Metcalfe Miguel Lopez-Fitzgerald szerepét játszotta az NBC szappanopera szenvedélyek a show debütáló július 1999. 2004 márciusában jelentették be, hogy nem hosszabbítja meg szerződését a sorozattal, és 2004 júliusában véglegesítették a szerződését.
2004 októberében Metcalfe az ABC komédia-dráma sorozatban, a Desperate Housewives-ben szerepelt, mint John Rowland Tini kertész, aki kapcsolatban áll a házas Háziasszony Gabrielle Solis-szal (Eva Longoria). 2005-ben a Metcalfe megnyerte a ” Choice TV Breakout Performance: Férfi ” díjat a Teen Choice Awards az ő szerepe a show. Egy rövid ideig a Metcalfe mind a szenvedélyeket, mind a kétségbeesett háziasszonyok szerepét zsonglőrködte, mielőtt szenvedélyeket hagyott volna, hogy teljes munkaidőben összpontosítson a kétségbeesett háziasszonyokra. Az első szezon után, alkotó Marc Cherry kiderült Metcalfe visszatér a sorozat egy visszatérő alapon. Metcalfe 2009 októberében jelent meg a show-ban, mint különleges vendégsztár.
2005-ben Metcalfe egy fiatal középiskolást játszott a “Let Me Go” dal zenei videójában 3 ajtóval lefelé.
2006 júliusában Metcalfe játszotta a címszerepet a 20th Century Fox vígjátékfilmjében, a John Tucker Must Die-ben. A film, amelyben Sophia Bush, Brittany Snow, Arielle Kebbel és R&B singer Ashanti szerepelt, négy barátot követett, akik elhatározták, hogy megtörik a Soros csaló szívét azáltal, hogy felállítják őt a város új lányával. A forgatás Vancouverben 18 millió dolláros költségvetéssel történt. A film és Metcalfe előadása vegyes kritikákat kapott, és világszerte több mint 68 824 526 dollárt keresett. A film népszerűsítése érdekében, Metcalfe októberben rendezte A Paul O ‘Grady Show brit televíziós csevegőműsorának egy epizódját, O’ Grady rosszulléte miatt.
2008 júliusában, Metcalfe szerepelt a horror film Insanitarium ábrázolja a főhős, Jack. A filmet, amely egy fiatalemberről szól, aki megpróbálja kiszabadítani húgát egy elmegyógyintézetből, 2007 augusztusában és szeptemberében forgatták. A film negatív kritikákat kapott, bár Metcalfe teljesítménye pozitív értékeléseket kapott a kevés kritikustól, akik áttekintették a filmet. Ugyanebben az évben Metcalfe szerepelt a másik végén a vonal, mint a romantikus érdeklődés Granger Woodruff. A film októberben jelent meg, és több mint 507 534 dollárt keresett világszerte, korlátozott színházi megjelenéssel a kiválasztott országokban.
2008 februárjában a Variety bejelentette, hogy a Metcalfe Michael Douglas és Amber Tamblyn mellett fog szerepelni az 1956-os film remake-jében. A forgatás a következő hónapban Los Angelesben zajlott. A film disztribúciós problémákat szenvedett, és számos tolóerőt szenvedett. A film 2009 szeptemberében jelent meg az egyetemesen negatív véleményekre. A film, amely világszerte több mint 3 millió dollárt tett ki, nem haladta meg a 25 millió dolláros költségvetését.
2010 februárjában a Metcalfe szerepelt az NBC Chase bűnügyi dráma sorozatában. A pilótát ugyanebben az évben márciusban lőtték le a texasi Houstonban. 2010.május 10-én az NBC tizennyolc epizódos első évadot vett fel. A sorozat középpontjában egy szökevény-elfogás csapat kívül Houston, Texas, akik nyomára veszélyes bűnözők. A sorozat premierje 2010.szeptember 20-án volt, 7,31 millió nézőnek és a kritikusok vegyes kritikájának köszönhetően. A sorozat nem tért vissza a második évadra az alacsony értékelések miatt. 2010 szeptemberében a Metcalfe Noah McManus-ként szerepelt a Fairfield Road Hallmark filmben Natalie Lisinska mellett.
2011 februárjában a Metcalfe-t megerősítették a Dallas TNT dráma sorozatban. A sorozat folytatta az 1978-ban bemutatott Dallas-sorozatot, és 14 évadon át tartott. 2011 júliusában a TNT felvette a pilótát és tíz epizódos első évadot rendelt. Jordana Brewster és Josh Henderson is bekerült a sztárba. Metcalfe Christopher Ewingot ábrázolta, egy olyan szerepet, amely az eredeti sorozatból származik,amelyben különböző gyermekszereplők játszottak. A sorozat premierje 2012. június 13-án volt, 6, 86 millió nézőnek, a kritikusok általában kedvező véleményével. A Dallast 2014.október 3-án törölték, három évszak után.
2015-ben a Metcalfe vezető szerepet játszott Chase Carter-ben a Dead Rising: Watchtower filmben, a Capcom videojáték-franchise alapján. Metcalfe is szerepelt, mint Bradley Sutton a Hallmark film egy ország esküvő. A film premierje 2, 2 millió néző volt a Hallmark movie channel-en. 2016-ban Metcalfe szerepelt az Isten nem Halott 2 című keresztény dráma filmben, mint Tom Endler, egy ügyvéd, aki megvédi a keresztény tanárt, aki küzd a hit feladása vagy a munkája feladása között.
2016.június 20-án Metcalfe újraírja Chase Carter oknyomozó riporter szerepét a Dead Rising: Endgame folytatásában. A Metcalfe jelenleg Trace Riley-ként szerepel a Hallmark Channel Chesapeake Shores sorozatában Meghan Ory mellett. A show premierje 2016.augusztus 14. A Metcalfe a Trace karakter lejátszása mellett a sorozat epizódjaiban használt dalok egy részét is előadja és komponálja. Holder tiszt és Dylan Holder szerepét játszotta a destinated című drámafilmben.
2017-ben a Metcalfe Eric Redfordként szerepelt a karácsony a szomszédban című filmben Fiona Gubelmann mellett.A film premierje több mint 4, 4 millió néző volt, a top 10 kábelprogram lett. 2018-ban Metcalfe Luke szerepét játszotta az Escape Plan 2: Hades akció thrillerben. Bradyként szerepelt a The kilencedik utas című horror thriller filmben is. 2019-ben a Metcalfe szerepelt a Hallmark channel christmas movie Christmas Under the Stars című filmjében, az őszi Reeser főszereplésével.
2020. szeptember 2-án a Metcalfe-t bejelentették, mint az egyik híresség, aki a Dancing with the Stars 29.évadján versenyez. Társa, Sharna Burgess mellett a 12. helyen végzett.