Con-way’s heritage dated from 1929, when industry pioneer Leland James founded an intercity trucking company in Portland, Oregon. Inicialmente chamada de Consolidated Truck Lines, a empresa cresceu de uma operação de um caminhão em um dos maiores transportadores de longo curso nos estados unidos no início da década de 1980, e tornou-se uma das poucas empresas de transporte de mercadorias a se originarem no oeste e com sucesso expandir para leste. A sede consolidada foi transferida para a área da Baía de São Francisco na década de 1950.
em 1996, a Consolidated unionized long-haul trucking company, CF MotorFreight, foi separada como Consolidated Freightways, Inc., criando duas empresas separadas negociadas publicamente. Consolidated Freightways, Inc. foi renomeada CNF Transportation, Inc., reflectindo o símbolo familiar do marcador de existências da empresa (CNF).
Consolidated Freightways Corporation declarou falência ao Capítulo 11 em 3 de setembro de 2002 e cessou suas operações.
em 2006, o CNF Transportation mudou seu nome para Con-way, Inc, e o NYSE stock ticker da empresa foi alterado de CNF para CNW.
em 2007, Con-way adquiriu Freighters, Inc. (CFI), um transportador de carga norte-americano com sede em Joplin, Missouri, em uma transação avaliada em US $750 milhões. Fundada em 1951, o CFI operava mais de 2.600 Tratores e mais de 7.000 reboques, com mais de 3.000 funcionários, incluindo aproximadamente 2.500 motoristas que atendem clientes em toda a América do Norte.Con-way mudou sua sede de San Mateo, Califórnia para Ann Arbor, Michigan em 2011.
em 9 de setembro de 2015, Con-way anunciou que estava sendo adquirido pela XPO Logistics, e a venda foi concluída em 30 de outubro de 2015.
