Galactose
Identifiers
CAS number
PubChem	6036
MeSH	Galactose
Properties
Molecular formula	C6H12O6
Molar mass	180.08
Schmelzpunkt	167 Grad C
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa)

Galactose (Gal) ist ein Zucker mit sechs Kohlenstoffatomen und ein Monosaccharid, das sich mit Glucose zum Disaccharid Lactose verbindet, Galactose-Polysaccharide in Agar bildet, Bestandteil verschiedener Gummis, Schleimhäute und Pektine ist und auch in Zuckerrüben vorkommt. Als Hexosezucker hat Galactose die gleiche Formel wie Glucose, C6H12O6, unterscheidet sich jedoch in der Position der Hydroxylgruppe auf Kohlenstoff-4 (Bender und Bender 2005). Galactose ist neben Glucose und Fructose einer der drei wichtigsten Blutzucker bei Tieren. Galactose ist auch als Gehirnzucker bekannt (Houghton Mifflin 1998).

Galactose ist weniger süß als Glucose und Saccharose. Es gilt als nahrhafter Süßstoff, weil es Nahrungsenergie hat. Galactose und Glucose spielen beide eine wichtige Rolle bei der Verbindung mit Lipiden zu Glykolipiden und bei der Verbindung mit Proteinen zu Glykoproteinen. Galactolipide sind ein Hauptbestandteil der Membrangewebe von Pflanzen, während Galactose, die an der Bildung der komplexeren Galactocerebroside beteiligt ist, als wichtiger Bestandteil von Membrangeweben in tierischen Muskeln und Nerven wirkt.

Unter normalen Bedingungen ist die komplizierte Koordination im menschlichen Körper bemerkenswert, wobei Laktose in Lebensmitteln über Enzyme in Glucose und Galactose zerlegt und diese Zucker weiter metabolisiert werden. In seltenen Fällen (eine pro 62.000 Geburten) wird dieses harmonische System jedoch durch eine genetische Störung beeinträchtigt, die die Fähigkeit eines Individuums beeinträchtigt, den Zucker Galactose richtig zu metabolisieren. Dies führt dazu, dass sich im Blut toxische Galaktosespiegel ansammeln, die die Beseitigung von Laktose und Galaktose aus der Nahrung erfordern. Dieser Zustand ist als Galaktosämie bekannt.

Beschreibung

Glucose als geradkettige. Galactose unterscheidet sich nur in der Position der Hydroxylgruppe auf Kohlenstoff-4.

Galactose ist ein Sechs-Kohlenstoff-Monosaccharid. Galactose gehört als Kohlenhydrat zu jener Klasse biologischer Moleküle, die hauptsächlich Kohlenstoff (C) -Atome enthalten, die von Wasserstoff (H) -Atomen und Hydroxyl (OH) -Gruppen (H-C-OH) flankiert werden. Als Hexose-Kohlenhydrat hat Galactose die gleiche Molekülformel wie Glucose und Fructose (C6H12O6), jedoch eine andere atomare Anordnung. Es unterscheidet sich von Glucose nur in der Position der Hydroxylgruppe auf Kohlenstoff-4 (Bender und Bender 2005). (Die Kohlenstoffe der Glukose werden beginnend mit dem stärker oxidierten Ende des Moleküls, der Carbonylgruppe, nummeriert.) Mit anderen Worten, Galactose ist ein Epimer von Glucose, das nur an einem von mehreren stereogenen Zentren eine andere Konfiguration aufweist.

In Galactose zeigen die erste und letzte -OH-Gruppe in die gleiche Richtung und die zweite und dritte -OH-Gruppe in die andere Richtung.Galactose kann in zwei Enantiomeren gefunden werden, L-Galactose und D-Galactose. Enantiomere sind zwei Stereoisomere, die durch eine Reflexion miteinander verwandt sind: Sie sind Spiegelbilder voneinander. Jedes Stereozentrum in einem hat die entgegengesetzte Konfiguration in dem anderen. D-Galactose hat an seinem vorletzten Kohlenstoff die gleiche Konfiguration wie D-Glyceraldehyd.Galactose ist weniger süß als Glucose und etwa ein Drittel so süß wie Saccharose (Bender und Bender 2005). Es ist auch weniger löslich in Wasser als Glukose.

Quellen und Beziehung zu Laktose

D-Galactose kommt in Quellen wie Laktose (Milchzucker), Agar, Gummi Arabicum, Zuckerrüben, Algen und Nervenzellmembranen vor. L-Galactose kommt in Leinsamenschleim, Schneckengalactogen, Agar und anderen solchen Quellen vor. Oft werden die beiden Formen zusammen gefunden und produzieren DL-Galactose.

