În 1996, Diggs a creat rolul proprietarului Benny în Jonathan Larson ‘ s Premiul Tony – și Premiul Pulitzer-câștigător chirie, care a jucat și viitoarea sa soție, Idina Menzel. După chirie, a apărut ca Domnul Negru vizavi de personajul lui Kate al lui Menzel în Andrew Lippaproducția off-Broadway a Petrecerea sălbatică la Manhattan Theatre Club. Diggs a jucat, de asemenea, liderul trupei în versiunea cinematografică din 2002 a renașterii de lungă durată a Broadway din Chicago și completat ca Billy Flynn pe Broadway. De asemenea, a completat temporar pentru Norbert Leo Butz (un standby original pentru chirie) ca Fiyero de interes amoros al personajului Elphaba al lui Menzel din rău.Diggs s-a mutat apoi de la scenă la televiziune cu un rol în telenovela Guiding Light. În 1998, și-a făcut debutul în film cum Stella a primit-o Groove Back, ceea ce i-a adus lui Diggs multă apreciere și expunere. În anul următor, a jucat un zeu al sexului tantric în Doug Liman ‘ s Du-te, și AWOL groom în drama de vârstă majoră lemnul alături Omar Epps. Malcolm D. Lee ‘ s cel mai bun om îl prezintă pe Diggs ca personaj principal, autor și cel mai bun prieten al mirelui (interpretat de Morris Chestnut).
De asemenea, a jucat în remake-ul din 1999 al Casei lui William Castle pe Haunted Hill. Diggs a fost prezentat într-un episod din America ‘ s Next Top Model ajutând concurenții printr-o provocare de actorie. Un alt rol notabil al său a fost în comedia-dramă Ally McBeal ca avocat pe nume Jackson Duper, care a fost interesul amoros al personajului Renee Raddick și posibilul interes amoros al personajului Ling Woo.
Diggs a interpretat personajul principal din serialul de televiziune UPN de scurtă durată Kevin Hill care, în ciuda aprecierilor critice, nu a fost reînnoit pentru un al doilea sezon. A reluat rolul lui Benny pentru filmul Rent din 2005. Diggs este prezentat pe următoarele înregistrări de distribuție: carusel 1994 revival cast; chirie 1996 distribuție originală Broadway; petrecerea sălbatică distribuție originală off-Broadway. De asemenea, cântă pe coloana sonoră a filmului Rent. În 2002, și-a reluat rolul de lider de trupă în adaptarea filmului Chicago și, de asemenea, a jucat alături Christian Bale ca partener/antagonist al lui Bale Brandt în thrillerul SF distopic echilibru.
în 2003, Diggs a apărut în emisiunea TV Punk ‘d după ce a fost păcălit de Ashton Kutcher, în timp ce făcea un control la un cabinet medical operat de Punk’ d. La începutul anului 2006, Diggs a jucat pentru mai multe episoade ca Will Truman ‘ s love interest, James, în cel de-al optulea sezon al Will & Grace. În mai, ABC și-a luat pilotul, Day Break, în care a interpretat un detectiv prins în aceeași zi și forțat să-l retrăiască pentru a-și șterge numele de crimă; spectacolul a debutat la mijlocul lunii noiembrie 2006, dar a fost anulat brusc din cauza ratingurilor slabe. Deși cariera sa de film și televiziune continuă să avanseze, el revine în continuare pe scenă frecvent. A fost văzut opus James McDaniel în Charles Fuller ‘ s piesa unui soldat la Teatrul Second Stage din New York.Diggs a jucat rolul lui Sam Bennett alături de Kate Walsh în Private Practice, spin-off-ul anatomiei lui Grey, care a durat șase sezoane din 2007 până în 2013.Diggs a avut un rol de invitat în aripa de Vest ca agent al serviciilor secrete care se ocupă de detaliile de securitate ale fiicei președintelui. Apoi a jucat din nou în Grey ‘s Anatomy în Grey’ s Anatomy/Private Practice Crossover eveniment. Diggs a avut un rol major în adaptarea acțiunii live a benzii desenate Dylan Dog: Dead Of Night (2011). De asemenea, a povestit ESPN Films documentar Fab Five despre Universitatea din Michigan jucători de baschet Chris Webber, Juwan Howard, Jalen Rose, Jimmy King, și Ray Jackson. Diggs este una dintre vedetele filmului independent drama Between Us care a câștigat Marele Premiu al Juriului la Festivalul Internațional de Film Bahamas 2012 printre celelalte apariții ale festivalului.
Din 2014 până în 2016, Diggs a jucat în drama crimelor seriale TNT Murder in the First cu Kathleen Robertson. Spectacolul a durat trei sezoane.
Diggs este autorul a patru cărți pentru copii, Mixed Me! (2015), Chocolate Me (2015), Te Iubesc Mai Mult Decât… (2018), și prietenul meu! (2021), toate ilustrate de Shane Evans (artist).Diggs a interpretat rolul personajului titular Hedwig în producția de pe Broadway a Hedwig and the Angry Inch la Teatrul Belasco din 22 iulie 2015 până la închiderea producției pe 13 septembrie 2015.
în 2017, Diggs a apărut în filmele ‘Til Death Do Us Part și My Little Pony: The Movie, unde îl exprimă pe Capper the cat.
Diggs a apărut de două ori în seria de competiții de realitate Paramount Network Lip Sync Battle și este singurul câștigător de două ori al emisiunii. Într-un episod din al treilea sezon împotriva lui Ne-Yo, Diggs a cântat piesa concurentului său „Let Me Love You (Until you Learn to Love Yourself)” și apoi a interpretat rolul Madonnei pentru piesa „Vogue”din runda a doua. În următoarea sa apariție, al patrulea sezon Christina Aguilera episod tribut, a concurat împotriva Erika Jayne, interpretând „Beautiful” și „Candyman”.Diggs a găzduit show-ul hipnotizează-mă cu hipnotizatorul Keith Barry, bazat pe programul britanic al lui Barry te-ai întors în cameră. Hypnotize Me a fost filmat inițial pentru difuzare pe FOX în 2016, dar nu a fost difuzat niciodată pe rețea. Seria de opt episoade a fost în cele din urmă difuzată pe CW, în vara anului 2019.