Propriétés chimiques du Naphtalène, utilisations, production

description

Le Naphtalène est un produit chimique solide blanc qui se vaporise facilement. Il a une forte odeur. Vous pouvez parfois sentir le naphtalène dans l’air ou dans l’eau. Appelé goudron blanc et camphre de goudron, le naphtalène est utilisé dans les boules à mites et les flocons de mites. Le pétrole et le charbon contiennent du naphtalène.

Le naphtalène, le plus simple des composés hydrocarbonés à cycle fusionné ou condensé composé de deux cycles benzéniques partageant deux atomes de carbone adjacents. Le naphtalène est le constituant unique le plus abondant du goudron de houille, un produit volatil issu de la distillation destructive du charbon, et est également formé dans les procédés modernes de craquage à haute température (rupture de grosses molécules) du pétrole.
le 1-Méthylnaphtalène et le 2-méthylnaphtalène sont des composés apparentés au naphtalène. Le 1-méthylnaphtalène est un liquide clair et le 2-méthylnaphtalène est un solide; les deux peuvent être sentis dans l’air et dans l’eau à de très faibles concentrations. Le 1-méthylnaphtalène et le 2-méthylnaphtalène sont utilisés pour fabriquer d’autres produits chimiques tels que des colorants et des résines. Le 2-Méthylnaphtalène est également utilisé pour fabriquer de la vitamine K.

Propriétés chimiques

Le Naphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique cristallin, blanc, inflammable, constitué de deux cycles benzéniques fondus. Il a une odeur piquante et se sublime facilement au-dessus de son point de fusion; il a été traditionnellement utilisé dans les boules de mites et est responsable de l’odeur caractéristique des boules de mites. Le naphtalène est un composant naturel des combustibles fossiles et est le composant le plus abondant du goudron de houille, représentant environ 11% du goudron de houille sec.

Utilisations

1. Dans l’industrie, le naphtalène est utilisé pour fabriquer un plastique appelé chlorure de polyvinyle (PVC). Dans les toilettes publiques, le naphtalène peut être trouvé dans les blocs de déodorant pour toilettes. À la maison, le naphtalène peut être trouvé dans les répulsifs anti-mites.
2. Les boules de naphtalène sont largement utilisées comme conservateur domestique des vêtements en laine et comme comprimé déodorant pour les toilettes, les urinoirs, les salles de bains, etc. Ceux-ci sont fabriqués à partir de flocons de naphtalène par une machine de fabrication de comprimés ayant sa matrice en forme de boule.
3. Le naphtalène est une matière première hydrocarbonée importante et est principalement utilisé pour la fabrication d’anhydride phtalique et de plastiques en polychlorure de vinyle (PVC), mais il est également utilisé dans les répulsifs anti-mites et les blocs déodorants pour toilettes.
4. Le naphtalène a été utilisé dans l’exfoliation en phase liquide du graphite dans des solvants organiques pour la production de feuilles de graphène. Il a été utilisé dans la préparation de nanoparticules de Si 70 Sn 30 enrobées de carbone.
5. Il a été utilisé comme sonde fluorescente pour étudier le comportement d’agrégation du cholate de sodium.
6. Il a été utilisé pour étudier l’influence des alcools linéaires et ramifiés à chaîne courte ajoutés sur la liaison du complexe 1:1 du naphtalène et de la β-cyclodextrine.

