Après son élimination, elle est apparue dans de nombreuses émissions de promotion de l’émission de télévision et a interprété la chanson « Walkin’After Midnight » dans certaines de ses apparitions.
Le 6 mai 2006, elle retourne à Albemarle, en Caroline du Nord, pour un défilé et des retrouvailles avec son père. Elle a reçu une clé de la ville du maire d’Albemarle. Le maire a également proclamé la journée comme « Journée Kellie Pickler ». Pickler a également reçu de nombreux prix de représentants du gouvernement local et de l’État louant ses réalisations en tant que candidate à l’émission de télévision American Idol.
Pickler poursuit ses aspirations d’enregistrement à Nashville, Tennessee, peu de temps après. Le 17 juillet 2006, elle signe un contrat d’enregistrement avec 19 Recordings/BNA Records. Elle l’a annoncé plus tard elle-même sur The View. Elle faisait partie de l’American Idols LIVE! Tournée 2006, se produisant pendant trois mois dans diverses villes. Pendant cette période, Pickler a travaillé sur son album en collaboration avec les meilleurs experts de l’industrie dans différentes villes où la tournée l’a menée.
2006-07: Small Town GirlEdit
Son premier single, « Red High Heels », a fait ses débuts le 13 septembre 2006, et son clip vidéo a été officiellement publié le 20 octobre 2006. Il a reçu une nomination pour les CMT Video Awards dans la catégorie « Vidéo révolutionnaire de l’année ».
Son premier album, Small Town Girl, sorti le 31 octobre 2006, s’est classé en tête des meilleurs albums Country de Billboard et a atterri à la neuvième place du Billboard 200 en vendant plus de 79 000 exemplaires dans sa première semaine, faisant de Pickler la première semaine de ventes la plus vendue pour un nouvel artiste en 2006. L’album comprend cinq chansons que Pickler a coécrites avec les auteurs-compositeurs Chris Lindsey, Aimee Mayo et Karyn Rochelle.
Le 18 janvier 2007, Pickler co-anime The View et se voit remettre un disque d’or par Rosie O’Donnell, certifiant que son album a atteint la barre des 500 000 ventes. Elle a également interprété son deuxième single, « I Wonder », qui est une chanson personnelle sur sa relation absente avec sa mère, Cynthia Morton. C’était la première représentation de la chanson à la télévision nationale.
Pickler a été nominée pour la « Meilleure Nouvelle chanteuse » aux 42e Academy of Country Music Awards.
Elle a également fait partie de la tournée de concerts « Bonfires&Amplifiers » de Brad Paisley d’avril 2007 à octobre comme l’un des actes d’ouverture. La tournée a été réservée dans au moins 37 villes en Amérique du Nord, y compris quelques arrêts au Canada.
Pickler est apparu dans le clip de l’artiste de musique country Brad Paisley « Online » en 2007.
En septembre 2007, Pickler publie une version de « Santa Baby » pour une compilation de Noël country. Un mois plus tard, aux ASCAP Awards à Nashville, dans le Tennessee, Pickler reçoit un prix d’auteur-compositeur pour avoir coécrit Red High Heels. Elle a interprété » I Wonder » aux CMA Awards 2007. Pendant la performance, elle était visiblement submergée par l’émotion et a même eu du mal à terminer la chanson avant d’éclater en larmes. La performance a reçu une ovation debout. Elle a également été nominée pour le Prix Horizon. La performance lui a valu de recevoir 3 prix CMT en avril suivant.
2008-10: Kellie PicklerEdit
Alors que « Things That Never Cross a Man’s Mind » grimpait dans les charts country (il a finalement atteint le numéro seize), Pickler est retournée en studio pour enregistrer son deuxième album studio pour 19 Enregistrements / BNA Records. Elle a interprété le premier single, « Don’t You Know You’re Beautiful » aux ACM Awards le 18 mai 2008, et a reçu une bonne réponse du public. Elle a été nominée pour la « Meilleure Nouvelle chanteuse », mais le prix est allé à Taylor Swift.
« Don’t You Know You’re Beautiful » a été diffusé à la radio en juin 2008 et a été un hit du Top 25 pour Pickler, atteignant finalement le numéro vingt-et-un. Son deuxième album, Kellie Pickler, est sorti le 30 septembre 2008 et a fait ses débuts au sommet du classement country, ainsi que le numéro neuf du Billboard 200, se vendant à plus de 43 000 exemplaires la première semaine. Il correspondait aux spots de lancement de son premier album, Small Town Girl.
