Galactose
Identifiers
CAS number
PubChem	6036
MeSH	Galactose
Properties
Molecular formula	C6H12O6
Molar mass	180.08
Point de fusion	167 degrés C
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C, 100 kPa)

Le galactose (Gal) est un sucre à six carbones et un monosaccharide qui se combine avec le glucose pour former le lactose disaccharidique, forme des polysaccharides de galactose dans la gélose, est un composant de diverses gommes, mucilages et pectines, et est également présent dans les betteraves à sucre. En tant que sucre hexose, le galactose a la même formule que le glucose, C6H12O6, mais diffère par la position du groupe hydroxyle sur le carbone 4 (Bender and Bender 2005). Avec le glucose et le fructose, le galactose est l’un des trois sucres sanguins les plus importants chez les animaux. Le galactose est également connu sous le nom de sucre du cerveau (Houghton Mifflin, 1998).

Le galactose est moins sucré que le glucose et le saccharose. Il est considéré comme un édulcorant nutritif car il contient de l’énergie alimentaire. Le galactose et le glucose jouent tous deux un rôle important en se joignant aux lipides pour former des glycolipides et en se joignant aux protéines pour former des glycoprotéines. Les galactolipides sont un composant majeur des tissus membranaires des plantes, tandis que le galactose se joint à la formation des galactocérébrosides plus complexes agit comme un composant important des tissus membranaires des muscles et des nerfs animaux.

Dans des conditions normales, la coordination complexe dans le corps humain est remarquable, le lactose dans les aliments étant décomposé, via des enzymes, en glucose et en galactose, et ces sucres étant ensuite métabolisés. Cependant, dans de rares cas (un pour 62 000 naissances), ce système harmonieux est compromis par une maladie génétique, affectant la capacité d’un individu à métaboliser correctement le sucre galactose. Cela conduit à l’accumulation de niveaux toxiques de galactose dans le sang, nécessitant l’élimination du lactose et du galactose de l’alimentation. Cette condition est connue sous le nom de galactosémie.

Description

Glucose en chaîne droite. Le galactose ne diffère que par la position du groupe hydroxyle sur le carbone 4.

Le galactose est un monosaccharide à six carbones. En tant qu’hydrate de carbone, le galactose appartient à cette classe de molécules biologiques qui contiennent principalement des atomes de carbone (C) flanqués d’atomes d’hydrogène (H) et de groupes hydroxyle (OH) (H-C-OH). En tant qu’hydrate de carbone hexose, le galactose a la même formule moléculaire que le glucose et le fructose (C6H12O6) mais une disposition atomique différente. Il ne diffère du glucose que par la position du groupe hydroxyle sur le carbone 4 (Bender and Bender 2005). (Les carbones du glucose sont numérotés en commençant par l’extrémité la plus oxydée de la molécule, le groupe carbonyle.) En d’autres termes, le galactose est un épimère de glucose, ayant une configuration différente à un seul des plusieurs centres stéréogènes.

Dans le galactose, les premier et dernier groupes -OH pointent de la même manière et les deuxième et troisième groupes-OH pointent dans l’autre sens.

Le galactose se trouve dans deux énantiomères, le L-galactose et le D-galactose. Les énantiomères sont deux stéréoisomères qui sont liés l’un à l’autre par une réflexion: Ce sont des images en miroir l’une de l’autre. Chaque stéréocentre dans l’un a la configuration opposée dans l’autre. Le D-Galactose a la même configuration à son avant-dernier carbone que le D-glycéraldéhyde.

Le galactose est moins sucré que le glucose et environ un tiers est aussi sucré que le saccharose (Bender and Bender 2005). Il est également moins soluble dans l’eau que le glucose.

Sources et relation avec le lactose

Le D-galactose se trouve dans des sources telles que le lactose (sucre du lait), la gélose, la gomme arabique, les betteraves à sucre, les algues et les membranes des cellules nerveuses. Le L-galactose se trouve dans le mucilage de graines de lin, le galactogène d’escargot, la gélose et d’autres sources similaires. Souvent, les deux formes se retrouvent ensemble, produisant du DL-galactose.

