent film soundtrack. 2002-ben újraírta zenekarvezetői szerepét a Chicago film adaptációjában, valamint Christian Bale partnereként/antagonistájaként is játszott a disztópikus sci-fi thrillerben egyensúly.

2003-ban Diggs megjelent a Punk ‘ d tévéműsorban, miután Ashton Kutcher becsapta, miközben ellenőrzést végzett egy Punk által működtetett orvos irodájában. 2006 elején Diggs vendégszerepelt több epizódban, mint Will Truman szerelmi érdeklődése, James, A Will nyolcadik évadjában & Grace. Májusban az ABC felvette pilótáját, a Day Break-et, amelyben ugyanazon a napon csapdába esett nyomozót ábrázolt, és kénytelen volt újra átélni, hogy tisztázza a gyilkosság nevét; a show 2006.November közepén debütált, de a rossz értékelések miatt hirtelen törölték. Bár film-és televíziós karrierje tovább halad, mégis gyakran tér vissza a színpadra. James Mcdaniellel szemben látták Charles Fuller egy katona című darabjában a New York-i második színpadi Színházban.

Diggs együtt szerepelt Sam Bennett-ként Kate Walsh-val szemben a magánpraxisban, a Grey Anatomy spin-offjában, amely hat évszakra futott 2007-től 2013-ig.Diggs vendégszerepelt a nyugati szárnyban, mint az elnök lányának biztonsági őrségéért felelős titkosszolgálati ügynök. Ezután ismét vendégszerepelt a Grey anatómiájában a Grey anatómia / magánpraxis Crossover rendezvényén. Diggs nagy szerepet játszott a képregény Dylan Dog: Dead of Night (2011) Élő akció adaptációjában. A Michigani Egyetem kosárlabdázóiról, Chris Webberről, Juwan Howardról, Jalen Rose-ról, Jimmy Kingről és Ray Jacksonról szóló ESPN film dokumentumfilmjét is elmesélte. A Diggs a köztünk lévő független filmdráma egyik sztárja, amely a 2012-es Bahamai Nemzetközi Filmfesztiválon elnyerte a zsűri nagydíját a többi fesztivál fellépése között.

2014-től 2016-ig Diggs szerepelt a TNT sorozat bűncselekmény dráma gyilkosság az első Kathleen Robertson. A show három évszakra futott.

Diggs négy gyermekkönyv szerzője, Mixed Me! (2015), Chocolate Me (2015), Jobban Szeretlek, Mint… (2018), és a barátom! (2021), mindezt Shane Evans (művész) illusztrálja.

Diggs a címszereplő Hedwig szerepét játszotta a Hedwig and the Angry Inch Broadway produkciójában a Belasco Színházban 2015. július 22-től a produkció 2015. szeptember 13-i zárásáig.

2017-ben Diggs megjelent a ” Til Death Do Us Part and My Little Pony: The Movie, where he voices Capper the cat.

Diggs kétszer jelent meg a Paramount Network valóságshow-jában, a Lip Sync Battle-ben, és a sorozat egyetlen kétszeres győztese. A Ne-Yo elleni harmadik évad epizódjában Diggs énekelte versenytársa dalát: “Let Me Love You (amíg meg nem tanulod szeretni magad)”, majd Madonnaként fellépett a második forduló”Vogue” előadásában. Következő fellépésén, a negyedik évad Christina Aguilera tribute-epizódjában Erika Jayne ellen versenyzett, a “Beautiful” és a “Candyman”előadásában.

Diggs házigazdája a játék show Hipnotizálni a hipnotizőr Keith Barry alapján Barry Brit program Vissza a Szobába. A Hypnotize Me-t eredetileg a FOX-on sugározták 2016-ban, de soha nem sugározták a hálózaton. A nyolc epizódos sorozatot végül 2019 nyarán sugározták a CW-n.