Galactose
Identifiers
CAS number
PubChem	6036
MeSH	Galactose
Properties
Molecular formula	C6H12O6
Molar mass	180.08
Smältpunkt	167 grader C
om inte annat anges ges data för Material i deras standardtillstånd (vid 25 CC, 100 Kpa)

galaktos (gal) är ett sexkolssocker och en monosackarid som kombineras med glukos för att bilda disackaridlaktos, bildar galaktospolysackarider i agar, är en komponent i olika tandkött, slemhinnor och pektiner och finns också i sockerbetor. Som hexosocker har galaktos samma formel som glukos, C6H12O6, men skiljer sig åt i hydroxylgruppens position på kol-4 (Bender och Bender 2005). Tillsammans med glukos och fruktos är galaktos ett av de tre viktigaste blodsockernivåerna hos djur. Galaktos är också känd som hjärnsocker (Houghton Mifflin 1998).

galaktos är mindre söt än glukos och sackaros. Det anses vara ett näringsämne sötningsmedel eftersom det har matenergi. Galaktos och glukos spelar båda viktiga roller för att sammanfoga med lipider för att bilda glykolipider och sammanfoga med proteiner för att bilda glykoproteiner. Galaktolipider är en viktig komponent i membranvävnaderna hos växter, medan galaktos förenade med att bilda de mer komplexa galaktocerebrosiderna fungerar som en viktig komponent i membranvävnader i djurmuskler och nerver.

under normala förhållanden är den invecklade samordningen i människokroppen anmärkningsvärd, med laktos i mat som bryts ner via enzymer till glukos och galaktos, och dessa sockerarter metaboliseras ytterligare. Men i sällsynta fall (en per 62 000 födslar) äventyras detta harmoniska system av en genetisk störning som påverkar en individs förmåga att metabolisera sockergalaktosen ordentligt. Detta leder till att toxiska nivåer av galaktos byggs upp i blodet, vilket kräver eliminering av laktos och galaktos från kosten. Detta tillstånd är känt som galaktosemi.

beskrivning

glukos som en rak kedja. Galaktos skiljer sig endast i hydroxylgruppens position på kol-4.

galaktos är en sexkolmonosackarid. Som kolhydrat tillhör galaktos den klassen av biologiska molekyler som huvudsakligen innehåller kol (C) atomer flankerade av väte (H) atomer och hydroxyl (OH) grupper (H-C-OH). Som hexos kolhydrat har galaktos samma molekylformel som glukos och fruktos (C6H12O6) men ett annat atomarrangemang. Det skiljer sig från glukos endast i hydroxylgruppens position på kol-4 (Bender och Bender 2005). (Kolet av glukos numreras från och med den mer oxiderade änden av molekylen, karbonylgruppen.) Med andra ord är galaktos en epimer av glukos, som har en annan konfiguration vid endast ett av flera stereogena centra.

i galaktos pekar första och sista OH-grupperna på samma sätt och andra och tredje OH-grupperna pekar åt andra hållet.

galaktos finns i två enantiomerer, L-galaktos och D-galaktos. Enantiomerer är två stereoisomerer som är relaterade till varandra genom en reflektion: de är spegelbilder av varandra. Varje stereocenter i en har motsatt konfiguration i den andra. D-galaktos har samma konfiguration vid sitt näst sista kol som D-glyceraldehyd.

galaktos är mindre söt än glukos och ungefär en tredjedel så söt som sackaros (Bender och Bender 2005). Det är också mindre lösligt i vatten än glukos.

källor och förhållande till laktos

D-galaktos finns i sådana källor som laktos (mjölksocker), agar, gummi arabicum, sockerbetor, tång och nervcellmembran. L-galaktos finns i linfrömucilage, snigelgalaktogen, agar och andra sådana källor. Ofta finns de två formerna tillsammans och producerar DL-galaktos.galaktos syntetiseras också av kroppen, där den utgör en del av glykolipider och glykoproteiner i flera vävnader. Galaktos är en viktig komponent i cerebrosider, som är glykosfingolipider som är viktiga komponenter i djurmuskel-och nervcellmembran. Myelin är den mest kända cerebrosiden. Cerebrosider består av en ceramid med en enda sockerrest vid 1-hydroxyldelen. Sockerresterna kan vara antingen glukos eller galaktos; de två huvudtyperna kallas därför glukocerebrosider och galaktocerebrosider. Galaktocerebrosider finns vanligtvis i nervvävnad, medan glukocerebrosider finns i andra vävnader.

Galaktan är en polymer av sockergalaktosen. Det finns i hemicellulosa och kan omvandlas till galaktos genom hydrolys.

laktos är en viktig dietkälla för galaktos för människor. Laktos är en disackarid som består av Javi-d-galaktos och GI-d-glukosfragment bundna genom en glykosidbindning av GI 1-4. Hydrolysen av laktos till glukos och galaktos katalyseras av enzymet laktas, ett Jakob-galaktosidas. I människokroppen ändras glukos till galaktos för att bröstkörtlarna ska kunna utsöndra laktos. Enzymet ci-galaktosidas produceras av Lac operon i Escherichia coli (E. coli).

