Novembre 1977: Le Prince Charles rencontre Lady Diana pour la première fois à Althorp House, son domaine familial de 1 500 acres dans le Northamptonshire, en Angleterre. À l »époque, il sortait avec sa sœur aînée Sarah et s »était rendu pour la rejoindre pour un week-end de tournage. Dans une interview ultérieure, il se souviendrait de « quel plaisir elle était » lors de cette interaction initiale.
Février 1978: Charles et Sarah partent en week-end de ski à Klosters en Suisse (où ils sont capturés par un photographe). C’est ici qu’elle aurait rencontré un journaliste à qui elle dit qu’elle n’épouserait pas Charles « s’il était le dustman ou le roi d’Angleterre. »Bouleversé par sa divulgation à la presse, il est dit que Charles a mis fin à leur relation peu de temps après. Cependant, les deux sœurs restent dans son entourage, assistant même à sa fête de 30 ans en novembre au palais de Buckingham.
Juillet 1980: Charles et Diana sont invités à séjourner chez leur ami commun Philip de Pass dans le Sussex pour le week-end. Là, Diana parle avec insistance à Charles de la mort récente de son grand-oncle bien-aimé, Lord Mountbatten. « La minute suivante, il m’a sauté dessus, pratiquement”, a-t-elle déclaré selon le documentaire Diana: Dans Ses Propres mots. « Mais ensuite, cela s’est en quelque sorte construit à partir de là. »
Septembre 1980: Des caméras capturent Diana à Balmoral, le domaine privé de la famille royale dans les Highlands écossais. Juste comme ça, le secret de leur relation est officiellement dévoilé.
Février 1981 : Le prince Charles demande Diana en mariage au château de Windsor. Elle dit oui. À ce moment-là, on dit que le couple n’était sorti qu’une douzaine de fois. Par la suite, l’attention de la presse sur le jeune homme de 19 ans atteint un niveau de fièvre. Bien qu’elle en gère une grande partie avec grâce, le New York Times rapporte qu’elle a une fois fondu en larmes au volant de sa voiture. « Je sais que c’est juste un travail qu’ils doivent faire, mais parfois j’aimerais qu’ils ne le fassent pas », a-t-elle déclaré à propos de tous les photographes. Elle déménage d’un minuscule appartement à Clarence House.
Le couple annonce officiellement ses fiançailles au monde le 24 février. Quand un journaliste demande à Charles s’ils sont amoureux, il répond, « tout ce que « amoureux » signifie. »
Mars 1981: Charles s’envole pour l’Australie et la Nouvelle-Zélande pendant cinq semaines, laissant sa nouvelle fiancée derrière lui. Elle est aperçue en train de pleurer à l’aéroport d’Heathrow lors de son départ — non pas parce qu’elle est triste, mais parce qu’avant son départ, il avait passé un appel téléphonique avec Camilla Parker Bowles. ”Cela m’a juste brisé le cœur », se souvint-elle plus tard, selon Diana: Dans Ses Propres Mots.