fly från slaveri
efter kapten Anthony död blev Douglass egendom till Anthony svärson. Han anställdes sedan till en professionell slavbrytare, en man som skulle slå och misshandla slavar tills de gav upp och gjorde vad de fick höra. Efter veckor av att piskas, Douglass slutligen slogs tillbaka; efter att spöstraff stoppas. Aulds förde honom sedan tillbaka till Baltimore och satte honom att arbeta på varven. Där 1838 lånade han identifieringspapper från en afroamerikansk sjöman. Genom att passera sig som sjömannen kunde han fly till New York. Han antog namnet Douglass och gifte sig med en fri afroamerikansk kvinna från söder. De bosatte sig i New Bedford, Massachusetts, där flera av deras barn föddes.
Douglass försökte försörja sig med manuellt arbete, och han blev snabbt involverad i antislaverirörelsen som fick styrka i norr. År 1841, vid ett avskaffande möte i Nantucket, Massachusetts, höll han ett rörligt tal om sina erfarenheter som slav och anställdes omedelbart av Massachusetts Antislavery Society för att hålla föreläsningar. Douglass var en vältalig talare; det vill säga hans tal var väl genomtänkta och kraftfulla, och han kunde inspirera dem som hörde honom. Vissa Harvard-studenter som hade hört honom Tala var så imponerade att de övertalade honom att skriva en självbiografi (berättelsen om hans liv). Berättelsen om Frederick Douglass liv publicerades 1845. (Tio år senare uppträdde en förstorad självbiografi, My Bondage and My Freedom. Hans tredje självbiografi, Life and Times of Frederick Douglass, publicerades 1881 och utvidgades 1892.) Publicering
med tillstånd av
. boken var ett farligt drag för Douglass, eftersom det uppmärksammade honom och placerade honom i fara för att återerövras och återvände till slaveri. Douglass flydde till Storbritannien och stannade från 1845 till 1847 för att tala för avskaffande och tjäna tillräckligt med pengar för att köpa sin frihet när han återvände till Amerika. Vid sin återkomst Douglass bosatte sig i Rochester, New York, och startade en tidning, North Star, som krävde ett slut på slaveriet. Papperet skulle fortsätta att publiceras under olika namn fram till 1863. År 1858, som ett resultat av hans berömmelse och ställning som afroamerikanernas röst, söks Douglass av avskaffande John Brown (1800-1859). Brown bad Douglass att hjälpa honom i en attack mot en arsenal i Harpers Ferry, Virginia, som han trodde skulle hjälpa antislaveri orsaken. Douglass kunde dock inte se någon nytta av Browns plan och vägrade att ge sitt stöd.