större Arener

de flesta arener som innehåller en enda sexledig ring är flyktiga vätskor, såsom bensen och xylenerna, även om vissa arener med substituenter på ringen är fasta ämnen vid rumstemperatur. I gasfasen är dipolmomentet för bensen noll, men närvaron av elektronegativa eller elektropositiva substituenter kan resultera i ett nettodipolmoment som ökar intermolekylära attraktiva krafter och höjer smält-och kokpunkterna. Exempelvis har 1,4-diklorbensen, en förening som används som ett alternativ till naftalen vid framställning av malbollar, en smältpunkt på 52,7 c c, vilket är betydligt större än smältpunkten för bensen (5,5 c c).

vissa aromatiska kolväten, såsom bensen och benspyren, är potenta levertoxiner och cancerframkallande ämnen. År 1775 beskrev en brittisk läkare, Percival Pott, den höga förekomsten av cancer i pungen bland små pojkar som användes som skorstenssvep och hänförde den till deras exponering för sot. Hans slutsatser var korrekta: benspyren, en komponent av skorstenssot, kolgrillade kött och cigarettrök, var det första kemiska cancerframkallande ämnet som identifierades.

även om arener vanligtvis dras med tre C=C-bindningar är bensen cirka 150 kJ/mol stabilare än vad som skulle förväntas om det innehöll tre dubbelbindningar. Denna ökade stabilitet beror på delokaliseringen av elektrontätheten i elektroner över alla atomer i ringen. Jämfört med alkener är arener dåliga nukleofiler. Följaktligen genomgår de inte tillsatsreaktioner som alkener; istället genomgår de en mängd elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner som involverar ersättning av –H på Aren med en grupp –E, såsom –NO2, –SO3H, en halogen eller en alkylgrupp, i en tvåstegsprocess. Det första steget innefattar tillsats av elektrofilen (E) till bensen-systemet för bensen, som bildar en karbokalisering. I det andra steget förloras en proton från det intilliggande kolet på ringen:

den karbokalisering som bildas i det första steget stabiliseras av resonans.

Arenes genomgår substitutionsreaktioner snarare än eliminering på grund av ökad stabilitet som uppstår vid delokalisering av deras elektrondensitet i CGR.

många substituerade arener har potent biologisk aktivitet. Några exempel inkluderar vanliga läkemedel och antibiotika som aspirin och ibuprofen, olagliga läkemedel som amfetamin och peyote, aminosyran fenylalanin och hormoner som adrenalin som visas nedan.

Aspirin (antifeveraktivitet), ibuprofen (antifever och antiinflammatorisk aktivitet) och amfetamin (stimulant) har farmakologiska effekter. Fenylalanin är en aminosyra. Adrenalin är ett hormon som framkallar ”fight or flight” – svaret på stress.