Yorkist parcellák
Henry trónja azonban messze nem volt biztonságos. Sok befolyásos Yorkistát elbocsájtottak és kiábrándultak a rendszerváltásból, és annyi vagyonforduló volt az élő emlékezetben, hogy Bosworth döntése nem tűnt feltétlenül véglegesnek. Yorkist malcontents volt ereje Észak-Angliában és Írországban, és volt egy erős szövetségese Richard III húga Margaret, özvegy burgundi hercegnő. Európa minden hatalma kétségbe vonta Henry túlélőképességét,és a legtöbben hajlandóak voltak menedéket nyújtani ellene. Ezért a királyt összeesküvések sújtották uralkodásának majdnem végéig.
Az első emelkedő, Lord Lovell, Richard III kamarása, 1486-ban rosszul felkészült és lényegtelen volt, de 1487-ben jött Lambert Simnel sokkal komolyabb lázadása. Eduárdnak, Warwick grófjának, III. Richárd bátyjának, George-nak, Clarence hercegének a fia volt John de la Pole, Lincoln grófja, III.Richárd örököse, számos ír törzsfőnök és 2000 német zsoldos, akiket burgundiai Margit fizetett. A lázadókat (1487 júniusa) egy kemény csatában legyőzték a Stoke-ban (East Stoke, Nottinghamshire-i Newark közelében), ahol néhány királyi csapat kétséges hűsége III. Henry, felismerve, hogy Simnel puszta balek volt, alkalmazta őt a királyi konyhákban.
ezután 1491-ben még súlyosabb fenyegetés jelent meg: Perkin Warbeck, Margaret edzője, hogy megszemélyesítse Richárdot, IV. Eduárd fiatalabb fiát.egy időben Franciaország támogatta, I. Maximilian Ausztria, Hollandia régense (1493-as Szent Római császár), IV. Jakab Skóciából, valamint hatalmas férfiak mind Írországban, mind Angliában, Perkin háromszor megszállta Angliát, mielőtt 1497-ben Beaulieu-ben elfogták Hampshire-ben. Henriket Edmund de la Pole, Suffolk grófja, IV. Eduárd nővérének, Erzsébetnek a legidősebb életben maradt fia, aki Hollandiába menekült (1499), és Maximilian támogatta. Kétségtelen, hogy Henrik fiainak 1500-ban és 1502-ben, valamint feleségének 1503-ban bekövetkezett halála ösztönözte a plottereket. Csak 1506-ban, amikor Suffolkot bebörtönözte a londoni Towerben, Henry végre biztonságban érezte magát. Amikor meghalt, egyetlen életben maradt fia, VIII.