Danger pour la santé

La plupart des données disponibles sur les effets toxiques du naphtalène proviennent d’études animales menées in vivo ou avec des préparations in vitro.
Les rats et les souris qui respiraient quotidiennement des vapeurs de naphtalène pendant toute leur vie avaient le nez irrité et des tumeurs nasales et des poumons irrités. Certaines souris femelles avaient des tumeurs pulmonaires. Certains animaux ont eu les yeux troubles après l’avoir ingéré.
On ne sait pas si le naphtalène cause des problèmes de reproduction chez les animaux. Bien qu’il n’existe pas de données directes montrant que le naphtalène peut causer le cancer chez l’homme, l’exposition au naphtalène peut entraîner un cancer chez l’animal.
L’exposition à de grandes quantités de naphtalène peut endommager ou détruire les globules rouges, une affection appelée anémie hémolytique. Les symptômes de l’anémie hémolytique sont une sensation de fatigue ou d’agitation, un manque d’appétit et une peau pâle. L’exposition à de grandes quantités de naphtalène peut également causer des maux d’estomac, de la diarrhée, du sang dans les urines et une peau de couleur jaune. Les très jeunes enfants et les enfants à naître sont plus à risque s’ils sont exposés au naphtalène, en particulier s’ils ingèrent le produit chimique. Certains nourrissons sont tombés malades lorsqu’ils se trouvaient à proximité de vêtements ou de couvertures stockés dans des boules de naphtalène.

Toxicité

Le naphtalène est une substance solide blanche à forte odeur. L’empoisonnement au naphtalène détruit ou modifie les globules rouges afin qu’ils ne puissent pas transporter d’oxygène. Cela peut causer des dommages aux organes.
Chez l’homme, le naphtalène se décompose en alpha-naphtol, ce qui est lié au développement de l’anémie hémolytique. Des lésions rénales et hépatiques peuvent également survenir. L’alpha-naphtol et d’autres métabolites sont excrétés dans l’urine.
Chez les animaux, le naphtalène se décompose en d’autres composés dont l’alpha-naphtol, ce qui peut affecter les poumons et les yeux. Le naphtalène a été trouvé dans le lait des vaches exposées, mais les résidus ont disparu rapidement après que les vaches n’aient plus été exposées. Presque tout le naphtalène a été décomposé en d’autres composés et excrété dans leurs urines.

Description

Le naphtalène se présente sous forme de plaques prismatiques transparentes également disponibles sous forme d’écailles blanches, de boules de poudre ou de gâteaux avec une boule de naphtalène caractéristique ou un goudron de houille fort et une odeur aromatique. Il est particulièrement soluble dans l’eau mais soluble dans le méthanol / éthanol et très soluble dans l’éther.Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique d’importance commerciale. Le naphtalène se produit commeun solide ou une poudre blanche. Le naphtalène se trouve en grande quantité dans le goudron de houille et est facilement isolé de cette source à l’état pur. Il se volatilise et se sublime à température ambiante au-dessus du point de fusion. L’utilisation principale du naphtalène est dans la production d’anhydride phtalique, également d’insecticides à base de carbamate, d’agents tensioactifs et de résines, comme intermédiaire d’adye, comme agent de bronzage synthétique, comme répulsif contre les mites et dans divers produits chimiques organiques. Le naphtalène est utilisé dans la production d’anhydride phtalique; il est également utilisé dans les boules à mites. Le naphtalène est également utilisé dans la fabrication d’acides phtaliques et anthraniliques pour fabriquer des colorants à l’indigo, à l’indanthrène et au triphénylméthane, pour les résines synthétiques, les lubrifiants, le celluloïd, le noir de lampe, la poudre sans fumée et les hydronaphtalènes. Le naphtalène est également utilisé dans les poudres à épousseter, les disques déodorants pour toilettes, les agents de conservation du bois, les fongicides et comme insecticide. Il a été utilisé comme antiseptique intestinal et vermicide et dansle traitement de la pédiculose et de la gale.

Propriétés chimiques

Le naphtalène est un solide cristallin incolore à brun avec une odeur caractéristique de « boule de mites”. Il s’évapore facilement et dégage une forte odeur de goudron ou de naphtaline. La solubilité dans l’eau est faible (31,7 mg / l à 25 ° C) et elle est soluble dans le benzène, l’alcool, l’éther et l’acétone (ATSDR, 2005). Expédié sous forme de solide fondu.

