Naphthalin Chemische Eigenschaften, Verwendung, Herstellung

Beschreibung

Naphthalin ist eine weiße feste Chemikalie, die leicht verdampft. Es hat einen starken Geruch. Sie können manchmal Naphthalin in der Luft oder im Wasser riechen. Naphthalin wird als weißer Teer und Teerkampfer bezeichnet und in Mottenkugeln und Mottenflocken verwendet. Erdöl und Kohle enthalten Naphthalin.

Naphthalin, die einfachste der kondensierten oder kondensierten Ringkohlenwasserstoffverbindungen, die aus zwei Benzolringen besteht, die sich zwei benachbarte Kohlenstoffatome teilen. Naphthalin ist der am häufigsten vorkommende Einzelbestandteil von Kohlenteer, einem flüchtigen Produkt aus der destruktiven Destillation von Kohle, und wird auch in modernen Verfahren zum Hochtemperaturcracken (Aufbrechen großer Moleküle) von Erdöl gebildet.
1-Methylnaphthalin und 2-Methylnaphthalin sind Naphthalin-verwandte Verbindungen. 1-Methylnaphthalin ist eine klare Flüssigkeit und 2-Methylnaphthalin ist ein Feststoff; Beide können in sehr geringen Konzentrationen in Luft und in Wasser gerochen werden. 1-Methylnaphthalin und 2-Methylnaphthalin werden zur Herstellung anderer Chemikalien wie Farbstoffe und Harze verwendet. 2-Methylnaphthalin wird auch zur Herstellung von Vitamin K verwendet.

Chemische Eigenschaften

Naphthalin ist ein kristalliner, weißer, brennbarer, polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus zwei kondensierten Benzolringen besteht. Es hat einen stechenden Geruch und sublimiert leicht über seinem Schmelzpunkt; Es wurde traditionell in Mottenkugeln verwendet und ist für den charakteristischen Geruch der Mottenkugeln verantwortlich. Naphthalin ist ein natürlicher Bestandteil fossiler Brennstoffe und der am häufigsten vorkommende Bestandteil von Kohlenteer, der etwa 11% des trockenen Kohlenteers ausmacht.

Verwendung

1. In der Industrie wird Naphthalin zur Herstellung eines Kunststoffs namens Polyvinylchlorid (PVC) verwendet. In öffentlichen Toiletten kann Naphthalin in Toiletten-Deodorant-Blöcken gefunden werden. Zu Hause kann Naphthalin in Mottenabwehrmitteln gefunden werden.
2. Naphthalinkugeln werden ausgiebig als Haushaltskonservierungsmittel für Wollkleidung und als Deo-Tablette für Toiletten, Urinale, Badezimmer usw. verwendet. Diese werden aus Naphthalinflocken durch eine Tablettiermaschine mit kugelförmiger Matrize hergestellt.
3. Naphthalin ist ein wichtiger Kohlenwasserstoffrohstoff und wird hauptsächlich zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid- und Polyvinylchlorid (PVC) -Kunststoffen verwendet, wird aber auch in Mottenschutzmitteln und Deodorantblöcken für Toiletten verwendet.
4. Naphthalin wurde bei der Flüssigphasen-Exfoliation von Graphit in organischen Lösungsmitteln zur Herstellung von Graphenblättern verwendet. Es wurde zur Herstellung von kohlenstoffbeschichteten Si 70 Sn 30-Nanopartikeln verwendet.
5. Es wurde als Fluoreszenzsonde verwendet, um das Aggregationsverhalten von Natriumcholat zu untersuchen.
6. Es wurde verwendet, um den Einfluss von zugesetzten kurzkettigen linearen und verzweigten Alkoholen auf die Bindung von 1:1-Komplex von Naphthalin und β-Cyclodextrin zu untersuchen.

