L’hexane est un composé hydrocarboné de formule chimique C6H14. L’hexane est classé comme alcane et est composé d’une chaîne de 6 atomes de carbone centraux saturés chacun d’hydrogène. Le « hex- » signifie qu’il a une colonne vertébrale de 6 atomes, et le « -ane » signifie que tous les atomes n’ont que des liaisons simples. L’hexane est l’un des principaux ingrédients de l’essence moderne car il est bon marché à fabriquer et facilement combustible. Il est également couramment utilisé en laboratoire comme solvant.
L’hexane est non polaire en raison de ses liaisons C–H et de sa structure géométrique symétrique. Le carbone et l’hydrogène ont une différence d’électronégativité de 0,35, ce qui classe la molécule comme non polaire. Même si les liaisons C-H étaient polaires, l’hexane serait toujours non polaire en raison de sa structure géométrique symétrique. Si les liaisons C-H étaient polaires, la structure symétrique de l’hexane garantirait que la charge partielle de chaque liaison C–H est exactement annulée par une autre.
« L’élément carbone peut être trouvé dans plus de types de molécules que la somme de tous les autres types de molécules combinés. Compte tenu de l’abondance de carbone dans le cosmos — forgé dans les noyaux des étoiles, remué à leur surface et libéré abondamment dans la galaxie — il n’existe pas de meilleur élément sur lequel fonder la chimie et la diversité de la vie. Juste en éliminant le carbone dans le rang d’abondance, l’oxygène est également commun, forgé et libéré dans les restes d’étoiles éclatées. L’oxygène et le carbone sont des ingrédients majeurs de la vie telle que nous la connaissons. »- Neil DeGrasse Tyson
L’hexane est un liquide incolore avec un point d’ébullition d’environ 50-70 ° C. Il est principalement produit par le raffinement du pétrole brut et a des applications dans l’agriculture, la transformation des aliments, les produits en cuir et la chromatographie.
Une Amorce Rapide Sur La Polarité
Tout d’abord, un examen rapide de la polarité. La polarité d’une molécule est une mesure de la répartition uniforme de la charge électrique sur la molécule. Chaque élément a une valeur d’électronégativité qui représente la quantité d’atomes individuels de l’élément qui tirent sur les électrons. Plus la valeur EN est grande, plus les atomes de cet élément tirent sur les électrons. Par exemple, le fluor (F) est l’élément le plus électronégatif et se voit attribuer une valeur EN de 4. Toutes les autres valeurs EN sont calculées par rapport au fluor.
Les atomes forment des liaisons covalentes en partageant leurs électrons de valence. Lorsque deux atomes avec une grande différence d’électronégativités partagent des électrons, l’élément le plus électronégatif tirera plus fort sur les électrons partagés. Cela amène les électrons partagés à se rapprocher de l’élément le plus électronégatif. Parce que l’atome le plus électronégatif du composé a une abondance d’électrons, il capte une charge négative partielle. Inversement, les éléments les moins électronégatifs captent une charge positive partielle. C’est l’essence de la polarité: la polarité est une mesure de la répartition spatiale uniforme des électrons dans un composé.
La question de savoir si deux atomes formeront ou non une liaison polaire dépend de la différence entre leurs valeurs EN. Si la différence EN se situe entre 0,5 et 2,0, la liaison est classée comme polaire. Si la différence EN est inférieure à 0,5, la liaison est considérée comme non polaire. Si la différence est supérieure à 2, alors la liaison est considérée comme complètement polaire et s’appelle de manière plus appropriée une liaison ionique.
Qu’une molécule entière soit ou non considérée comme polaire dépend de 2 choses; la polarité de ses liaisons constitutives et sa structure géométrique. Une molécule avec des liaisons non polaires pourrait encore être globalement polaire si la molécule a une géométrie asymétrique. Une molécule avec des liaisons polaires pourrait toujours être globalement non polaire si elle a une structure géométrique spatialement symétrique. La symétrie de la géométrie moléculaire garantit que la charge partielle de chaque liaison polaire est exactement annulée par une liaison polaire antipodale.
« Nous définissons la chimie organique comme la chimie des composés carbonés. »- Augustus Kekule
Polarité de l’hexane
En utilisant notre leçon ci-dessus sur la polarité, nous pouvons déterminer si l’hexane est polaire ou non polaire. L’hexane est composé principalement de liaisons C–H. La valeur EN du carbone est 2.55 et l’hydrogène est 2,2. La différence entre ces deux valeurs EN est de 0,35, de sorte que les liaisons C–H sont considérées comme non polaires. De plus, l’hexane a une géométrie moléculaire très symétrique, donc même si les liaisons C–H étaient considérées comme polaires, la molécule entière serait toujours non polaire. Le placement spatial des liaisons garantirait que toutes les charges opposées soient annulées, donc globalement la molécule ne serait pas polaire.
Techniquement, les liaisons C-H ne sont pas complètement non polaires. Le carbone a une valeur EN plus élevée que l’hydrogène, de sorte que les atomes de carbone tirent légèrement plus fort sur les électrons que les atomes d’hydrogène. Cette quantité de traction est très faible et négligeable, donc dans des circonstances normales, il est sûr de traiter les liaisons C–H comme si elles étaient complètement non polaires. À de très petites échelles et à des niveaux de précision infimes, la légère polarité des liaisons C-H aurait un effet notable, donc le fait que les liaisons C–H soient ou non considérées comme polaires ou non dépend du contexte.