Histoire

En 1819, le naphtalène a été obtenu sous forme de cristaux blancs lors de la pyrolyse du goudron de houille par JohnKidd (1775-1851), un médecin et chimiste britannique, et Alexander Garden (1757-1829), un Américain vivant en Grande-Bretagne. Kidd décrivit les propriétés des cristaux blancs qu’il obtenait à partir de goudron de houille et proposa le nom de naphtaline pour la substance ; la naphtaline était dérivée du naphta, un terme général désignant un liquide hydrocarboné volatil et inflammable. MichaelFaraday (1791-1867) a déterminé la formule empirique correcte pour le naphtalène en 1825, et Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) a proposé la structure en anneau de benzène fondu en 1866.

Utilisations

Le naphtalène se trouve naturellement dans les combustibles fossiles tels que le charbon et le pétrole. Il est généralement produit à partir de la distillation et du fractionnement du goudron de houille. Le naphtalène est utilisé comme intermédiaire dans la production de plastifiants à base de phtalates, d’autres plastiques et résines et d’autres produits tels que des colorants, des agents de conservation du bois, des explosifs, des lubrifiants, des produits pharmaceutiques, des désodorisants et des insectifuges. Les boules anti-mites et autres répulsifs anti-mites, ainsi que certains désodorisants à blocs solides utilisés pour les toilettes et les seaux à couches, sont constitués de naphtalène cristallin (ATSDR, 2005).

Utilise

la fabrication d’acides phtaliques et anthraniliques utilisés dans la fabrication de colorants à l’indigo, à l’indanthrène et au triphénylméthane. fabrication d’hydroxyle (naphtols), d’amino (naphtylamines), d’acide sulfonique et de composés similaires utilisés dans les industries des colorants. fabrication de résines synthétiques, celluloïd, noir de feu, poudre sans fumée. fabrication d’hydronaphtalènes (Tétraline, Décaline) qui sont utilisés comme solvants, dans les lubrifiants et dans les carburants. Insectifuge et insecticide.

Utilisations

En plus des réactions d’oxydation et de réduction, le naphtalène subit facilement des réactions de substitution telles que la nitration, l’halogénation, la sulfonation et l’acylation pour produire une variété d’autres substances utilisées dans la fabrication de colorants, d’insecticides, de solvants organiques et de résines synthétiques. L’utilisation principale du naphtalène est pour la production d’anhydride phtalique, C8H4O3.

Le naphtalène est oxydé catalytiquement en anhydride phtalique: 2C10H8 + 9O2 → 2C4H8O3 + 4CO2 + 4H2O à l’aide de catalyseurs à oxyde métallique. L’anhydride phtalique est utilisé pour produire des plastiques, des plastifiants phtalates, des insecticides, des produits pharmaceutiques et des résines. La sulfonation du naphtalène avecl’acide sulfurique produit des acides naphtalènesulfoniques, qui sont utilisés pour produire des sulfonates de naphtalène.Les sulfonates de naphtalène sont utilisés dans diverses formulations comme additifs pour béton, additifs pour panneaux de gypse, intermédiaires de teinture, agents de bronzage et dispersants polymères. Le naphtalène est utilisé pour produire des insecticides à base de carbamate tels que le carbaryle, un insecticide à large spectre à usage général.

Définition

ChEBI: Hydrocarbure aromatique comprenant deux cycles benzéniques fondus. Il se trouve dans les huiles essentielles de nombreuses espèces végétales, par exemple le magnolia.

Méthodes de production

Le naphtalène est produit à partir de goudron de houille ou de pétrole. Il est fabriqué à partir de pétrole par désalkylation de méthylnaphtalènes en présence d’hydrogène à haute température et pression.Le pétrole était une source majeure de naphtalène jusqu’aux années 1980, mais maintenant, la plupart des naphtalènes sont produits à partir de goudron de houille. La pyrolyse du charbon bitumineux produit du coke et des ovengases de coke. Le naphtalène est condensé par refroidissement du gaz de coke puis séparé du gaz.

Définition

naphtalène: Un solide volatile blanc, C10H8; d.p. 1,025; p.m. 80,55 ° C; p.b. 218 ° C. Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique à odeur de boules de naphtaline et est obtenu à partir de pétrole brut. C’est une matière première pour fabriquer certaines résines synthétiques.