Gesundheitsgefahr

Die meisten verfügbaren Daten zu den toxischen Wirkungen von Naphthalin stammen aus Tierversuchen, die entweder in vivo oder mit In-vitro-Präparaten durchgeführt wurden.Ratten und Mäuse, die ein Leben lang täglich Naphthalindämpfe atmeten, hatten gereizte Nasen und Nasentumoren und gereizte Lungen. Einige weibliche Mäuse hatten Lungentumoren. Einige Tiere bekamen nach der Einnahme trübe Augen.
Es ist nicht klar, ob Naphthalin Fortpflanzungsprobleme bei Tieren verursacht. Obwohl es keine direkten Daten gibt, die zeigen, dass Naphthalin bei Menschen Krebs verursachen kann, kann die Exposition gegenüber Naphthalin bei Tieren zu Krebs führen.Die Exposition gegenüber großen Mengen an Naphthalin kann rote Blutkörperchen schädigen oder zerstören, ein Zustand, der als hämolytische Anämie bezeichnet wird. Symptome einer hämolytischen Anämie sind sehr müde oder unruhig, Appetitlosigkeit und blasse Haut. Die Exposition gegenüber großen Mengen Naphthalin kann auch Magenverstimmung, Durchfall, Blut im Urin und gelb gefärbte Haut verursachen. Sehr kleine Kinder und ungeborene Kinder sind einem höheren Risiko ausgesetzt, wenn sie Naphthalin ausgesetzt sind, insbesondere wenn sie die Chemikalie einnehmen. Einige Säuglinge sind krank geworden, wenn sie sich in der Nähe von Kleidung oder Decken befanden, die in Naphthalinmottenkugeln aufbewahrt wurden.

Toxizität

Naphthalin ist eine weiße feste Substanz mit starkem Geruch. Vergiftung durch Naphthalin zerstört oder verändert rote Blutkörperchen, so dass sie keinen Sauerstoff transportieren können. Dies kann zu Organschäden führen.Beim Menschen wird Naphthalin zu Alpha-Naphthol abgebaut, was mit der Entwicklung einer hämolytischen Anämie zusammenhängt. Nieren- und Leberschäden können ebenfalls auftreten. Alpha-Naphthol und andere Metaboliten werden im Urin ausgeschieden.Bei Tieren zerfällt Naphthalin in andere Verbindungen, einschließlich Alpha-Naphthol, das die Lunge und die Augen beeinträchtigen kann. Naphthalin wurde in der Milch exponierter Kühe gefunden, aber die Rückstände verschwanden schnell, nachdem die Kühe nicht mehr exponiert waren. Fast das gesamte Naphthalin wurde in andere Verbindungen zerlegt und mit dem Urin ausgeschieden.

Beschreibung

Naphthalin tritt als transparente prismatische Platten auf, die auch als weiße Schuppen, Pulverkugeln oder Kuchen mit einer charakteristischen Mottenkugelform oder starkem Kohlenteer und aromatischem Geruch erhältlich sind. Es issparingly löslich im Wasser aber löslich im Methanol/im Äthanol und sehr löslich im Äther.Naphthalin ist ein kommerziell wichtiger aromatischer Kohlenwasserstoff. Naphthalin tritt alsein weißer Feststoff oder Pulver. Naphthalin kommt in Kohlenteer in großen Mengen vor und ist leichtisoliert aus dieser Quelle in reinem Zustand. Es verflüchtigt sich und sublimiert bei Raumtemperatur über dem Schmelzpunkt. Die Hauptverwendung für Naphthalin besteht in der Herstellung von Phthalsäureanhydrid, auch von Carbamat-Insektiziden, oberflächenaktiven Mitteln und Harzen, als Adye-Zwischenprodukt, als synthetisches Gerbmittel, als Mottenschutzmittel und in verschiedenen organischen Chemikalien. Naphthalin wird bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid verwendet; es wird auchverwendet in Mottenkugeln. Naphthalin wird auch bei der Herstellung von Phthalsäure- und Anthranilsäuren zur Herstellung von Indigo-, Indanthren- und Triphenylmethanfarbstoffen für Kunstharze, Schmiermittel, Zelluloid, Lampenruß, rauchloses Pulver und Hydronaphthaline verwendet. Naphthalin wird auch in Staubpulvern, Toilettendeodorantscheiben, Holzschutzmitteln, Fungiziden und als Insektizid verwendet. Es wurde als Darm-Antiseptikum und Vermizid und in der Behandlung von Pedikulose und Krätze verwendet.

