En 1996, Diggs est à l’origine du rôle du propriétaire Benny dans Rent de Jonathan Larson, lauréat d’un Tony Award et d’un prix Pulitzer, qui mettait également en vedette sa future épouse, Idina Menzel. Après Rent, il est apparu comme Mr. Black face au personnage de Kate de Menzel dans la production off-Broadway d’Andrew Lippa de The Wild Party au Manhattan Theatre Club. Diggs a également joué le chef d’orchestre dans la version cinématographique de 2002 de la longue renaissance de Broadway de Chicago et a remplacé Billy Flynn à Broadway. Il a également temporairement remplacé Norbert Leo Butz (un remplaçant original) en tant que Fiyero amoureux du personnage d’Elphaba de Menzel dans Wicked.

Diggs passe ensuite de la scène à la télévision avec un rôle dans le feuilleton Guiding Light. En 1998, il a fait ses débuts au cinéma dans How Stella Got Her Groove Back, qui a valu à Diggs beaucoup d’éloges et d’exposition. L’année suivante, il a joué un dieu du sexe tantrique dans Go de Doug Liman, et AWOL groom dans le drame de passage à l’âge adulte The Wood aux côtés d’Omar Epps. Malcolm D. Dans The Best Man de Lee, Diggs est le personnage principal, auteur et meilleur ami du marié (interprété par Morris Chestnut).

Il a également joué dans le remake de 1999 de la maison de William Castle sur Haunted Hill. Diggs a été présenté dans un épisode de America’s Next Top Model aidant les candidats à relever un défi d’acteur. Un autre rôle notable de son était dans la comédie dramatique Ally McBeal en tant qu’avocat nommé Jackson Duper qui était l’intérêt amoureux du personnage de Renee Raddick et l’intérêt amoureux possible du personnage de Ling Woo.

Diggs a interprété le personnage principal de la série télévisée de courte durée UPN Kevin Hill qui, malgré les critiques élogieuses, n’a pas été renouvelée pour une deuxième saison. Il a repris le rôle de Benny pour le film Rent de 2005. Diggs est présent sur les enregistrements suivants: Carousel 1994 revival cast; Rent 1996 original Broadway cast; The Wild Party original off-Broadway cast. Il chante également sur la bande originale du film Rent. En 2002, il reprend son rôle de chef d’orchestre dans l’adaptation cinématographique de Chicago, et joue également aux côtés de Christian Bale le rôle du partenaire/ antagoniste de Bale Brandt dans le thriller de science-fiction dystopique Equilibrium.

En 2003, Diggs est apparu dans l’émission de télévision Punk’d après avoir été trompé par Ashton Kutcher, alors qu’il passait un examen médical chez un médecin opéré par Punk. Au début de 2006, Diggs est invité pour plusieurs épisodes en tant que James, l’intérêt amoureux de Will Truman, lors de la huitième saison de Will &Grace. En mai, ABC a repris son pilote, Day Break, dans lequel il dépeint un détective piégé le même jour et forcé de le revivre pour effacer son nom de meurtre; la série a débuté à la mi-novembre 2006, mais a été brusquement annulée en raison de mauvaises notes. Bien que sa carrière au cinéma et à la télévision continue d’avancer, il revient encore fréquemment sur scène. On l’a vu aux côtés de James McDaniel dans La pièce de Charles Fuller, A Soldier’s Play, au Second Stage Theatre de New York.

Diggs a joué le rôle de Sam Bennett face à Kate Walsh dans Private Practice, le spin-off de Grey’s Anatomy, qui a duré six saisons de 2007 à 2013.Diggs avait un rôle d’invité dans l’aile Ouest en tant qu’agent des Services secrets chargé de la sécurité de la fille du Président. Il a ensuite joué à nouveau dans Grey’s Anatomy lors de l’événement Crossover Grey’s Anatomy / Private Practice. Diggs a joué un rôle majeur dans l’adaptation en prise de vue réelle de la bande dessinée Dylan Dog: Dead of Night (2011). Il a également raconté le documentaire d’ESPN Films The Fab Five sur les basketteurs de l’Université du Michigan Chris Webber, Juwan Howard, Jalen Rose, Jimmy King et Ray Jackson. Diggs est l’une des stars du film dramatique indépendant Between Us qui a remporté le grand prix du jury au Festival international du Film des Bahamas 2012 parmi ses autres apparitions au festival.

De 2014 à 2016, Diggs a joué dans le drame policier en série de TNT Murder in the First avec Kathleen Robertson. L’émission a duré trois saisons.

Diggs est l’auteur de quatre livres pour enfants, Mixed Me! (2015), Chocolat Moi (2015), Je T’Aime Plus Que… (2018), et Mon ami! (2021), le tout illustré par Shane Evans (artiste).

Diggs a interprété le rôle du personnage principal Hedwig dans la production de Hedwig and the Angry Inch à Broadway au Belasco Theatre du 22 juillet 2015 jusqu’à la fermeture de la production le 13 septembre 2015.

En 2017, Diggs est apparu dans les films ‘Til Death Do Us Part et My Little Pony: The Movie, où il fait la voix de Capper the cat.

Diggs est apparu à deux reprises dans la série de concours de téléréalité Lip Sync Battle de Paramount Network et est le seul gagnant de l’émission à deux reprises. Dans un épisode de la troisième saison contre Ne-Yo, Diggs a chanté la chanson de son concurrent « Let Me Love You (Until You Learn to Love Yourself) », puis a joué en tant que Madonna pour la performance du deuxième round de « Vogue ». Lors de sa prochaine apparition, l’épisode hommage à Christina Aguilera de la quatrième saison, il a concouru contre Erika Jayne, interprétant « Beautiful” et « Candyman ».

Diggs a animé le jeu télévisé Hypnotize Me avec l’hypnotiseur Keith Barry, basé sur l’émission britannique You’re Back in the Room de Barry. Hypnotize Me a été tourné à l’origine pour être diffusé sur FOX en 2016, mais n’a jamais été diffusé sur le réseau. La série de huit épisodes a finalement été diffusée sur The CW, à l’été 2019.