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 96, p. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
The Journal of Organic Chemistry, 54, p. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
Tetrahedron Letters, 27, p. 5541, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039 (00) 85262-4

Air &Réactions à l’eau

Hautement inflammables. Insoluble dans l’eau.

Profil de réactivité

Des réactions vigoureuses, parfois équivalentes à des explosions, peuvent résulter du contact entre des hydrocarbures aromatiques, tels que le Naphtalène, et des agents oxydants puissants. Ils peuvent réagir exothermiquement avec des bases et avec des composés diazo. La substitution au niveau du noyau benzénique se produit par halogénation (catalyseur acide), nitration, sulfonation et réaction de Friedel-Crafts. Le naphtalène, le camphre, le glycérol ou la térébenthine réagiront violemment avec l’anhydride chromique. L’acylation de Friedel-Crafts du Naphtalène à l’aide de chlorure de benzoyle, catalysée par AlCl3, doit être conduite au-dessus du point de fusion du mélange, sinon la réaction peut être violente.

Danger

Toxique par inhalation. Tractirritant des voies respiratoires supérieures, cataractes et anémie hémolytique. Carcinogène possible.

Danger pour la santé

L’inhalation de vapeur de naphtalène peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et des contractures respiratoires, ainsi que des lésions de la cornée. Les autres symptômes sont des maux de tête, des nausées, de la confusion etexcitabilité. Les voies d’exposition de ce composé dans le corps sont l’inhalation, l’ingestion et l’absorption par la peau; et les organes qui peuvent être affectés sont les yeux, le foie, les reins, le sang, la peau et le système nerveux central.
Les effets toxiques les plus graves du naphtalène peuvent cependant provenir de l’administration orale de fortes doses de ce composé. Chez les animaux, ainsi que chez les humains, l’ingestion de grandesdes quantités peuvent provoquer une anémie hémolytique aiguëet une hémoglobinurie attribuée à ses métabolites, le 1- et le 2-naphtol et les naphtoquinones.Les nourrissons sont plus sensibles que les adultes en raison de leur plus faible capacité de réduction de la méthémoglobine. D’autres symptômes de l’ingestion denaphtalène sont des douleurs gastro-intestinales et des lésions rénales. Les valeurs de DL50 rapportées dans la littérature montrent des variations entre différentes espèces. Chez la souris, une DL50 orale peut êtresur l’ordre de 600 mg / kg. Des symptômes de dépression respiratoire et d’ataxie ont été notés.
Exposition chronique à la vapeur de naphtalènepeut affecter les yeux, provoquant des opacités de thelens et une névrite optique. Les effets aigusde l’inhalation de ses vapeurs à des concentrations élevées sont des nausées et des vomissements.
Les études par inhalation ont montré une réponse positive à l’origine tumorale chez la souris. Des études menées dans le cadre du Programme national de toxicologie (NTP) montrent clairement des signes de cancérogénicité chez les rats résultant de l’inhalation de vapeurs de naphtalène (NTP, 2000). Une incidence accrue d’adénome épithélial respiratoire et de neuroblastome épithélial olfactif dans le nez a été observée chez les deux sexes des rats. Sur la base de ces résultats, le CIRC a réévalué le naphtalène et l’a reclassé dans le groupe 2B cancérogène, en tant que tohumains potentiellement cancérigènes (CIRC 2002)..

Risque d’incendie

Matière inflammable / combustible. Peut être enflammé par friction, chaleur, étincelles ou flammes. Certains peuvent brûler rapidement avec un effet de brûlure de fusée éclairante. Les poudres, les poussières, les copeaux, les forages, les tournages ou les boutures peuvent exploser ou brûler avec une violence explosive. La matière peut être transportée sous forme fondue à une température qui peut être supérieure à son point d’éclair. Peut se rallumer après l’extinction du feu.