Chemische Eigenschaften

Naphthalin ist ein farbloser bis brauner kristalliner Feststoff mit einem charakteristischen „Mottenball“ -Geruch. Es verdunstet leicht und riecht stark nach Teer oder Mottenkugeln. Die Löslichkeit in Wasser ist gering (31,7 mg / l bei 25 ° C) und in Benzol, Alkohol, Ether und Aceton löslich (ATSDR, 2005). Versand als geschmolzener Feststoff.

Geschichte

1819 wurde Naphthalin als weiße Kristalle während der Pyrolyse von Kohlenteer von JohnKidd (1775-1851), einem britischen Arzt und Chemiker, und Alexander Garden (1757-1829), einem in Großbritannien lebenden Amerikaner, erhalten. Kidd beschrieb die Eigenschaften der weißen Kristalle, die er aus Kohlenteer erhielt, und schlug das benannte Naphthalin für die Substanz vor; Naphthalin wurde von Naphtha abgeleitet, einem allgemeinen Begriff für eine flüchtige, brennbare Kohlenwasserstoffflüssigkeit. MichaelFaraday (1791-1867) bestimmte 1825 die korrekte empirische Formel für Naphthalin, und Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) schlug 1866 die kondensierte Benzolringstruktur vor.

Verwendung

Naphthalin kommt natürlicherweise in fossilen Brennstoffen wie Kohle und Erdöl vor. Es wird üblicherweise aus der Destillation und Fraktionierung von Kohlenteer hergestellt. Naphthalin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Phthalatweichmachern, anderen Kunststoffen und Harzen sowie anderen Produkten wie Farbstoffen, Holzschutzmitteln, Sprengstoffen, Schmiermitteln, Pharmazeutika, Desodorierungsmitteln und Insektenschutzmitteln verwendet. Mottenkugeln und andere Mottenschutzmittel sowie einige feste Blockdesodorierungsmittel, die für Toiletten und Windeleimer verwendet werden, bestehen aus kristallinem Naphthalin (ATSDR, 2005).

Verwendung

Herstellung von Phthalsäure- und Anthranilsäuren, die zur Herstellung von Indigo-, Indanthren- und Triphenylmethanfarbstoffen verwendet werden. herstellung von Hydroxyl (Naphtholen), Amino (Naphthylaminen), Sulfonsäure und ähnlichen Verbindungen, die in der Farbstoffindustrie verwendet werden. herstellung von Kunstharzen, Zelluloid, Ruß, rauchfreies Pulver. herstellung von Hydronaphthalinen (Tetralin, Decalin), die als Lösungsmittel, in Schmiermitteln und in Kraftstoffen verwendet werden. Mottenschutzmittel und Insektizid.

Verwendung

Zusätzlich zu Oxidations- und Reduktionsreaktionen unterliegt Naphthalin leicht Substitutionsreaktionen wie Nitrierung, Halogenierung, Sulfonierung und Acylierung, um eine Vielzahl anderer Substanzen herzustellen, die bei der Herstellung von Farbstoffen, Insektiziden, organischen Lösungsmitteln und Kunstharzen verwendet werden. Die Hauptverwendung von Naphthalin ist für die Herstellung von Phthalsäureanhydrid, C8H4O3.

