Complots yorkistes
Le trône d’Henri était cependant loin d’être sûr. De nombreux Yorkistes influents avaient été dépossédés et déçus par le changement de régime, et il y avait eu tant de retournements de fortune dans la mémoire vivante que la décision de Bosworth ne semblait pas nécessairement définitive. Les mécontents yorkistes avaient de la force dans le nord de l’Angleterre et en Irlande et avaient un allié puissant dans la sœur de Richard III, Marguerite, duchesse douairière de Bourgogne. Toutes les puissances européennes doutaient de la capacité d’Henri à survivre, et la plupart étaient prêtes à héberger des demandeurs contre lui. Par conséquent, le roi a été en proie à des conspirations jusqu’à la fin de son règne.
Le premier soulèvement, celui de Lord Lovell, chambellan de Richard III, en 1486, était mal préparé et sans importance, mais en 1487 vint la révolte beaucoup plus grave de Lambert Simnel. Prétendant être Édouard, comte de Warwick, fils du frère aîné de Richard III, George, duc de Clarence, il avait le formidable soutien de John de la Pole, comte de Lincoln, héritier désigné de Richard III, de nombreux chefs irlandais et de 2 000 mercenaires allemands payés par Marguerite de Bourgogne. Les rebelles sont vaincus (juin 1487) lors d’une bataille acharnée à Stoke (East Stoke, près de Newark dans le Nottinghamshire), où la loyauté douteuse de certaines troupes royales rappelle les difficultés de Richard III à Bosworth. Henri, reconnaissant que Simnel n’avait été qu’une dupe, l’employa dans les cuisines royales.
Puis en 1491 apparut une menace encore plus sérieuse : Perkin Warbeck, entraîné par Marguerite pour se faire passer pour Richard, le fils cadet d’Édouard IV. Soutenu à un moment ou à un autre par la France, par Maximilien Ier d’Autriche, régent des Pays-Bas (empereur du Saint-Empire romain germanique à partir de 1493), par Jacques IV d’Écosse, et par des hommes puissants en Irlande et en Angleterre, Perkin envahit trois fois l’Angleterre avant d’être capturé à Beaulieu dans le Hampshire en 1497. Henri s’inquiète également de la trahison d’Edmund de la Pole, comte de Suffolk, le fils aîné survivant de la sœur d’Édouard IV, Elizabeth, qui s’enfuit aux Pays-Bas (1499) et est soutenu par Maximilien. Les comploteurs furent sans doute encouragés par la mort des fils d’Henri en 1500 et 1502 et de sa femme en 1503. Ce n’est qu’en 1506, lorsqu’il emprisonna Suffolk dans la Tour de Londres, qu’Henri put enfin se sentir en sécurité. À sa mort, son seul fils survivant, Henri VIII, lui succède sans un souffle d’opposition.