Profil de sécurité

Poison humain par ingestion. Poison expérimental par ingestion, voie intraveineuse et voie intrapéritonéale.Modérément toxique par voie sous-cutanée. Tératogène expérimental. Effets expérimentaux de reproduction. Un irritant pour les yeux et la peau. Peut provoquer des nausées, des maux de tête, une daphorèse, une hématurie, de la fièvre, une anémie, des dommages au foie, des vomissements, des convulsions et un coma.L’empoisonnement peut survenir par ingestion de grandesdoses, inhalation ou absorption cutanée.Cancérogène douteux avec expérimentationdonnées tumorigènes. Inflammable lorsqu’il est exposé à la chaleur ou à la flamme; réagit avec les matériaux oxydants. Réaction explosive avec le pentaoxyde de dinitrogène. Réagit violemment avec le CrOs, le chlorure d’aluminium + le chlorure de benzoyle. Les feux dans les épurateurs de benzène des usines à gaz des fours à coke ont été attribués à l’oxydation du naphtalène. Explosif sous forme de vapeurou de la poussière lorsqu’il est exposé à la chaleur ou à la flamme. Pour combattre le feu, utilisez de l’eau, du CO2, un produit chimique sec.Lorsqu’il est chauffé pour se décomposer, il émetfumée acide et vapeurs irritantes.

Exposition potentielle

Le naphtalène est utilisé comme intermédiaire chimique ou comme matière première pour la synthèse de composés phtaliques, anthraniliques, hydroxyles (naphtols), amino (naphtylamines) et sulfoniques; qui sont utilisés dans la fabrication de divers colorants et dans la préparation de l’anhydride phtalique, du carbonate de 1-naphtyl-N-méthyle et du β-naphtol. Le naphtalène est également utilisé dans la fabrication d’hydronaphtalènes, de résines synthétiques, de noir de feu, de poudre sans fumée et de celluloïd.Le naphtalène a été utilisé comme répulsif contre les mites.
Environ 100 millions de personnes dans le monde présentent une carence en G6PDD, ce qui les rendrait plus sensibles à l’anémie hémolytique lors de l’exposition au naphtalène. À l’heure actuelle, plus de 80 variantes de ce déficit enzymatique ont étéidentifié. L’incidence de cette carence est de 0,1% chez les Caucasiens américains et européens, mais peut atteindre 20% chez les Noirs américains et plus de 50% chez certains groupes de Juifs. Les nouveau-nés ont une sensibilité similaire aux effets hémolytiques du naphtalène, même sans déficit en G6PD.

Cancérogénicité

On peut raisonnablement s’attendre à ce que le naphtalène soit un cancérogène pour l’homme sur la base de preuves suffisantes provenant d’études sur des animaux de laboratoire.

Source

Schauer et coll. (1999) ont signalé la présence de naphtalène dans le carburant diesel à une concentration de 600 µg/gand dans les gaz d’échappement d’un camion moyen à moteur diesel à un taux d’émission de 617 µg/km. Fractions hydrosolubles indistillées détectées d’essence à 87 octanes (0,24 mg / L), d’essence à 94 octanes (0,21 mg / L), de Gasohol (0,29 mg /L), No. 2 mazout (0,60 mg/L), carburéacteur A (0,34 mg/L), carburant diesel (0,25 mg/L), carburéacteur militaire JP-4 (0,18 mg/L) (Potter, 1996) et huile moteur usagée (116 à 117 µg/L) (Chen et al., 1994). Lee et coll. (1992) ont étudié la répartition des hydrocarbures aromatiques dansl’eau. Ils ont rapporté des concentrations allant de 350 à 1 500 mg /L et de 80 à 300 µg/L dans le carburant diesel et la phase aqueuse correspondante (eau distillée), respectivement. Le carburant diesel obtenu à partir d’une station-service à Schlieren, en Suisse, contenait 708 mg/L de naphtalène (Schluep et al., 2001).L’essence reformulée de phase II en Californie contenait du naphtalène à une concentration de 1,04 g / kg.Les taux d’émission des tuyaux d’échappement en phase gazeuse des automobiles à essence avec et sans convertisseurs catalytiques étaient d’environ 1,00 et 50,0 mg/km, respectivement (Schauer et al., 2002).
Thomas et Delfino (1991) ont équilibré les eaux souterraines exemptes de contaminants collectées à Gainesville, en Floride, avec des fractions individuelles de trois produits pétroliers individuels à 24-25 ° C pendant 24 h. La phase aqueuse a été analysée pour rechercher des composés organiques via la méthode d’essai approuvée par l’EPA des États-unis625. Les concentrations moyennes de naphtalène rapportées dans les fractions hydrosolubles d’essence sans plomb, de kérosène et de carburant diesel étaient de 989, 644 et 167 ug/L.
D’après l’analyse en laboratoire de 7 échantillons de goudron de houille, les concentrations de naphtalène variaient de 940 à 71 000 ppm (EPRI, 1990). Détecté dans un film de goudron de houille âgé de 1 an et dans du goudron de houille en vrac à des concentrations de 26 000 et 29 000 mg/ kg, respectivement (Nelson et al., 1996). Un goudron de houille à haute température contient du naphtalène à une concentration moyenne de 8,80 % en poids (McNeil, 1983). Neuf échantillons de créosote commercialement disponibles contenaient du naphhalène à des concentrations variant de 3 800 à 52 000 mg/kg (Kohler et al., 2000). Lee et coll. (1992a) ont équilibré huit goudrons de charbon avec de l’eau distillée à 25 °C. La concentration maximale de naphtalène observée dans la phase aqueuse était de 14 mg/L.

