Toledo ist antiken Ursprungs und wird vom römischen Historiker Livius als urbs parva, sed loco munita („eine kleine Stadt, aber nach Ort befestigt“) erwähnt. 193 v. Chr. vom römischen General Marcus Fulvius Nobilior erobert, wurde es eine wichtige römische Kolonie und die Hauptstadt von Carpentia. Die Stadt war im 6. Jahrhundert die Residenz des westgotischen Hofes und Schauplatz der berühmten Konzilien, von denen das dritte (589) wegen der Bekehrung von König Recared zum Christentum besonders wichtig war. Während der maurischen Zeit (712-1085) war es die Heimat einer wichtigen mozarabischen Gemeinschaft (arabischsprachige Christen). 1085 von König Alfons VI. eingenommen, wurde es zum wichtigsten politischen und sozialen Zentrum Kastiliens. Es war Schauplatz einer Verschmelzung christlicher, arabischer und jüdischer Kultur, ein Beispiel dafür war die von Alfons X. (dem Weisen) im 13. Die Bedeutung der Stadt nahm ab, nachdem Philipp II. Madrid zu seiner Hauptstadt gemacht hatte (1560).Toledo gilt als das repräsentativste der spanischen Kultur und sein historisches Zentrum wurde 1986 von der UNESCO zum Weltkulturerbe erklärt. Das felsige Gelände wird von engen, verwinkelten Gassen mit steilen Steigungen und rauen Oberflächen durchzogen, die sich auf der Plaza del Zocodover befinden. Zwei Brücken überqueren den Tejo: im Nordosten befindet sich die Brücke von Alcántara am Fuße der mittelalterlichen Burg San Servando, von der Teile aus römischer und maurischer Zeit stammen; Im Nordwesten befindet sich die Brücke von San Martín aus dem späten 13. Teile der Mauern von Toledo sind westgotischen Ursprungs, obwohl die meisten maurisch oder christlich sind. Es gibt gut erhaltene Tore aus verschiedenen Epochen, darunter die Puerta Vieja de Bisagra (10.Jahrhundert), die traditionell von Alfons VI. im Jahr 1085 genutzt wurde.

Wichtige Gebäude mit islamischem Einfluss sind die ehemaligen Moscheen von Bib-al-Mardom (Cristo de la Luz; 10. Jahrhundert), mit interessanten Kreuzgewölbe, und Las Toernerías; die Mudéjar Synagogen von Santa María la Blanca (12. Jahrhundert) und El Tránsito (14. Jahrhundert; Gehäuse der sephardischen Museum); und die Mudéjar Kirchen von San Román, von Cristo de la Vega, von Santiago del Arrabal und Santo Tomé. Der letzte hat einen schönen Turm und eine Kapelle mit dem Gemälde Begräbnis des Conde de Orgaz von El Greco.

Die Kathedrale, die allgemein als die spanischste der spanischen gotischen Kathedralen gilt, wurde 1226 von König Ferdinand III. und Erzbischof Rodrigo Jimenez de Rada begonnen. Herausragend unter den unzähligen Kunstwerken sind das Chorgestühl, der große Retablo Mayor (Hochaltar), die reich verzierte Kapelle von Don Alvaro de Luna, die Mozarabische Kapelle und der Kapitelsaal. Es gibt auch ein reichhaltiges Museum mit einer Prozessionskustodie (zum Tragen der Monstranz und Hostie) von Enrique de Arfe (1524) und einer Reihe von Gemälden von El Greco, Francisco de Goya, Sir Anthony Van Dyck, Luis de Morales und anderen. Die aufwendige Kirche San Juan de los Reyes, erbaut von Juan Guas, ist im isabellinischen Stil.

Aus der gleichen Zeit stammt die Casa de la Santa Hermandad, die heute teilweise ein Museum ist. Aus dem frühen 16.Jahrhundert stammt das Hospital de Santa Cruz, entworfen von Enrique de Egas, restauriert und heute für das Provinzmuseum für Archäologie und Bildende Kunst genutzt. Der Bau der Alcázar (Festung), die die Stadt dominiert, begann um 1531 nach einem Entwurf von Alonso de Covarrubias und mit einem schönen Innenhof von Francisco Villalpando; Es beherbergt das Armeemuseum. Seine Verteidigung durch die Nationalisten im Jahr 1936 war eine der heldenhaftesten Episoden des spanischen Bürgerkriegs. Weitere berühmte Gebäude sind das Ayuntamiento (Anfang des 18.Jahrhunderts), die zahlreichen Barockkirchen, das neoklassizistische Hospital del Nuncio und das Institut für Sekundarschulbildung, die Museen des Hauses El Greco und des Taller del Moro sowie die moderne Militärakademie der Infanterie. Die Stadt hat auch zahlreiche Parks und Promenaden.Toledanischer Stahl und insbesondere Schwerter sind seit langem berühmt und werden bereits im 1. Jahrhundert v. Chr. in der Cynegetica von Grattius „Faliscus“ erwähnt.“ Es gibt eine wichtige nationale Waffenfabrik und Werkstätten für Damast und Gravur, die Metallarbeiten herstellen, die in der Mudéjar-Tradition dekoriert sind. Ein charakteristisches Produkt ist Marzipan, eine Weihnachtssüße aus Mandeln und Zucker.Seit den 1990er Jahren hat sich der wirtschaftliche Fokus der Stadt von der Landwirtschaft zur Industrie, insbesondere zur Herstellung von Chemikalien, Maschinen, Möbeln und Elektronik, gewandelt. Handel, Dienstleistungen und Tourismus haben aufgrund der Nähe Toledos zu Madrid ebenfalls an Bedeutung gewonnen. Pop. (2006 gegründet.) 77,601.