Naphthalin wird katalytisch zu Phthalsäureanhydrid oxidiert: 2C10H8 + 9O2 → 2C4H8O3 +4CO2 + 4H2O unter Verwendung von Metalloxidkatalysatoren. Phthalsäureanhydrid wird zur Herstellung von Kunststoffen, Phthalatweichmachern, Insektiziden, Pharmazeutika und Harzen verwendet. Sulfonierung von Naphthalin Mitschwefelsäure produziert Naphthalinsulfonsäuren, die zur Herstellung von Naphthalinsulfonaten verwendet werden.Naphthalinsulfonate werden in verschiedenen Formulierungen als Betonadditive, Gipskartonadditive, Farbstoffzwischenprodukte, Gerbstoffe und polymere Dispergiermittel verwendet. Naphthalin wird zur Herstellung von Carbamat-Insektiziden wie Carbaryl verwendet, einem Breitspektrum-Insektizid für allgemeine Zwecke.

Begriffsbestimmung

Tschebi: Ein aromatischer Kohlenwasserstoff, der zwei kondensierte Benzolringe umfasst. Es kommt in den ätherischen Ölen zahlreicher Pflanzenarten vor, z. Magnolie.

Herstellungsverfahren

Naphthalin wird aus Kohlenteer oder Erdöl hergestellt. Es wird aus Erdöl durch Dealkylierung hergestelltvon Methylnaphthalinen in Gegenwart von Wasserstoff bei hoher Temperatur und hohem Druck.Erdöl war bis in die 1980er Jahre eine Hauptquelle für Naphthalin, aber jetzt wird das meiste Naphthalin aus Kohlenteer hergestellt. Die Pyrolyse von Steinkohle erzeugt Koks und Koksofengase. Naphthalin wird durch Abkühlen des Koksgases kondensiert und dann vom Gas getrennt.

Definition

Naphthalin: Ein weißer flüchtiger Feststoff, C10H8; rd1,025; smp. 80,55°C; SMP. 218°C. Naphthalin ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit Mottenkugelgeruch und wird aus Rohöl gewonnen. Es ist ein Rohstofffür die Herstellung bestimmter synthetischer Harze.

Synthesereferenz(en)

Zeitschrift der American Chemical Society, 96, p. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
Das Journal für organische Chemie, 54, p. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
Tetrahedron Letters, 27, p. 5541, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85262-4

Luft & Wasserreaktionen

Leicht entzündlich. Unlöslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

Durch den Kontakt von aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Naphthalin und starken Oxidationsmitteln können heftige Reaktionen, die manchmal Explosionen gleichkommen, entstehen. Sie können exotherm mit Basen und mit Diazoverbindungen reagieren. Die Substitution am Benzolkern erfolgt durch Halogenierung (Säurekatalysator), Nitrierung, Sulfonierung und die Friedel-Crafts-Reaktion. Naphthalin, Kampfer, Glycerin oder Terpentin reagieren heftig mit Chromsäureanhydrid . Friedel-Crafts-Acylierung von Naphthalin mit Benzoylchlorid, katalysiert durch AlCl3, muss über dem Schmelzpunkt der Mischung durchgeführt werden, oder die Reaktion kann heftig sein .

Gefahr

Giftig beim Einatmen. Obere Atemwegereizend, Katarakte und hämolytische Anämie. Möglichkarzinogen.

