Jackies Tochter Geraldine heiratete 1961 den Talentagenten Jack Chutuk in der New Yorker St. Paul the Apostle Church. Amtierender bei der Zeremonie war Gleasons guter Freund, Fernsehstar und Emmy-Gewinner, Bischof Fulton J. Sheen. Geraldine und Jack haben einen Sohn, Mark, und zwei Enkelinnen, Caitlin und Alison.Tochter Linda heiratete 1963 den mit dem Pulitzer-Preis ausgezeichneten Dramatiker Jason (Jack) Miller an der Katholischen Universität und hat drei Kinder: Jennifer, Jason Patric und Jordan. Jordan, seit sechs Jahren New Yorker Marathonläufer, hat einen Sohn … ja, einen anderen Jack. Nach ihrer Scheidung heiratete Linda den Schauspieler Robert King, der einst von der New York Times als „King of Commercials“ gefeiert wurde.

Jackie wäre erstaunt gewesen zu erfahren, dass zwei seiner Vorfahren im Bürgerkrieg gedient haben:

Jackies GroßonkelGeorge kämpfte 1862 mit seiner Kompanie von Ingenieuren in der Schlacht von Fredericksburg, Virginia. Seine Kompanie blieb nach der Schlacht durch einen besonders bitteren Winter, um strategische Brücken abzubauen und den Sieg zu sichern. George, zweiundzwanzig Jahre alt, starb im folgenden Jahr an Typhus.

Jackies Großvater William schmachtete die meiste Zeit seines Bürgerkriegs auf der Krankenstation und beruhigte seine zarten Nieren und seine vergrößerte Leber. Reggie Van Gleason III kam diesem Segment des Stammbaums nahe.