hans första offentliga framträdande i en nattklubb åtföljdes av discjockey Eliel Lind Osorio. Efteråt uppträdde han regelbundet på samlingsalbum från populära DJs och producenter inklusive Luny Tunes, Noriega och DJ Eric. Han arbetade också som backupsångare för duon h Jacoctor & Tito. En av medlemmarna, h Ubicctor Delgado, hjälpte honom att producera sin första solo ubiklbum.
Omars karriär steg till stjärnstatus med släppet av hans första studioalbum, The Last Don with Frankie Needles. Både studio-versionen och dess live edition har certifierats platina av Recording Industry Association of America. Över hela världen har The Last Don: Live sålt över en miljon exemplar, enligt hans officiella webbplats. Han fick utmärkelser för Latin Pop Album Of The Year och ny konstnär & Latin Rap/Hip-Hop Album Of The Year av Billboard Latin Music Awards 2003. The Last Don: Live nominerades också till Urban Music Album vid 2005 Latin Grammy Awards.
Omar ’ s Maj 2006 album King Of Kings, blev historiens högst rankade reggaeton LP i topp 10 amerikanska listorna, med sin debut på #1 på Latin sales charts och #1 plats på Billboard Latin Rhythm Radio Chart med sin singel ”Angelito”. Omar kunde också slå försäljningsrekordet i butiken på Disney World ’ s Virgin music store som tidigare fastställts av popstjärnan Britney Spears.
med den högsta kartdebuten av en reggaetonartist gick Omars kung av kungar in på nr 7 med 74 000 slag. I April 2007 fick Don Omar Billboard Latin Music Award för Reggaeton Årets Album för King of Kings. Billboard erkände att King Of Kings var det mest framgångsrika albumet under decenniet i Latinamerika, förutom att vara det mest framgångsrika i reggaetons genre. Billboard uppskattade att albumet sålde över 4,1 miljoner exemplar i slutet av 2009.
Omar deltog i Gilberto Santa Rosas presentation i ett evenemang med titeln ”Concierto del Amor”, presenterat i Madison Square Garden den 9 februari 2008. Han avslutade evenemanget och utförde reggaeton-teman med Frankie Needles.
Omars tredje studioalbum, iDon, släpptes den 28 April 2009. Albumet är sålt över 2,5 miljoner. ”Virtual Diva” blev den mest efterfrågade låten på latinska radiostationer. Den andra officiella singeln, med titeln ”Sexy Robotica”, släpptes den 6 juli 2009.albumet Don Omar presenterar: Meet the Orphans släpptes den 16 November 2010. Albumet innehåller artisterna under Don Omars orfanato Music Group-etikett och andra reggaeton-artister. Albumet innehåller reklamsingeln ”hasta Abajo” och albumets ledande singel ”Danza Kuduro” med portugisisk-fransk sångare Lucenzo, samt samarbeten från orfanato Music Group artister inklusive Kendo Kaponi, Syko, Plan B, Zion & Lennox, Yaga & Mackie och Danny Fornaris. ”Danza Kuduro” visas på Fast Five soundtrack och är låten som spelas i slutet av filmen. Han är signerad till VI Music och Machete Music genom Universal Music Latino, den auglbum sålt över 3 miljon.
albumet Don Omar presenterar MTO2: Den nya generationen släpptes den 1 maj 2012. Albumet har nyligen undertecknat Orfanato musikgrupp Natti Natasha liksom många andra signerade artister och andra reggaeton artister som Zion Y Lennox. Albumet innehåller singlarna ”hasta Que Salga El Sol”, som vann priset för bästa urbana sång vid 2012 Latin Grammy Awards, och” Dutty Love ” med Natti Natasha, som också nominerades. Albumet innehåller också samarbeten med Juan Magan, Mims, Syko, Vinny el Vendito och Yunel Cruz. Albumet har blivit väl mottaget eftersom det vann priset för bästa urbana musikalbum vid 2012 Latin Grammy Awards.efter ett decenniums långa rivalitetsfejd med medartisten Daddy Yankee för titeln ”King of Reggaeton”, i början av 2016 meddelade Daddy Yankee och Don Omar på en anslagstavla presskonferens att de skulle uppträda tillsammans på scenen i en konsertserie som heter Kingdom World Tour. Tour tillkännagivandet lämnade många fans i misstro, medan sälja ut på några minuter i städer som Las Vegas, Orlando, Los Angeles, New York. Diskutera turen och hans rivalitet med pappa Yankee, Don Omar sa ”Låt mig klargöra: Jag är inte hans bästa vän, och han är inte min bästa vän, men vi respekterar varandra. Den önskan att vara bäst är det som har drivit oss att bli bättre.”