Gesundheitsgefahr

Einatmen von Naphthalindampf kann zu Reizungen der Augen, der Haut und der Atemwege sowie zu Verletzungen der Hornhaut führen. Andere Symptome sind Kopfschmerzen, Übelkeit, Verwirrung Underregbarkeit. Die Wege der Exposition von thiscompound in den Körper sind Einatmen, Verschlucken und Absorption durch die Haut; andthe Organe, die betroffen sein können, sind die Augen, Leber, Niere, Blut, Haut und Zentralnervensystem.Die schwersten toxischen Wirkungen von Naphthalin können jedoch von der oralen Einnahme großer Dosen dieser Verbindung herrühren. Bei Tieren sowie beim Menschen, Einnahme von großenMengen können akute hämolytische Anämie verursachenund Hämoglobinurie zurückzuführen auf seine Metaboliten, 1- und 2-Naphthol und Naphthochinone.Säuglinge sind empfindlicher als Erwachsene, weilvon ihrer geringeren Kapazität für Methämoglobinreduktion. Andere Symptome von der Einnahme vonnaphthalin sind Magen-Darm-Schmerzen und Nierenschäden. Die in der Literatur angegebenen LD50-Werte zeigen Unterschiede zwischen den verschiedenen Arten. Bei Mäusen kann ein oraler LD50-Wert seinin der Größenordnung von 600 mg / kg. Symptome von Atemdepression und Ataxie wurden festgestellt.
Chronische Exposition gegenüber Naphthalindampf kann die Augen beeinträchtigen und Trübungen der Linse und optische Neuritis verursachen. Die akuten Effektevon der Inhalation seiner Dämpfe in hohen Konzentrationen sind Übelkeit und Erbrechen.
Inhalationsstudien haben positiv gezeigttumorigene Reaktion bei Mäusen. Studien, die im Rahmen des Nationalen Toxikologieprogramms (NTP) durchgeführt wurden, zeigen eindeutige Hinweise auf Karzinogenität bei Ratten durch Einatmen von Naphthalindämpfen (NTP 2000). Erhöhte Inzidenzenvon respiratorischen epithelialen Adenomen und olfaktorischen epithelialen Neuroblastomen in der Nase wurden bei beiden Geschlechtern von Ratten beobachtet. Auf der Grundlage dieser Befunde hat die IARC Naphthalin neu bewertet und es in die Gruppe 2B Karzinogen als möglicherweise krebserregend für den Menschen eingestuft (IARC 2002)..

Brandgefahr

Brennbares/brennbares Material. Kann durch Reibung, Hitze, Funken oder Flammen entzündet werden. Einige können brennen schnell mit flare brennen wirkung. Pulver, Stäube, Späne, Bohrungen, Späne oder Späne können explodieren oder mit explosiver Gewalt verbrennen. Die Substanz kann in geschmolzener Form bei einer Temperatur transportiert werden, die über ihrem Flammpunkt liegen kann. Kann sich wieder entzünden, nachdem das Feuer erloschen ist.

Sicherheitsprofil

Humangift durch Verschlucken. Experimentelles Gift durch Einnahme, intravenöse und intraperitoneale Wege.Mäßig toxisch subkutan. Ein experimentelles Teratogen. Experimentalreproduktive Effekte. Ein Augen- und Hautreizmittel. Kann Übelkeit, Kopfschmerzen, Daphorese, Hämaturie, Fieber, Anämie, Leberschäden, Erbrechen, Krämpfe und Koma verursachen.Vergiftung kann durch Einnahme von großen auftretendosen, Inhalation oder Hautabsorption.Fragwürdiges Karzinogen mit experimentaltumorigene Daten. Brennbar, wenn exposedto Hitze oder Flamme; reagiert mit oxidizingmaterials. Explosive Reaktion mit Dinitrogenpentaoxid. Reagiert heftig mit CrOs, Aluminiumchlorid + Benzoylchlorid. Kamine In den Benzolwäschern von Koksofengasanlagen wurden der Oxidation von Naphthalin zugeschrieben. Explosiv in Form von Dampfoder Staub bei Hitze oder Flamme. Tofight feuer, verwenden wasser, CO2, trocken chemische.Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, emittiert esbeißender Rauch und irritierende Dämpfe.

Mögliche Exposition

Naphthalin wird als chemisches Zwischenprodukt oder Ausgangsmaterial für die Synthese von Phthalsäure, Anthranilsäure, Hydroxyl (Naphthole), Amino (Naphthylamine) und Sulfonverbindungen verwendet; die bei der Herstellung verschiedener Farbstoffe und bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid, 1-Naphthyl-N-Methylcarbonat und β-Naphthol verwendet werden. Naphthalin wird auch zur Herstellung von Hydronaphthalinen, synthetischen Harzen, Lampenschwarz, rauchlosem Pulver und Zelluloid verwendet.Naphthalin wurde als Mottenschutzmittel verwendet. Etwa 100 Millionen Menschen weltweit haben G6PDdeficiency, die sie anfälliger für hämolytische Anämie bei Exposition gegenüber Naphthalin machen würde. Derzeit wurden mehr als 80 Varianten dieses Enzymmangelsidentifiziert. Die Inzidenz dieses Mangels beträgt bei amerikanischen und europäischen Kaukasiern 0,1%, kann jedoch bei amerikanischen Schwarzen bis zu 20% und bei bestimmten jüdischen Gruppen über 50% betragen. Neugeborene haben eine ähnliche Empfindlichkeitzu den hämolytischen Wirkungen von Naphthalin, auch ohneg6pd-Mangel.

