Heute vor vierzehn Jahren, am 17.Juli 2006, hatte Kellie Pickler einen guten Grund zu feiern: An diesem Tag unterschrieb die gebürtige North Carolinaerin ihren ersten Plattenvertrag bei BNA Records, nur wenige Monate nach ihrem Ausscheiden aus American Idol.Pickler stahl zuerst Amerikas Herzen, als er in Staffel 5 von Idol auftrat. Der Country-Star sang vor den drei ursprünglichen Richtern der Show, Simon Cowell, Paula Abdul und Randy Jackson, Songs aus verschiedenen Genres aufführen, wie Bonnie Raitts „Something to Talk About“,Stevie Wonders „Blame It on the Sun“ und Patsy Clines „Walkin’After Midnight“, Bevor er eliminiert wurde und beim TV-Gesangswettbewerb den sechsten Platz belegte. Obwohl Pickler ihre Zeit bei American Idol nutzte, um ihre Vielseitigkeit zu zeigen, Ihr Herz lag immer in der Country-Musik, Deshalb zog sie nach ihrer Zeit in der Show nach Nashville.

Nur zwei Monate nach der Unterzeichnung bei BNA veröffentlichte Pickler ihre Debütsingle „Red High Heels“. „Red High Heels“ landete in den Top 15, ebenso wie Pickers Nachfolgesingle „I Wonder“; Eine dritte Single, „Things That Never Cross a Man’s Mind“, erreichte einen Top 20-Platz in den Charts.

„Das erste Album war so extrem gehetzt“, erzählt Pickler The Boot. „Ich war mitten auf der American Idol Tour und mein Produzent flog durch das ganze Land, wohin auch immer ich in dieser Nacht war. Und ich kam von der Bühne, stieg ins Auto und rannte zum nächsten Studio … Jeder kann es nicht glauben, wenn ich ihnen das erzähle, aber die Songs, die ich auf dem ersten Album geschrieben habe — „I Wonder“ und „Red High Heels“ — habe ich tatsächlich am Telefon geschrieben!Pickler folgte Small Town Girl mit ihrem gleichnamigen zweiten Album, das 2008 veröffentlicht wurde und ihr die Platin-Single „Best Days of Your Life“ und 100 Proof gab, die 2012 veröffentlicht wurde. Nach der Veröffentlichung von 100 Proof verließ Pickler BNA Records und unterschrieb bei Black River Entertainment; sie veröffentlichte ein Album mit diesem Label, The Woman I Am, bevor sie sich im Juni 2016 von der Organisation trennte.

Pickler blieb jedoch im Rampenlicht und konzentrierte sich auf ihre TV- und Schauspielkarriere. Von 2017 bis 2019 moderierte sie zwei Staffeln der Tages-TV-Talkshow Pickler & Ben und trat in zahlreichen TV-Filmen auf, darunter Christmas at Graceland.