Mark Wahlberg n’a pas toujours été sur le point de devenir multimillionnaire. Selon le Daily Beast, « Il trafiquait de la drogue, était accro à la cocaïne à l’âge de 13 ans et se retrouvait constamment en difficulté avec la loi. »En 1986, alors qu’il avait 15 ans, Wahlberg aurait été accusé d’un crime pour avoir prétendument poursuivi des enfants noirs avec ses amis, les appelant le mot n et menaçant de les tuer.
Quelques mois avant son 17e anniversaire en 1988, il aurait attaqué un commerçant vietnamien et aurait proféré des insultes raciales en essayant de voler de la bière. Il a été accusé de tentative de meurtre pour ce dernier crime. Selon le Guardian, Wahlberg a plaidé coupable d’agression et a été condamné à deux ans derrière les barreaux, bien qu’il n’ait servi que 45 jours. Mais ses actes violents ne se sont pas arrêtés là. En 1992, Wahlberg et un ami ont « violemment et à plusieurs reprises donné des coups de pied » à son voisin et lui ont fracturé la mâchoire, a rapporté the Daily Beast. Ils ont réglé cette affaire sans poursuites pénales.
Le passé de Wahlberg a affecté ses opportunités d’affaires plus tard dans sa vie. En 2014, il a déposé une requête pour être gracié pour son crime de 1988, qui l’empêchait d’obtenir une licence de concessionnaire pour Wahlburgers, la chaîne de hamburgers qu’il possède avec ses frères, selon le Los Angeles Times. L’acteur a ensuite abandonné la demande de pardon, bien qu’il ait souligné que « du bien en est sorti » parce qu’il a dû s’excuser auprès de sa victime.
Les Wahlburgers ont ouvert leurs portes et ont même préparé une émission de téléréalité, mais ce n’est qu’une des offres alimentant le compte bancaire de Wahlberg.