Kanzerogenität

Es wird vernünftigerweise davon ausgegangen, dass Naphthalin beim Menschen krebserregend ist, und zwar auf der Grundlage ausreichender Nachweise aus tierexperimentellen Studien.

Quelle

Schauer et al. (1999) berichtete über Naphthalin in Dieselkraftstoff bei einer Konzentration von 600 µg / gand in einem dieselbetriebenen mittelschweren LKW-Auspuff bei einer Emissionsrate von 617 µg / km. Detektierte indestillierte wasserlösliche Fraktionen von 87 Oktanbenzin (0,24 mg / l), 94 Oktanbenzin (0,21 mg / l), Gasohol (0,29 mg / l), Nr. 2 heizöl (0,60 mg / l), Düsentreibstoff A (0,34 mg / L), Dieselkraftstoff (0,25 mg / L), Militärdüsentreibstoff JP-4 (0,18 mg / l) (Potter, 1996) und gebrauchtes Motoröl (116 bis 117 µg / l) (Chen et al., 1994). In: Lee et al. (1992) untersuchte die Verteilung von aromatischen Kohlenwasserstoffen inWasser. Sie berichteten Konzentrationsbereiche von 350 bis 1.500 mg / l und 80 bis 300 µg / l in Dieselkraftstoff bzw. der entsprechenden wässrigen Phase (destilliertes Wasser). Dieselkraftstoff aus einer Tankstelle in Schlieren, Schweiz, enthielt 708 mg / L Naphthalin (Schluep et al., 2001).California Phase II reformuliertes Benzin enthielt Naphthalin in einer Konzentration von 1,04 g / kg.Die Gasphasenendrohremissionsraten von benzinbetriebenen Automobilen mit und ohne Katalysator betrugen etwa 1,00 bzw. 50,0 mg/km (Schauer et al., 2002).

Thomas und Delfino (1991) äquilibrierten kontaminationsfreies Grundwasser aus Gainesville, FL, mit einzelnen Fraktionen von drei einzelnen Erdölprodukten bei 24-25 ° C für 24 h. Die wässrige Phase wurde mit der von der US-amerikanischen EPA zugelassenen Testmethode auf organische Verbindungen analysiert625. Durchschnittliche Naphthalinkonzentrationen, die in wasserlöslichen Fraktionen von bleifreiem Benzin, Kerosin und Dieselkraftstoff angegeben wurden, betrugen 989, 644 und 167 ug / L.
Basierend auf einer Laboranalyse von 7 Kohlenteerproben lagen die Naphthalinkonzentrationen zwischen 940 und 71.000 ppm (EPRI, 1990). Nachgewiesen in 1-jährigem gealtertem Kohlenteerfilm und Massenkohlenteer bei Konzentrationen von 26.000 bzw. 29.000 mg / kg (Nelson et al., 1996). Ein Hochtemperatur-Kohlenteer enthielt Naphthalin in einer durchschnittlichen Konzentration von 8,80 Gew.-% (McNeil, 1983). Neun Kommerziell erhältliche Kreosotproben enthielten Naphthalin in Konzentrationen von 3.800 bis 52.000 mg / kg (Kohler et al., 2000). In: Lee et al. (1992a) äquilibrierte acht Kohlenteer mitdestilliertem Wasser bei 25 ° C. Die maximale Konzentration von Naphthalin, die in der Wasserphase beobachtet wurde, betrug 14 mg / L.
Naphthalin wurde in Ruß nachgewiesen, der bei der unterlüfteten Verbrennung von mit Toluol dotiertem Erdgas (3 mol%) erzeugt wurde (Tolocka und Miller, 1995).Eine typische Konzentration in einem schweren Pyrolyseöl beträgt 17,8 Gew.-% (Chevron Phillips, Mai 2003).Nachgewiesen in Asphaltdämpfen bei einer durchschnittlichen Konzentration von 1,15 ng / m3 (Wang et al., 2001).
Eine Verunreinigung in kommerziell erhältlichem Acenaphthen (Marciniak, 2002).Schauer et al. (2001) gemessene Emissionsraten organischer Verbindungen für flüchtige organische Verbindungen, halbflüchtige organische Verbindungen in der Gasphase und organische Verbindungen in der Partikelphase aus der Verbrennung von Kiefern, Eichen und Eukalyptus in Wohngebäuden (Kamin). Die Gasphasenemissionsrate von Naphthalin betrug 227 mg/kg verbranntes Holz. Emissionsraten von Naphthalin wurden nicht gemessenwährend der Verbrennung von Eiche und Eukalyptus.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).