Le galactose est également synthétisé par l’organisme, où il fait partie des glycolipides et des glycoprotéines dans plusieurs tissus. Le galactose est un composant important des cérébrosides, qui sont des glycosphingolipides qui sont des composants importants des membranes musculaires et nerveuses animales. La myéline est le cérébroside le plus connu. Les cérébrosides sont constitués d’un céramide avec un seul résidu de sucre au niveau de la fraction 1-hydroxyle. Le résidu de sucre peut être soit du glucose, soit du galactose ; les deux principaux types sont donc appelés glucocérébrosides et galactocérébrosides. Les galactocérébrosides se trouvent généralement dans le tissu neural, tandis que les glucocérébrosides se trouvent dans d’autres tissus.

Le galactane est un polymère du sucre galactose. Il se trouve dans l’hémicellulose et peut être converti en galactose par hydrolyse.

Le lactose est une source alimentaire principale de galactose pour l’homme. Le lactose est un disaccharide constitué de fragments de β-D-galactose et de β-D-glucose liés par une liaison glycosidique β1-4. L’hydrolyse du lactose en glucose et en galactose est catalysée par l’enzyme lactase, une β-galactosidase. Dans le corps humain, le glucose est transformé en galactose afin de permettre aux glandes mammaires de sécréter du lactose. L’enzyme β-galactosidase est produite par l’opéron lac chez Escherichia coli (E. coli).

Métabolisme hépatique du galactose

Le galactose dans la circulation sanguine se déplace vers le foie. Dans le foie, le galactose (Gal) est converti en glucose-6-phosphate (Glc-6-P) dans les réactions suivantes:

 galacto- uridyl phosphogluco- kinase transferase mutase gal --------> gal 1 P ------------------> glc 1 P -----------> glc 6 P ^ \ / v UDP-glc UDP-gal ^ / \___________/ epimerase

Les enzymes qui catalysent les réactions sont en italique. Les mutations qui désactivent la kinase, la transférase ou l’épimérase bloquent le métabolisme du galactose, produisant une galactosémie. La réaction cyclique au centre du diagramme montre que l’uridyl-transférase catalyse la Gal-1-P et l’UDP-Glc (uracile-diphosphate-glucose) pour réagir de telle manière que la Gal déplace la Glc de sa liaison avec l’UDP donnant UDP-Gal et Glc-1-P. (Biocarta)

Signification clinique

Certaines études ont suggéré un lien possible entre le galactose dans le lait et le cancer de l’ovaire (Cramer 1989; Cramer et coll. 1989). D’autres études ne montrent aucune corrélation, même en présence d’un métabolisme défectueux du galactose (Goodman et al. 2002; Fung et coll. 2003). Plus récemment, une analyse groupée effectuée par la Harvard School of Public Health n’a montré aucune corrélation spécifique entre les aliments contenant du lactose et le cancer de l’ovaire, et a montré une augmentation statistiquement insignifiante du risque de consommation de lactose à ≥30 grammes / jour (Genkinger et al. 2006). Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour déterminer les risques possibles.

Certaines études en cours suggèrent que le galactose pourrait jouer un rôle dans le traitement de la glomérulosclérose segmentaire focale (une maladie rénale entraînant une insuffisance rénale et une protéinurie). Cet effet est probablement le résultat de la liaison du galactose au facteur FSGS.

Troubles métaboliques

Il existe des troubles importants impliquant le galactose.

La galactosémie est un trouble métabolique génétique rare qui affecte la capacité d’un individu à métaboliser correctement le sucre galactose. Goppert a décrit la maladie pour la première fois en 1917 (Goppert 1917), sa cause étant un défaut du métabolisme du galactose identifié par un groupe dirigé par Herman Kalckar en 1956 (Isselbacher et al. 1956). L’incidence du type de galactosémie le plus courant ou le plus classique est d’environ une pour 62 000 naissances (Merck).

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