La plupart des manuels de chimie considéreront une liaison dont la différence EN est inférieure à 0,5 comme non polaire, car toute action polaire est suffisamment petite pour être ignorée. Les seules liaisons vraiment non polaires sont formées entre des atomes de valeurs EN identiques (par exemple, les éléments diatomiques)
Isomères de l’Hexane
À proprement parler, le nom « hexane » peut désigner l’un des 5 isomères structuraux de formule chimique C6H14. Un isomère structurel d’un composé est celui qui a la même formule chimique, mais une structure moléculaire différente. La forme la plus courante d’hexane est appelée n-hexane et consiste en une chaîne linéaire de 4 groupes fonctionnels méthylène (CH2) pris en sandwich entre 2 groupes méthyle terminaux (CH3). La nature linéaire de la molécule confère au n-hexane un caractère relativement inerte et le n-hexane est souvent utilisé en laboratoire comme solvant non polaire pour les produits chimiques hautement réactifs.
Selon le système exact de nomenclature chimique, les isomères structuraux de l’hexane sont parfois appelés dérivés du pentane (C5H12) et du butane (C4H10). La plupart des isomères ont des propriétés physiques similaires, bien qu’ils montrent une variation inhabituellement grande des points de fusion. Par exemple, l’isohexane (parfois appelé 2-méthylpentane) a un point de fusion de -153.7 ° C alors que le n-hexane a un point de fusion de seulement -95,3 ° C.
Comme le n-hexane, les autres isomères de l’hexane ont tendance à être des liquides incolores à température ambiante, non polaires, relativement chimiquement inertes et combustibles.
L’hexane En tant que composé
Le N-hexane est un hydrocarbure linéaire constitué d’une chaîne centrale de 6 atomes de carbone monocollés. Chaque atome de carbone est lié à suffisamment d’hydrogènes pour que toutes ses fentes de valence soient absorbées. Chaque atome de carbone est « saturé » d’hydrogènes car ils n’ont pas de paires d’électrons non liées.
« La chimie organique est devenue un vaste tas d’ordures de composés déroutants et déroutants.”- J. Norman Collie
La géométrie linéaire de l’hexane et sa chaîne carbonée entièrement saturée en font un composé stable et relativement inerte. L’hexane ne réagit généralement pas avec d’autres composés et ne brûle pas à moins d’être exposé à une quantité suffisante de chaleur. Une fois exposé à cette chaleur, il brûlera violemment, générant de grandes quantités de chaleur et d’énergie. La quantité précise d’énergie nécessaire à la combustion de l’hexane est l’une des raisons pour lesquelles il est utilisé dans l’essence. Les fabricants d’essence ne veulent pas que leur gaz brûle trop facilement, car cela réduit l’efficacité, mais ils ne veulent pas non plus qu’il soit trop difficile à brûler. L’hexane est plutôt inerte jusqu’à une température spécifique, après quoi il brûlera énergiquement. La réaction de combustion de l’hexane dans l’oxygène est la suivante:
2C6H14 + 19O2 → 12CO2 + 14H2O
Dans les cas où l’apport en oxygène est limité, la combustion de l’hexane ressemble à:
C6H14 + 😯2 → 3CO + 3CO2 + 7H2O
En général, l’hexane est relativement non toxique et ne présente pas de risque significatif pour l’homme. L’inhalation aiguë de grandes quantités peut causer une vision floue, des maux de tête et une faiblesse musculaire, mais il faudrait en ingérer une très grande quantité pour qu’elle soit fatale. Bien qu’il soit principalement non toxique, l’inhalation d’hexane peut agiter le tissu pulmonaire et provoquer des problèmes respiratoires ou une réaction allergique.
Utilisations de l’hexane
Essence
L’hexane est l’un des principaux ingrédients du gaz et de l’essence commerciaux. La plupart des types d’essence commerciaux sont constitués d’un mélange de 4 à 12 alcanes de carbone, y compris l’hexane et ses isomères, ainsi que d’autres additifs. La majeure partie de l’hexane qui compose l’essence est produite par le raffinage du pétrole brut. Les constituants chimiques du pétrole brut sont séparés par une technique appelée distillation fractionnée qui élimine les impuretés et sépare les constituants par leur structure chimique.
Production alimentaire
L’hexane est souvent utilisé pour extraire les lipides d’autres aliments. Par exemple, les fabricants d’huiles de cuisson utilisent l’hexane pour extraire les huiles végétales du soja et des graines. En fait, la plupart des produits à base de soja fabriqués aux États-Unis sont traités à l’hexane. Cela a conduit à une certaine controverse en raison d’un manque de réglementation de l’utilisation de l’hexane par la FDA. Les capacités d’extraction lipidique de l’hexane ont également vu son utilisation comme produit nettoyant et dégraissant industriel.
Diverses industries
L’hexane est également utilisé dans la fabrication de colles, de tuiles, de produits en cuir et comme solvant de laboratoire. Toutes ces utilisations sont dues au fait que l’hexane est relativement non réactif à un large éventail de facteurs environnementaux. Les tuiles de toiture sont traitées à l’hexane pour éviter leur corrosion et le cuir est traité pour le protéger des dommages causés par les UV et de la dégradation chimique. La colle à chaussures doit être stable et maintenir son adhésivité et l’hexane empêche la dégradation des substances adhésives dans la colle à chaussures.
En laboratoire, l’hexane est privilégié comme solvant non polaire car il peut dissoudre une large gamme de composés organiques non polaires et est non réactif. Le solvant hexane est souvent utilisé pour purifier des mélanges de composés et isoler les constituants d’un mélange.