Le naphtalène a été détecté dans la suie générée par une combustion sous-ventilée de gaz naturel dopé au toluène (3 % en mole) (Tolocka et Miller, 1995).
La concentration typique dans une huile de pyrolyse lourde est de 17,8% en poids (Chevron Phillips, mai 2003).Détecté dans les fumées d’asphalte à une concentration moyenne de 1,15 ng/m3 (Wang et al., 2001).
Une impureté identifiée dans l’acénaphtène disponible dans le commerce (Marciniak, 2002).
Schauer et coll. (2001) ont mesuré les taux d’émission de composés organiques volatils pour les composés organiques volatils, les composés organiques semi-volatils en phase gazeuse et les composés organiques en phase particulaire provenant de la combustion résidentielle (cheminée) du pin, du chêne et de l’eucalyptus. Le taux d’émission de naphtalène en phase gazeuse était de 227 mg/kg de pin brûlé. Les taux d’émission de naphtalène n’ont pas été mesuréspendant la combustion du chêne et de l’eucalyptus.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).
Soil. Les demi-vies du naphtalène dans les sédiments vierges et contaminés par des hydrocarbures sont de > 88 d et 4,9 h, respectivement (Herbes et Schwall, 1978). Les demi-vies signalées pour le naphtalène dans un loam sableux de Kidman et un loam sableux de McLaurin sont de 2,1 et 2,2 d, respectivement (Park et al., 1990).
Eaux de surface. La demi-vie de volatilisation du naphtalène dans l’eau de surface (1 m de profondeur, vitesse de l’eau 0,5 m/sec, vitesse du vent 22,5 m/sec) à l’aide de constantes de la loi de Henry déterminées expérimentalement est estimée à 16 h (Southworth, 1979). Les demi-vies signalées du naphtalène dans un cours d’eau estuarien contaminé par le pétrole, un cours d’eau estuarien propre, des eaux côtières et dans le Gulf stream sont respectivement de 7, 24, 63 et 1 700 jours (Lee, 1977). Mackay et Wolkoff (1973) ont estimé une demi-vie d’évaporation de 2,9 h à partir d’un plan d’eau de surface de 25 °C et de 1 m de profondeur. Dans une expérience de laboratoire, la demi-vie moyenne de volatilisation du naphtalène dans une cuve d’eau agitée (dimensions extérieures 22 x 10 x 21 cm) à 23 ° C et un débit d’air de 0,20 m/s est de 380 min. La demi-vie était indépendante de la vitesse du vent ou de l’humidité, mais très dépendante de la température (Kl?pffer et coll., 1982).

