in 1996, Diggs begon de rol van de verhuurder Benny in Jonathan Larson ‘ s Tony Award – en Pulitzer Prize-winnende Rent, die ook starred zijn toekomstige vrouw, Idina Menzel. Na Rent verscheen hij als Mr. Black tegenover Menzel ’s personage Kate in Andrew Lippa’ s off-Broadway productie van The Wild Party at Manhattan Theatre Club. Diggs speelde ook de bandleider in de 2002 filmversie van de langlopende Broadway revival van Chicago en vulde in als Billy Flynn op Broadway. Hij viel ook tijdelijk in voor Norbert Leo Butz (een originele huur standby) als de liefdesinteresse Fiyero van Menzel ‘ s Elphaba karakter in Wicked.

Diggs verhuisde van het podium naar de televisie met een rol in de soap Guiding Light. In 1998, hij maakte zijn filmdebuut in How Stella Got Her Groove Back, die Diggs veel bijval en blootstelling gebracht. Het volgende jaar, Hij speelde een tantrische seks god in Doug Liman ‘ S Go, en AWOL groom in de coming-of-age drama The Wood naast Omar Epps. Malcolm D. Lee ‘ s The Best Man heeft Diggs als titelkarakter, een auteur en beste vriend van de bruidegom (gespeeld door Morris Chestnut).hij speelde ook in de remake uit 1999 van William Castle ‘ S House on Haunted Hill. Diggs werd gekenmerkt in een aflevering van America ‘ s Next Top Model helpen de deelnemers door middel van een acteeruitdaging. Een andere opmerkelijke rol van zijn was op de komedie-drama Ally McBeal als een advocaat genaamd Jackson Duper die was de liefde belang van het karakter Renee Raddick en de mogelijke liefde belang van de Ling Woo karakter.

Diggs portretteerde het titelpersonage in de kortstondige UPN-televisieserie Kevin Hill, die ondanks lovende kritieken niet werd vernieuwd voor een tweede seizoen. Hij reprised de rol van Benny voor de 2005 Rent film. Diggs is te zien op de volgende cast recordings: Carousel 1994 revival cast; Rent 1996 original Broadway cast; The Wild Party original off-Broadway cast. Hij zingt ook op de soundtrack van de film Rent. In 2002, hij reprised zijn rol als de bandleider in de verfilming van Chicago, en speelde ook tegenover Christian Bale als Bale ‘ s partner/antagonist Brandt in de dystopische sci-fi thriller Equilibrium.in 2003, Diggs verscheen op de TV-show Punk ‘D na te zijn bedrogen door Ashton Kutcher, terwijl het krijgen van een check-up bij een Punk’ d-operated doctor ‘ s office. In het begin van 2006, Diggs gast-starred voor verschillende afleveringen als Will Truman ’s love interest, James, op het achtste seizoen van Will & Grace. In Mei, ABC pakte zijn pilot, Day Break, waarin hij portretteerde een detective gevangen in dezelfde dag en gedwongen om het te herbeleven om zijn naam van moord te zuiveren; de show debuteerde medio November 2006, maar werd abrupt geannuleerd als gevolg van slechte ratings. Hoewel zijn film – en televisiecarrière verder gaat, keert hij nog steeds regelmatig terug op het podium. Hij werd gezien tegenover James McDaniel in Charles Fuller ’s a Soldier’ s Play in Second Stage Theatre in New York.Diggs co-starred als Sam Bennett tegenover Kate Walsh in Private Practice, de spin-off van Grey ‘ s Anatomy, die liep voor zes seizoenen van 2007 tot 2013.Diggs had een gastrol in de West Wing als een geheime dienst agent belast met de beveiliging van de dochter van de President. Daarna speelde hij opnieuw een gastrol op Grey ’s Anatomy in het Grey’ S Anatomy/Private Practice Crossover Event. Diggs had een belangrijke rol in de live-actie aanpassing van de strip Dylan Dog: Dead of Night (2011). Hij vertelde ook de ESPN Films documentaire The Fab Five over de Universiteit van Michigan basketbalspelers Chris Webber, Juwan Howard, Jalen Rose, Jimmy King, en Ray Jackson. Diggs is een van de sterren van het onafhankelijke filmdrama Between Us dat onder andere de grand jury prize won op het Bahama ‘ s International Film Festival in 2012.van 2014 tot 2016 speelde Diggs in de TNT-serie Murder in the First met Kathleen Robertson. De show duurde drie seizoenen.

Diggs is de auteur van vier kinderboeken, Mixed Me! (2015), Chocolate Me (2015), I Love You More Than… (2018), en mijn vriend! (2021), alle geïllustreerd door Shane Evans (kunstenaar).Diggs speelde de rol van Hedwig in de Broadway-productie van Hedwig and the Angry Inch in het Belasco Theatre van 22 juli 2015 tot 13 September 2015.in 2017 verscheen Diggs in de films ‘Til Death Do Us Part en My Little Pony: The Movie, waarin hij de stemmen van Capper The cat vertolkte.

Diggs is twee keer verschenen op Paramount Network ‘ s reality competition serie Lip Sync Battle en is de enige twee-time winnaar van de show. In een derde seizoen aflevering tegen Ne-Yo, Diggs zong zijn concurrent lied “Let Me Love You (Until You Learn to Love Yourself)” en vervolgens uitgevoerd als Madonna voor round two ‘ S uitvoering van “Vogue”. In zijn volgende optreden, het vierde seizoen Christina Aguilera tribute episode, hij streden tegen Erika Jayne, uitvoeren van “Beautiful”en ” Candyman”.Diggs presenteerde de spelshow Hypnotize Me met hypnotiseur Keith Barry, gebaseerd op Barry ’s Britse Programma You’ re Back in the Room. Hypnotize Me werd oorspronkelijk opgenomen voor de uitzending op FOX in 2016, maar nooit uitgezonden op het netwerk. De serie werd uiteindelijk uitgezonden op The CW, in de zomer van 2019.