Die frühesten bekannten Bewohner des heutigen Grayson County waren Caddo-Indianer-Gruppen, darunter Tonkawa, Ionis und Kichai. Diese Gruppen waren in der Landwirtschaft tätig und handelten mit spanischen und französischen Kolonisten an Handelsposten entlang des Red River. In den Jahren 1836 und 1837 wurden Handelsposten in Preston Bend am Red River, Warren und Pilot Grove eingerichtet.
Nach der Gründung der Peters-Kolonie in den frühen 1840er Jahren nahm die Besiedlung in der Nähe des Red River zu. Das Grayson County wurde am 17.März 1846 von der texanischen Legislative aus Teilen des Fannin County gebildet. Die Kreisstadt, Sherman, wurde auch von der Texas State Legislature benannt.In den 1850er Jahren wurden Handel und Marketing in Preston Bend wichtiger, als die Landwirtschaft in der Grafschaft expandierte. Dies wurde durch die Preston Road, den ersten Trail im Bundesstaat, unterstützt. Es ging von Preston Bend nach Austin, Texas. Ein weiteres Wachstum erfolgte nach der Gründung von Sherman als Station der Butterfield Overland Mail Route im Jahr 1856.
Die Meinungen in der Grafschaft über die Sezession waren geteilt. Die Einwohner des Landkreises stimmten 1861 mit mehr als zwei zu eins gegen die Sezession und wünschten, in der Union zu bleiben. Das Große Hängen in Gainesville im nahe gelegenen Cooke County im Oktober 1862 war ein Angriff auf Andersdenkende, Männer, die verdächtigt wurden, sich der Wehrpflicht widersetzt zu haben und Gewerkschafter gewesen zu sein. Nachdem 150-200 Männer von Staatstruppen festgenommen worden waren, organisierte das Militär ein sogenanntes „Bürgergericht“, das keine Grundlage im Staatsrecht hatte. Seine Jury machte seine eigenen Regeln und verurteilt und verurteilt mehr als 25 Männer zum Tode durch Erhängen. Weitere 14 wurden direkt von einem Mob gelyncht, ohne auch nur die Abdeckung eines Prozesses. Insgesamt 42 Männer wurden in dem Verfahren in diesem Monat getötet, als die größte Bürgerwehr Morde in der Geschichte der USA.In Sherman und anderen Städten in Nordtexas kam es zeitweise zu Gewalt durch konföderierte Militärs. E. Junius Foster, der Herausgeber der Zeitung The Patriot, wurde 1862 von Captain Jim Young, dem Sohn von Col. William Young, ermordet, der in Cooke County getötet worden war. Der ältere Junge hatte das Bürgergericht organisiert, das so viele Männer tötete, und Foster hatte Youngs Tod „applaudiert“. Als andere Männer als verdächtige Unionisten in Sherman zusammengetrieben wurden, Brig. General James W. Throckmorton intervenierte und rettete alle bis auf fünf, die bereits gelyncht worden waren.Männer aus Grayson County dienten der Konföderation an Orten im Süden. Die elfte texanische Kavallerie eroberte Bundesfestungen im Indianerterritorium nördlich des Red River.Grayson County und ein Großteil von Texas litten in den Nachkriegsjahren während der Wiederaufbauzeit unter einer wirtschaftlichen Depression, die teilweise auf Schwierigkeiten bei der Abhängigkeit von der Landwirtschaft im Süden, Anpassungen an freie Arbeit und anderen Problemen beruhte. Das Fahren von Rinderherden nach Norden entlang der Preston Road lieferte in dieser Zeit das erforderliche Einkommen für die Grafschaft.Nachdem die Houston and Texas Central Railroad und die Missouri, Kansas and Texas Railroad 1872 ihren Betrieb in der Grafschaft aufnahmen, nahm die Besiedlung in Grayson County in den 1870er und 1880er Jahren zu und blühte auf. Baumwollplantagen wurden entwickelt, um dies als vorherrschende Rohstoffpflanze anzubauen. Viele Städte, darunter Denison, Van Alstyne, Howe, Whitewright, Pottsboro und Tom Bean, wurden in dieser Zeit gegründet.Im Jahr 1879 kam eine Gruppe von Siedlern, die sich vor und nach der Staatlichkeit in Nordtexas niedergelassen hatten, in Grayson County zu politischen Diskussionen zusammen. Sie gründeten die Old Settlers Association of North Texas. Der Verein nahm Spenden an und kaufte 26 Hektar. Sie trafen sich viele Jahre lang jährlich.