Eaux souterraines. La demi-vie estimée du naphtalène dans les eaux souterraines aux Pays-Bas était de 6 mois (Zoeteman et al., 1981). Nielsen et coll. (1996) ont étudié la dégradation du naphtalène dans un aquifère sableux peu profond, fluvio-glaciaire et non confiné dans le Jutland, au Danemark. Dans le cadre de l’étude du microcosme in situ, un cylindre ouvert en bas et criblé en haut a été installé à travers un trou de forage tubé à environ 5 m sous le sol. Cinq litres d’eau ont été aérés avec de l’air atmosphérique pour assurer le maintien des conditions aérobies. Les eaux souterraines ont été analysées chaque semaine pendant environ 3 mois pour déterminer les concentrations de naphtalène avec le temps. La constante de vitesse de biodégradation du premier ordre déterminée expérimentalement et la demi-vie correspondante après une phase de retard de 6 jours étaient respectivement de 0,8/j et de 20,8 h.
Photolytique. L’irradiation du naphtalène et du dioxyde d’azote à l’aide d’une lampe à mercure à haute pression (λ> 290 nm) a donné les principaux produits suivants: 1- et 2-hydroxynaphtalène, 1-hydroxy-2-nitronaphtalène, 1-nitronaphtalène, 2,3-dinitronaphtalène, anhydride phtalique, 1,3-, 1,5- et 1,8-dinitronaphtalène (Barlas et Parlar, 1987). Dans une expérience similaire, des cristaux de naphtalène ont été chauffés à 50 °C et exposés à de l’air pur contenant des radicaux NO et OH. La photodécomposition suit une cinétique du premier ordre indiquant que la concentration en radicaux OH est restée constante tout au long de la réaction. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

Shipping

UN1334 Naphthalene, crude or Naphthalene,refined, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.UN2304 (molten) Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammablesolid.

Méthodes de purification

Cristallisent une ou plusieurs fois le naphtalène à partir des solvants suivants : EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, acide acétique glacial, acétone ou éther diéthylique, puis sèchent à 60o dans un appareil de séchage Abderhalden. Il a également été purifié par sublimation sous vide et par cristallisation fractionnée à partir de sa masse fondue. D’autres procédures de purification comprennent le reflux dans l’EtOH sur du Ni de Raney et la chromatographie d’une solution de CCl4 sur de l’alumine avec du benzène comme solvant d’élution. Le naphtalène purifié par Baly et Tuck pour la spectroscopie par chauffage avec conc H2SO4 et MnO2, suivi d’une distillation à la vapeur d’eau (répétition du procédé), et formation du picrate qui, après recristallisation (m 150o) est décomposé avec la base et le naphtalène est distillé à la vapeur d’eau. Il est ensuite cristallisé à partir d’EtOH dilué. Il peut être séché sur P2O5 sous vide (attention à ne pas le sublimer). Purifiez-le également par sublimation et cristallisation ultérieure à partir de cyclohexane. Alternativement, il a été lavé à 85o avec 10% de NaOH pour éliminer les phénols, avec 50% de NaOH pour éliminer les nitriles, avec 10% de H2SO4 pour éliminer les bases organiques et avec 0,8 g d’AlCl3 pour éliminer les thianaphtalènes et divers dérivés alkyles. Il est ensuite traité avec 20% de H2SO4, 15% de Na2CO3 et enfin distillé. Raffinage de zone naphtalène purifié à partir d’anthracène, de 2,4-dinitrophénylhydrazine, de violet de méthyle, d’acide benzoïque, de rouge de méthyle, de chrysène, de pentacène et d’indoline.

Incompatibilités

La poussière peut former un mélange explosif avec l’air. Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.); le contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Se tenir à l’écart des matériaux alcalins, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes. Réactions violentes avec l’oxyde de chrome (III), le pentoxyde de diazote; l’anhydride chromique.

Élimination des déchets

Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d’une postcombustion et d’un épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent êtreobservées. Consulter les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d’élimination acceptables. Les générateurs de déchets contenant ce contaminant (≥100 kg / mois) doivent être conformes aux réglementations de l’EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l’élimination des déchets.