Soil. Die Halbwertszeiten von Naphthalin in unberührten und ölverschmutzten Sedimenten betragen >88 d bzw. 4,9 h (Herbes und Schwall, 1978). Berichtete Halbwertszeiten für Naphthalin in einem Kidman-Sandlehm und McLaurin-Sandlehm sind 2,1 bzw. 2,2 d (Park et al., 1990).
Oberflächenwasser. Die Verflüchtigungshalbwertszeit von Naphthalin aus Oberflächenwasser (1 m tief, Wassergeschwindigkeit 0,5 m/sec, Windgeschwindigkeit 22,5 m/sec) unter Verwendung experimentell ermittelter Henry’scher Gesetzkonstanten wird auf 16 h geschätzt (Southworth, 1979). Die gemeldeten Halbwertszeiten von Naphthalin in einem mit Öl kontaminierten Mündungsstrom, einem sauberen Mündungsstrom, Küstengewässern und im Golfstrom betragen 7, 24, 63 bzw. 1.700 d (Lee, 1977). Mackay und Wolkoff (1973) schätzten eine Verdunstungshalbwertszeit von 2,9 h aus einem Oberflächenwasserkörper, der 25 ° C und 1 m tief ist. In einem Laborversuch beträgt die mittlere Verflüchtigungshalbwertszeit von Naphthalin in einem Rührwassergefäß (Außenmaße 22 x 10 x 21 cm) bei 23°C und einem Luftdurchsatz von 0,20 m/sec 380 min. Die Halbwertszeit war unabhängig von Windgeschwindigkeit oder Luftfeuchtigkeit, aber sehr abhängig von der Temperatur (Kl?in: pffer et al., 1982).
Grundwasser. Die geschätzte Halbwertszeit von Naphthalin im Grundwasser in den Niederlanden betrug 6 Monate (Zoeteman et al., 1981). Nielsen et al. (1996) untersuchten den Abbau von Naphthalin in einem flachen, glaziofluvialen, nicht eingeschlossenen sandigen Grundwasserleiter in Jütland, Dänemark. Im Rahmen der In-situ-Mikrokosmos-Studie wurde ein Zylinder, der unten offen und oben abgeschirmt war, durch ein verrohrtes Bohrloch in etwa 5 m Tiefe installiert. Fünf Liter Wasser wurden mit atmosphärischer Luft belüftet, um sicherzustellen, dass die aeroben Bedingungen eingehalten wurden. Das Grundwasser wurde ungefähr wöchentlich analysiert 3 Monate, um die Naphthalinkonzentrationen mit der Zeit zu bestimmen. Die experimentell ermittelte Konstante der biologischen Abbaurate erster Ordnung und die entsprechende Halbwertszeit nach einer 6-d-Lag-Phase betrugen 0,8/d bzw. 20,8 h.
Photolytisch. Die Bestrahlung von Naphthalin und Stickstoffdioxid mit einer Quecksilberhochdrucklampe (λ >290 nm) ergab folgende Hauptprodukte: 1- und 2-hydroxynaphthalin, 1-Hydroxy-2- nitronaphthalin, 1-nitronaphthalin, 2,3-dinitronaphthalin, phthalsäureanhydrid, 1,3-, 1,5- und 1,8-Dinitronaphthalin (Barlas und Parlar, 1987). In einem ähnlichen Experiment wurden Naphthalinkristalle auf 50 ° C erhitzt und reiner Luft ausgesetzt, die NO- und OH-Radikale enthielt. Die Photozersetzung folgte einer Kinetik erster Ordnung, die angibt, dass die Konzentration der OH-Radikale während der gesamten Reaktion konstant blieb. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

