Los skittles se fabricaron comercialmente por primera vez en 1974 por una empresa británica. Se introdujeron por primera vez en América del Norte en 1979 como confitería de importación. En 1982, la producción nacional de bolos comenzó en los Estados Unidos.
El tema «taste the rainbow» de Skittles fue creado por la agencia publicitaria de Nueva York D’Arcy Masius Benton & Bowles.
El 2 de marzo de 2009, Skittles lanzó una campaña de marketing basada en la web donde su sitio web oficial se convirtió en una pequeña superposición con opciones para ver diferentes sitios de redes sociales en el área principal, incluido su canal oficial de YouTube, un perfil de Facebook y una cuenta de Twitter. La medida fue debatida por personas interesadas en las redes sociales.
El marketing de bolos se ha hecho conocido por sus técnicas de marketing viral vanguardistas, particularmente en conjunto con el Super Bowl. En 2018, produjo un comercial del Super Bowl que fue visto por una sola persona. En 2019, llevó a cabo una campaña pre-Super Bowl con un comercial de Skittles: The Broadway Musical, que se interpretó una sola vez en el Ayuntamiento de la ciudad de Nueva York.
La controversia golpeó el cambio temporal de color de los bolos del arco iris característico de los caramelos al blanco en los esfuerzos por apoyar el Movimiento por los Derechos de los Homosexuales durante el Orgullo de Londres de 2016. Skittles, icónico por su eslogan «Taste the Rainbow», había sido despojado de todo color en un esfuerzo por promover los derechos LGBT. The Wrigley Company, una marca de Skittles que representa por separado, produjo en masa estos caramelos incoloros de edición limitada en preparación para el mes de junio, también reconocido a nivel nacional como el Mes del Orgullo LGBT. Los envases temáticos de Skittles rainbow también se habían alterado temporalmente para complementar la confitería acromática que contenía. En la parte posterior de cada paquete monocromo, the Wrigley Company incluyó una explicación de la decisión de comercialización de la compañía: «Así que esto es un poco incómodo, pero vamos a seguir adelante y dirigirnos al elefante del color del arco iris en la habitación. Tienes el arco iris… tenemos el arco iris… y por lo general, eso es genial. Pero este Orgullo, solo un arco iris merece ser el centro de atención: el tuyo. Y no vamos a ser nosotros los que robemos tu trueno arcoíris, no señor.»Sin embargo, el mensaje que pretendía la Wrigley Company de promover la aceptación de matrimonios no tradicionales, fue sesgado a través de la representación de los dulces a través de los medios de comunicación. El Huffington Post publicó un artículo titulado «Algunas personas piensan que los Caramelos de Orgullo Totalmente Blancos de Skittles Son racistas», en el que se explica que al volverse totalmente blancos, la compañía no reconoció la diversidad definida por la comunidad LGBT. Cada junio, Skittles repite el marketing incoloro para difundir la conciencia del Orgullo y recaudar fondos para una organización benéfica LGBT, por ejemplo, la línea de ayuda de Centralita en el Reino Unido. Para la edición Pride de 2020, Skittles cambió el color de sus caramelos de un arco iris a todo gris en los Estados Unidos, con el lema «Only one rainbow matters during PRIDE». Sin embargo, el color blanco siguió utilizándose en países como el Reino Unido.
Los bolos han estado involucrados en dos incidentes políticos en la década de 2010. A raíz del tiroteo de Trayvon Martin, los manifestantes usaron bolos, que Martin supuestamente llevaba junto con jugo de fruta de sandía de AriZona, como símbolo durante los mítines. Aunque la breve declaración de condolencias de Mars fue criticada por algunos medios, como Adweek, por ser demasiado moderada, la respuesta de Mars en 2016 a una macro de imagen basada en bolos (que fue publicada por la campaña presidencial de Donald Trump como una analogía para la inmigración) fue elogiada por su tacto y franqueza. MWWPR dijo que las respuestas de Marte podrían influir en las mejores prácticas de relaciones públicas.
En 2009, se eliminó la gelatina de origen animal de los bolos, haciéndolos adecuados para vegetarianos y veganos.