Le 12 novembre 2008, Pickler interprète le deuxième single de son album Best Days of Your Life aux CMA Awards. Elle a également été nominée pour la « Nouvelle artiste de l’année » pour la deuxième année consécutive, mais a perdu contre Lady Antebellum. « Best Days of Your Life » a fait ses débuts à la radio en novembre 2008 et a fait ses débuts au numéro 56. La chanson a grimpé très lentement dans le classement, mais a fini par devenir le premier hit du Top 10 de Pickler sur le classement Hot Country Songs. Après près de 40 semaines dans le classement, la chanson a atteint la neuvième place en août 2009. Un clip a été réalisé par Roman White, avec Taylor Swift, qui a coécrit et chanté des voix d’harmonie de fond sur la chanson.
Pickler a été nominée pour la « Vidéo féminine de l’année » aux CMT Music Awards 2009 pour « Don’t You Know You’re Beautiful ». Elle a de nouveau perdu contre Swift. Elle a également remis le prix de la « Vidéo Révolutionnaire de l’année du Week-end aux États-Unis » avec le juge d’idole Randy Jackson.
Pickler a accompagné Swift lors de la première étape de son Fearless Tour 2009. En juin, elle a lancé sa toute première tournée de concerts en tête d’affiche en promotion de son album éponyme. Le 8 octobre, il a été annoncé que Pickler ferait partie de la deuxième étape de la tournée Fearless.
« Didn’t You Know How Much I Loved You », un réenregistrement du premier album de Pickler, Small Town Girl, est publié comme troisième single de l’album le 30 août 2009. La chanson a fait ses débuts à la 55e place du Billboard Hot Country Songs aux États-Unis, et est devenue son cinquième succès dans le Top 20, atteignant la quatorzième place en février 2010.
Le 26 octobre, Pickler a remporté le titre de la plus belle femme de musique country du Country Weekly pour la deuxième année consécutive. Reba McEntire et Carrie Underwood occupent respectivement les deuxième et troisième places.
« Makin’ Me Fall in Love Again » est sorti comme quatrième single de l’album le 19 avril 2010. Il a fait ses débuts au numéro 53 et a culminé au numéro 30.
2011-12:100 ProofEdit
Il a été annoncé que le troisième album de Pickler serait produit par Frank Liddell, connu pour avoir produit les albums de l’artiste country Miranda Lambert. « Tough » est sorti le 13 juin 2011, en tant que premier single du troisième album de Pickler, 100 Proof, qui est sorti le 24 janvier 2012. L’album a fait ses débuts au numéro sept du Billboard 200 et au numéro deux du Top Country Albums chart. « Tough » a atteint un sommet du numéro 30 sur le Hot Country Songs chart, tandis que la chanson-titre de l’album, qui a été publiée en tant que deuxième single en avril 2012, a atteint le numéro 50 sur le même graphique.
Le 27 juin 2012, la radio ABC News a rapporté que Pickler s’était séparé de Sony Nashville. Le manager de Pickler a déclaré à la radio ABC News: « Le contrat de Kellie avec Sony a pris fin et ils ont mutuellement décidé de ne pas le renouveler ».Le 10 juillet 2012, elle chante » God Bless America » lors de la septième manche du Match des étoiles de la Ligue majeure de Baseball 2012.Le 8 octobre 2012, CMT annonce que Pickler a signé avec le label indépendant Black River Entertainment.
2013 – présent: La femme que je suis
Le premier single de Pickler avec Black River Entertainment, « Someone Somewhere Tonight », est sorti le 14 mai 2013. Après huit semaines, il atteint la 49e place du Billboard Country Airplay Chart en juillet 2013, et sert de premier single au quatrième album de Pickler, The Woman I Am, qui est publié le 11 novembre 2013. Pickler a écrit la chanson-titre avec son mari, l’auteur-compositeur Kyle Jacobs.
« Little Bit Gypsy » et « Closer to Nowhere » sont sortis en tant que deuxième et troisième singles de l’album et ont atteint respectivement les 50e et 59e places du classement Country Airplay. Un single promotionnel, Feeling Tonight, a été mis à disposition en téléchargement numérique le 2 juin 2015, mais n’a jamais reçu de sortie radio officielle. Il a ensuite été annoncé en juin 2016 que Pickler s’était séparé de Black River.
Dancing with the StarsEdit
Le 21 mai 2013, Pickler et Derek Hough ont été annoncés gagnants de la seizième saison de Dancing with the Stars. Elle a réalisé un freestyle super bien reçu, qui a obtenu un score parfait de 30 et a recueilli des éloges effusifs des juges de danse. Elle a interprété « Little Bit Gypsy » le 25 novembre 2013, épisode de la dix-septième saison.