Am 15.Mai 1896 traf ein Tornado mit der Größe F5 auf der Fujita-Skala Sherman. Der Schadensweg des Tornados war 400 Meter (370 m) breit und 28 Meilen (45 km) lang und tötete 73 Menschen und verletzte 200. Etwa 50 Häuser wurden zerstört, 20 davon völlig zerstört.
20.Jahrhundert zu präsentierenbearbeiten
Während des Sherman-Aufstands von 1930 (9. Mai 1930) wurde das Gerichtsgebäude von Grayson County 1876 von einem weißen Mob niedergebrannt, der während des Prozesses gegen George Hughes, einen Afroamerikaner, randalierte. Als der Aufstand begann, Hughes wurde von der Polizei in den Tresorraum des Gerichtsgebäudes gesperrt, und starb im Feuer. Nachdem Randalierer Hughes ‚Leiche aus dem Tresor geholt hatten, schleppten sie sie hinter ein Auto, hängten sie auf und zündeten sie an. Texas Ranger Frank Hamer war während dieses Aufstands in Grayson County und meldete die Situation dem Gouverneur von Texas, Dan Moody. Gouverneur Moody schickte am 9. Mai Truppen der Nationalgarde nach Grayson County und am 10. Mai weitere, um die Situation unter Kontrolle zu bringen. Das heutige Gerichtsgebäude von Grayson County wurde 1936 fertiggestellt.Der Brückenkrieg, auch Red River Bridge War oder Toll Bridge War genannt, war 1931 ein unblutiger Grenzkonflikt zwischen den US-Bundesstaaten Oklahoma und Texas über eine bestehende mautpflichtige Brücke und eine neue freie Brücke über den Red River zwischen Grayson County, Texas, und Bryan County, Oklahoma.
1938 wurde der Bau eines Staudamms am Red River vom US-Kongress genehmigt. Der Bau des Damms wurde teilweise durch den Einsatz von Arbeitskräften deutscher Kriegsgefangener im Camp Howze im Cooke County, Texas, während des Zweiten Weltkriegs abgeschlossen. Dahinter entstand der Texoma-See, der zur Erholung, Bewässerung und Stromerzeugung genutzt wird.Die Perrin Air Force Base wurde 1941 gebaut. Die Schließung der Basis im Jahr 1971 war ein Schlag für die Wirtschaft des Landkreises. Die Verfügbarkeit von Fachkräften, die früher mit der Basis verbunden waren, trug dazu bei, Industrieanlagen anzuziehen. Darüber hinaus wurde die Basis in einen zivilen Flughafen umgewandelt: North Texas Regional Airport – Perrin Field.
Die Eisenhower Birthplace State Historic Site, die der Geburtsort von Dwight D ist. Eisenhower in Denison wurde 1952 erworben und restauriert. Seit 1993 wird der Standort aufgrund von Budgetkürzungen nicht mehr vom Staat unterhalten, sondern von einer privaten gemeinnützigen Organisation.Grayson County ist die einzige Grafschaft in Texas, in der „Hirsche nur mit Bögen gejagt werden dürfen, unabhängig von der Jahreszeit“, so ein Artikel von Thomas Phillips in der Ausgabe von Lone Star Outdoor News vom 10. April 2009.