levergalaktosmetabolism

galaktos i blodomloppet reser till levern. I levern omvandlas galaktos (Gal) till glukos-6-fosfat (Glc-6-P) i följande reaktioner:

 galacto- uridyl phosphogluco- kinase transferase mutase gal --------> gal 1 P ------------------> glc 1 P -----------> glc 6 P ^ \ / v UDP-glc UDP-gal ^ / \___________/ epimerase

enzymer som katalyserar reaktionerna är kursiva. Mutationer som inaktiverar antingen Kinas, transferas eller epimeras blockerar galaktosmetabolism och producerar galaktosemi. Den cykliska reaktionen i mitten av diagrammet visar att uridyl-transferas katalyserar Gal-1-P och UDP-Glc (uracil-difosfat-glukos) för att reagera på ett sådant sätt att Gal förskjuter Glc från dess bindning med UDP som ger UDP-Gal och Glc-1-P. (Biocarta)

klinisk betydelse

vissa studier har föreslagit en möjlig koppling mellan galaktos i mjölk och äggstockscancer (Cramer 1989; Cramer et al. 1989). Andra studier visar ingen korrelation, även i närvaro av defekt galaktosmetabolism (Goodman et al. 2002; Fung et al. 2003). På senare tid visade poolad analys gjord av Harvard School of Public Health ingen specifik korrelation mellan laktosinnehållande livsmedel och äggstockscancer och visade statistiskt obetydliga ökningar av risken för konsumtion av laktos vid 30 gram/dag (Genkinger et al. 2006). Mer forskning är nödvändig för att fastställa eventuella risker.

vissa pågående studier tyder på att galaktos kan ha en roll vid behandling av fokal segmentell glomeruloskleros (en njursjukdom som resulterar i njursvikt och proteinuri). Denna effekt är sannolikt ett resultat av bindning av galaktos till FSGS-faktor.

metaboliska störningar

det finns några viktiga störningar som involverar galaktos.

galaktosemi är en sällsynt genetisk metabolisk störning som påverkar en individs förmåga att korrekt metabolisera sockergalaktosen. Goppert beskrev först sjukdomen 1917 (Goppert 1917), med dess orsak som en defekt i galaktosmetabolism identifieras av en grupp ledd av Herman Kalckar 1956 (Isselbacher et al. 1956). Förekomsten av den vanligaste eller klassiska typen av galaktosemi är ungefär en per 62 000 födda (Merck).

• Bender, da och A. E. Bender. 2005. En ordbok över mat och näring. New York: Oxford University Press. ISBN 0198609612.
• Biocarta. Leloir väg galaktosmetabolism kartlägga vägar i livet. Hämtad 4 Augusti 2008.
• Cramer, D. 1989. Laktas Persistens och mjölkförbrukning som determinanter för risken för äggstockscancer Am J Epidemiol 130(5): 904-10. Hämtad 11 Maj 2008.Cramer, D., B. Harlow, W. Willett, W. Welch, D. Bell, R. Scully, W. Ng och R. Knapp. 1989. Galaktoskonsumtion och metabolism i förhållande till risken för äggstockscancer Lancet 2(8654): 66-71. Hämtad 11 Maj 2008.
• Fung, W. L. A., H. Risch, J. McLaughlin, B. Rosen, D. Cole, D. Vesprini och S. A. Narod. 2003. N314d polymorfism av galaktos-1-fosfat uridyl transferas ändrar inte risken för äggstockscancer cancer Epidemiol biomarkörer Prev 12(7): 678-80. Hämtad 11 Maj 2008.Genkinger, J. M., D. J. Hunter, D. Spiegelman, K. E. Anderson, A. Arslan, W. L. Beeson, J. E. Buring, G. E. Fraser, J. L. Freudenheim, R. A. Goldbohm, S. E. Hankinson, D. R. Jacobs, A. Koushik, J. V. Lacey, S. C. Larsson, M. Leitzmann, M. L. McCullough, A. B. Miller, C. Rodriguez, T. E. Rohan, L. J. Schouten, R. Shore, E. Smit, A. Wolk, S. M. Zhang och S. A. Smith-Warner. 2006. Mejeriprodukter och äggstockscancer: en poolad analys av 12 kohortstudier cancer Epidemiol biomarkörer föregående 15: 364-372. Hämtad 11 Maj 2008.
• Goodman, M. T., A. H. Wu, K.-H. Tung, K. McDuffie, D. W. Cramer, L. R. Wilkens, K. Terada, J. K. V. Reichardt och W. G. Ng. 2002. Association av galaktos-1-fosfat uridyltransferas aktivitet och n314d genotyp med risken för äggstockscancer Am. J. Epidemiol 156 (8): 693-701. Hämtad 11 Maj 2008.
• Goppert, F. 1917. Det är en av de mest kända. Klin Wschr 54: 473-477.
• Houghton Mifflin företag. 1998. Compact American Medical Dictionary: En kortfattad och uppdaterad Guide till medicinska termer. Boston, Massa: Houghton Mifflin. ISBN 0395884098.isselbacher, K. J., E. P. Anderson, K. Kurahashi och H. M. Kalckar. 1956. Medfödd galaktosemi, ett enda enzymatiskt block i galaktosmetabolismvetenskap 13 (123): 635-6. Hämtad 11 Maj 2008.
• Merck. Kolhydratmetabolismstörningar-galaktosemi. Hämtad 8 Augusti 2008.