Shipping

UN1334 Naphthalene, crude or Naphthalene,refined, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.UN2304 (molten) Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammablesolid.

Reinigungsmethoden

Naphthalin ein- oder mehrmals aus folgenden Lösungsmitteln kristallisieren: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, Eisessig, Aceton oder Diethylether, gefolgt von Trocknung bei 60o in einem Abderhalden-Trocknungsapparat. Es wurde auch durch Vakuumsublimation und durch fraktionierte Kristallisation aus seiner Schmelze gereinigt. Andere Reinigungsverfahren umfassen Rückfluss in EtOH über Raney-Ni und Chromatographie einer CCl4-Lösung auf Aluminiumoxid mit * Benzol als Elutionsmittel. Baly und Tuck gereinigtes Naphthalin für die Spektroskopie durch Erhitzen mit conc H2SO4 und MnO2, anschließende Wasserdampfdestillation (Wiederholung des Verfahrens) und Bildung des Picrats, das nach Umkristallisation (m 150o) mit Base zersetzt und das Naphthalin mit Wasserdampf destilliert wird. Anschließend wird aus verdünntem EtOH kristallisiert. Es kann über P2O5 unter Vakuum getrocknet werden (darauf achten, dass es nicht sublimiert). Reinigen Sie es auch durch Sublimation und anschließende Kristallisation aus Cyclohexan. Alternativ wurde es bei 85o mit 10% NaOH gewaschen, um Phenole zu entfernen, mit 50% NaOH, um Nitrile zu entfernen, mit 10% H2SO4, um organische Basen zu entfernen, und mit 0,8 g AlCl3, um Thianaphthaline und verschiedene Alkylderivate zu entfernen. Dann wird es mit 20% H2SO4, 15% Na2CO3 behandelt und schließlich destilliert. Zonenraffination gereinigtes Naphthalin aus Anthracen, 2,4-Dinitrophenylhydrazin, Methylviolett, Benzoesäure, Methylrot, Chrysen, Pentacen und Indolin.

Unverträglichkeiten

Staub kann explosionsfähige Gemische mit Luft bilden. Unverträglich mit Oxidationsmitteln (Chlorate, Nitrate, Peroxide, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom, Fluor usw.); Berührung kann Brände oder Explosionen verursachen. Keepaway von alkalischen materialien, starke basen, starke säuren, oxoacids, epoxide. Heftige Reaktionen mit Chrom (III) -oxid, Distickstoffpentoxid; Chromsäureanhydrid.

Abfallentsorgung

Das Material mit einem brennbaren Lösungsmittel auflösen oder mischen und in einer chemischen Verbrennungsanlage mit Nachbrenner und Wäscher verbrennen. Alle bundesstaatlichen, staatlichen und lokalen Umweltvorschriften müssen beachtet werden. Wenden Sie sich an Umweltaufsichtsbehörden, um Hinweise zu akzeptablen Entsorgungspraktiken zu erhalten. Erzeuger von Abfällen, die diese Verunreinigung enthalten (≥100 kg / mo), müssen den EPA-Vorschriften für Lagerung, Transport, Behandlung und Abfallentsorgung entsprechen.