Das Erbe von Con-way stammt aus dem Jahr 1929, als der Branchenpionier Leland James eine Intercity-Spedition in Portland, Oregon, gründete. Ursprünglich Consolidated Truck Lines genannt, wuchs das Unternehmen von einem Ein-LKW-Betrieb zu einem der größten Langstreckentransportunternehmen in den Vereinigten Staaten in den frühen 1980er Jahren und wurde zu einem der wenigen Güterverkehrsunternehmen, die ihren Ursprung im Westen hatten und erfolgreich nach Osten expandierten. Der konsolidierte Hauptsitz wurde in den 1950er Jahren in die San Francisco Bay Area verlegt.Im Jahr 1996 wurde die gewerkschaftlich organisierte Langstrecken-Spedition CF MotorFreight von Consolidated als Consolidated Freightways, Inc. ausgegliedert., zwei getrennte öffentlich gehandelte Gesellschaften schaffend. Consolidated Freightways, Inc. wurde umbenannt in CNF Transportation, Inc., was das bekannte Börsentickersymbol des Unternehmens (CNF) widerspiegelt.Consolidated Freightways Corporation meldete am 3. September 2002 Insolvenz nach Chapter 11 an und stellte den Betrieb ein.Im Jahr 2006 änderte die CNF Transportation ihren Namen in Con-way, Inc, und der NYSE-Börsenticker des Unternehmens wurde von CNF in CNW geändert.Im Jahr 2007 erwarb Con-way Contract Freighters, Inc. (CFI), ein in Privatbesitz befindlicher nordamerikanischer LKW-Ladungsträger mit Sitz in Joplin, Missouri, in einer Transaktion im Wert von 750 Millionen US-Dollar. CFI wurde 1951 gegründet und betrieb mehr als 2.600 Traktoren und mehr als 7.000 Anhänger mit mehr als 3.000 Mitarbeitern, darunter etwa 2.500 Fahrer, die Kunden in ganz Nordamerika bedienen.
Con-way verlegte 2011 seinen Hauptsitz von San Mateo, Kalifornien, nach Ann Arbor, Michigan.
Am 9. September 2015 gab Con-way bekannt, dass es von XPO Logistics übernommen wird, und der Verkauf wurde am 30. Oktober 2015 abgeschlossen.
