Mark Wahlberg war nicht immer auf dem Weg, Multimillionär zu werden. Laut The Daily Beast „handelte er mit Drogen, war kokainabhängig, als er 13 war, und befand sich ständig in Schwierigkeiten mit dem Gesetz.“ 1986, als er 15 Jahre alt war, wurde Wahlberg angeblich wegen eines Verbrechens angeklagt, weil er angeblich schwarze Kinder mit seinen Freunden gejagt, sie das n-Wort genannt und gedroht hatte, sie zu töten.

Nur wenige Monate vor seinem 17.Geburtstag im Jahr 1988 soll er einen vietnamesischen Ladenbesitzer angegriffen und rassistisch beleidigt haben, als er versuchte, Bier zu stehlen. Er wurde wegen versuchten Mordes für das letztere Verbrechen angeklagt. Laut The Guardian bekannte sich Wahlberg schuldig und wurde zu zwei Jahren Haft verurteilt, obwohl er nur 45 Tage gedient hatte. Aber seine Gewalttaten hörten hier nicht auf. 1992 traten Wahlberg und ein Freund seinen Nachbarn „bösartig und wiederholt“ und brachen ihm den Kiefer, berichtete The Daily Beast. Sie haben diesen Fall ohne Strafanzeige beigelegt.

Wahlbergs Vergangenheit beeinflusste seine Geschäftsmöglichkeiten später im Leben. Im Jahr 2014 reichte er einen Antrag auf Begnadigung für sein Verbrechen von 1988 ein, das seine Fähigkeit behinderte, eine Konzessionärslizenz für Wahlburgers, die Burgerkette, die er mit seinen Brüdern besitzt, gemäß der Los Angeles Times zu erhalten. Der Schauspieler ließ später die Begnadigungsaufforderung fallen, obwohl er betonte, dass „etwas Gutes dabei herausgekommen ist“, weil er sich bei seinem Opfer entschuldigen musste.

Wahlburger eröffneten Geschäfte und kochten sogar eine Reality-Show, aber das ist nur einer der Deals, die Wahlbergs Bankkonto füttern.