la vârsta de șapte ani, Holland se juca la casa vecinului tatălui ei vitreg din Hamptons, New York. Vecinul, Steven Spielberg, filma videoclipuri de acasă și le-a spus părinților lui Holland: „trebuie să o puneți în fața unei camere.”La întoarcerea în Los Angeles în septembrie, Holland a semnat cu Agenția de modelare Ford la vârsta de șapte ani și a rezervat imediat o filmare pentru Burberry. Ea a modelat pentru Guess, Gap ,Abercrombie & Fitch și Ralph Lauren.în anul următor, 1999, De Palma a dus Olanda la o agenție de talente teatrale. De atunci a apărut în multe reclame naționale. În 2001, când Holland avea zece ani, a lucrat alături de tatăl ei cinematograf în nebunie obișnuită. Ea a fost chiar programată să joace în serialul Fox din 2005 interiorul cu colegul model Rachel Nichols, dar a părăsit spectacolul când scriitorul Tim Minear a fost adus să-l revizuiască. Ea a jucat inițial rolul Kaitlin Cooper pe O. C., înlocuind Shailene Woodley, ca personaj recurent în sezonul 3, dar apoi ca regulat în sezonul patru.
în decembrie 2007, Olanda a fost distribuită în filmul dramatic independent Garden Party, jucând rolul lui aprilie, un model aspirant adolescent cu probleme care încearcă să-l facă în Los Angeles. În septembrie 2008, The CW a anunțat că Holland va apărea în trei episoade ale celui de-al doilea sezon al serialului de televiziune Gossip Girl, creat de creatorul O. C. Josh Schwartz. Olanda a jucat rolul unui model rebel de 16 ani, care se împrietenește și creează haos pentru personajul lui Taylor Momsen. În martie 2010 Olanda a făcut o revenire unică în episodul 16 al celui de-al treilea sezon, „Imperiul lovește Jack,” care a fost difuzat pe 29 martie 2010.
în mai 2010, Square Enix a anunțat că va exprima Aqua în titlul PlayStation Portable, Kingdom Hearts Birth by Sleep, care a fost lansat pe 7 septembrie 2010 în America de Nord. În același an, Holland a jucat în primul ei film de studio major în filmul thriller apocaliptic Legion jucând rolul unui adolescent răsfățat. A interpretat-o pe Janice Heddon în filmul Straw Dogs, un remake al filmului cu același nume din 1971. Filmul a fost deschis în septembrie 2011.
În februarie 2012, Holland a fost distribuită în seria de acțiune-aventură CW Arrow, care se bazează pe cărțile de benzi desenate Green Arrow, unde a interpretat-o pe Thea Queen / Speedy, sora lui Oliver Queen / Green Arrow. A rămas un membru obișnuit al distribuției în serie până în 2018, în timpul celui de-al șaselea sezon.în filmul Tiger Eyes lansat în aprilie 2012, Holland a jucat rolul lui Davey Wexler. Filmul s-a bazat pe romanul cu același nume din 1981 scris de Judy Blume.