Galactose wird auch vom Körper synthetisiert, wo sie in mehreren Geweben Teil von Glykolipiden und Glykoproteinen ist. Galactose ist ein wichtiger Bestandteil von Cerebrosiden, bei denen es sich um Glycosphingolipide handelt, die wichtige Bestandteile in tierischen Muskel- und Nervenzellmembranen sind. Myelin ist das bekannteste Cerebrosid. Cerebroside bestehen aus einem Ceramid mit einem einzigen Zuckerrest am 1-Hydroxylrest. Der Zuckerrest kann entweder Glucose oder Galactose sein; Die beiden Haupttypen werden daher Glucocerebroside und Galactocerebroside genannt. Galactocerebroside werden typischerweise im Nervengewebe gefunden, während Glucocerebroside in anderen Geweben gefunden werden.

Galactan ist ein Polymer des Zuckers Galactose. Es kommt in Hemicellulose vor und kann durch Hydrolyse in Galactose umgewandelt werden.

Laktose ist eine Hauptnahrungsquelle für Galaktose für den Menschen. Lactose ist ein Disaccharid, das aus β-D-Galactose- und β-D-Glucose-Fragmenten besteht, die durch eine β1-4-glykosidische Bindung gebunden sind. Die Hydrolyse von Lactose zu Glucose und Galactose wird durch das Enzym Lactase, eine β-Galactosidase, katalysiert. Im menschlichen Körper wird Glukose in Galaktose umgewandelt, damit die Brustdrüsen Laktose absondern können. Das β-Galactosidase-Enzym wird durch das lac-Operon in Escherichia coli (E. coli) produziert.

Leber-Galactose-Stoffwechsel

Galactose im Blutkreislauf gelangt in die Leber. In der Leber wird Galactose (Gal) in folgenden Reaktionen in Glucose-6-phosphat (Glc-6-P) umgewandelt:

 galacto- uridyl phosphogluco- kinase transferase mutase gal --------> gal 1 P ------------------> glc 1 P -----------> glc 6 P ^ \ / v UDP-glc UDP-gal ^ / \___________/ epimerase

Enzyme, die die Reaktionen katalysieren, sind kursiv geschrieben. Mutationen, die entweder die Kinase, die Transferase oder die Epimerase deaktivieren, blockieren den Galaktosestoffwechsel und erzeugen eine Galaktosämie. Die zyklische Reaktion in der Mitte des Diagramms zeigt, dass Uridyltransferase Gal-1-P und UDP-Glc (Uracil-Diphosphat-Glucose) katalysiert, um so zu reagieren, dass das Gal das Glc aus seiner Bindung mit UDP verdrängt, was UDP-Gal und Glc-1-P ergibt. (Biocarta)

Klinische Bedeutung

Einige Studien haben eine mögliche Verbindung zwischen Galactose in Milch und Eierstockkrebs vorgeschlagen (Cramer 1989; Cramer et al. 1989). Andere Studien zeigen auch bei defektem Galaktosestoffwechsel keine Korrelation (Goodman et al. 2002; Fung et al. 2003). In jüngerer Zeit zeigte eine gepoolte Analyse der Harvard School of Public Health keine spezifische Korrelation zwischen laktosehaltigen Lebensmitteln und Eierstockkrebs und zeigte einen statistisch unbedeutenden Anstieg des Risikos für den Verzehr von Laktose bei ≥30 Gramm / Tag (Genkinger et al. 2006). Mehr Forschung ist notwendig, um mögliche Risiken zu ermitteln.Einige laufende Studien deuten darauf hin, dass Galactose eine Rolle bei der Behandlung von fokaler segmentaler Glomerulosklerose (einer Nierenerkrankung, die zu Nierenversagen und Proteinurie führt) spielen kann. Dieser Effekt ist wahrscheinlich das Ergebnis der Bindung von Galactose an den FSGS-Faktor.

Stoffwechselstörungen

Es gibt einige wichtige Störungen, die Galaktose betreffen.Galaktosämie ist eine seltene genetische Stoffwechselstörung, die die Fähigkeit eines Individuums beeinflusst, den Zucker Galactose richtig zu metabolisieren. Goppert beschrieb die Krankheit erstmals 1917 (Goppert 1917), wobei ihre Ursache als Defekt im Galaktosestoffwechsel 1956 von einer Gruppe um Herman Kalckar identifiziert wurde (Isselbacher et al. 1956). Die Inzidenz der häufigsten oder klassischen Art der Galaktosämie beträgt etwa eine pro 62.000 Geburten (Merck).

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