La fille de Jackie, Geraldine, a épousé l’agent de talent Jack Chutuk à l’église St. Paul the Apostle de New York en 1961. Le bon ami de Gleason, célébrité de la télévision et lauréat d’un Emmy, mgr Fulton J. Sheen, officiait lors de la cérémonie. Geraldine et Jack ont un fils, Mark, et deux petites-filles, Caitlin et Alison.

Sa fille Linda a épousé le dramaturge Jason (Jack) Miller, lauréat du Prix Pulitzer, à l’Université catholique en 1963 et a trois enfants: Jennifer, Jason Patric et Jordan. Jordan, marathonien de New York depuis six ans, a un filsyes oui, un autre Jack. Après son divorce, Linda a épousé l’acteur Robert King, qui a déjà été acclamé « Roi des publicités » par le New York Times.

Jackie aurait été étonné d’apprendre que deux de ses ancêtres ont servi dans la guerre de Sécession :

Le grand-oncle de Jackie, George, a combattu avec sa Compagnie du génie à la bataille de Fredericksburg, en Virginie, en 1862. Sa Compagnie est restée après la bataille pendant un hiver particulièrement rude pour démanteler les ponts stratégiques et assurer la victoire. George, âgé de vingt-deux ans, mourut l’année suivante de la typhoïde.

Le grand-père de Jackie, William, a croupi à l’infirmerie pendant la majeure partie de son engagement dans la Guerre civile, apaisant ses reins tendres et son foie hypertrophié. Reggie Van Gleason III est tombé près de ce segment de l’arbre généalogique.