naftaleen chemische eigenschappen,Gebruik, productie

omschrijving

naftaleen is een witte vaste stof die gemakkelijk verdampt. Het heeft een sterke geur. Soms ruik je naftaleen in de lucht of in het water. Naftaleen wordt witte teer en teerkamfer genoemd en wordt gebruikt in mottenballen en motschilfers. Aardolie en steenkool bevatten naftaleen.

naftaleen, de eenvoudigste koolwaterstofverbindingen met een gesmolten of gecondenseerde ring, bestaande uit twee benzeenringen die twee aangrenzende koolstofatomen delen. Naftaleen is het meest voorkomende afzonderlijke bestanddeel van koolteer, een Vluchtig product uit de destructieve destillatie van steenkool, en wordt ook gevormd in moderne processen voor het kraken bij hoge temperatuur (het breken van grote moleculen) van aardolie.
1-Methylnaftaleen en 2-methylnaftaleen zijn naftaleengerelateerde verbindingen. 1-Methylnaftaleen is een heldere vloeistof en 2-methylnaftaleen is een vaste stof; beide kunnen in zeer lage concentraties in de lucht en in water worden geroken. 1-Methylnaftaleen en 2-methylnaftaleen worden gebruikt om andere chemicaliën te maken, zoals kleurstoffen en harsen. 2-Methylnaftaleen wordt ook gebruikt om vitamine K.

chemische eigenschappen

naftaleen is een kristallijne, witte, ontvlambare, polycyclische aromatische koolwaterstof bestaande uit twee gesmolten benzeenringen. Het heeft een penetrante geur en sublimeert gemakkelijk boven zijn smeltpunt; het wordt traditioneel gebruikt in MOT ballen en is verantwoordelijk voor de mot ballen karakteristieke geur. Naftaleen is een natuurlijk bestanddeel van fossiele brandstoffen en is het meest voorkomende bestanddeel van koolteer, goed voor ongeveer 11% van de droge koolteer.

gebruikt

1. in de industrie wordt naftaleen gebruikt voor de vervaardiging van een kunststof genaamd polyvinylchloride (PVC). In openbare toiletten, naftaleen kan worden gevonden in toilet deodorant blokken. Thuis komt naftaleen voor in mottenwerende middelen.
2. Naftaleenballen worden veelvuldig gebruikt als huishoudelijk conserveermiddel van wollen kleding en als deodoranttablet voor toiletten, urinoirs, badkamers enz. Deze worden vervaardigd uit naftaleenvlokken door een tafelmachine met zijn balvorm matrijs.
3. naftaleen is een belangrijke koolwaterstofgrondstof en wordt voornamelijk gebruikt voor de vervaardiging van ftaalzuuranhydride en polyvinylchloride (PVC) kunststoffen, maar wordt ook gebruikt in mottenafweermiddelen en toiletdeodorantblokken.
4. naftaleen werd gebruikt in vloeibare fase exfoliatie van grafiet in organische oplosmiddelen voor de productie van grafeenplaten. Het werd gebruikt in de voorbereiding van koolstof-gecoate Si 70 Sn 30 nanoparticles.
5. het werd gebruikt als fluorescerende sonde om het aggregatiegedrag van natriumcholaat te bestuderen.
6. Het werd gebruikt om de invloed te onderzoeken van toegevoegde lineaire en vertakte alcoholen met een korte keten op de binding van 1:1-complex van naftaleen en β-cyclodextrine.

gevaar voor de gezondheid

de meeste beschikbare gegevens over de toxische effecten van naftaleen zijn afkomstig van dierproeven die in vivo of met in vitro preparaten zijn uitgevoerd.ratten en muizen die een leven lang dagelijks naftaleendampen inademen, hadden geïrriteerde neuzen en neustumoren en geïrriteerde longen. Sommige vrouwelijke muizen hadden longtumoren. Sommige dieren kregen troebele ogen na inname.
Het is niet duidelijk of naftaleen voortplantingsproblemen veroorzaakt bij dieren. Hoewel er geen directe gegevens zijn die aantonen dat naftaleen kanker kan veroorzaken bij mensen, kan blootstelling aan naftaleen leiden tot kanker bij dieren.blootstelling aan grote hoeveelheden naftaleen kan rode bloedcellen beschadigen of vernietigen, een aandoening die hemolytische anemie wordt genoemd. Symptomen van hemolytische anemie voelen zich erg moe of rusteloos, gebrek aan eetlust, en bleke huid. Blootstelling aan grote hoeveelheden naftaleen kan ook maagklachten, diarree, bloed in de urine,en geel gekleurde huid veroorzaken. Zeer jonge kinderen en ongeboren kinderen lopen een hoger risico als ze worden blootgesteld aan naftaleen, vooral als ze de chemische stof innemen. Sommige baby ‘ s zijn ziek geworden als ze dicht bij kleding of dekens waren opgeslagen in naftaleen mottenballen.

toxiciteit

naftaleen is een witte vaste stof met een sterke geur. Vergiftiging door naftaleen vernietigt of verandert rode bloedcellen, zodat ze geen zuurstof kunnen vervoeren. Dit kan orgaanschade veroorzaken.bij mensen wordt naftaleen afgebroken tot Alfa-naftol, wat verband houdt met de ontwikkeling van hemolytische anemie. Nier-en leverschade kan ook optreden. Alfa-naftol en andere metabolieten worden uitgescheiden in de urine.bij dieren breekt naftaleen af in andere verbindingen, waaronder Alfa-naftol, die de longen en ogen kunnen aantasten. Naftaleen werd gevonden in de melk van blootgestelde koeien, maar de residuen verdwenen snel nadat de koeien niet meer werden blootgesteld. Bijna alle naftaleen werd afgebroken in andere verbindingen en uitgescheiden in hun urine.

omschrijving

naftaleen komt voor als Transparante prismatische platen die ook verkrijgbaar zijn in de vorm van witte schalen, poederballen of cakes met een karakteristieke mothball of sterke koolteer en aromatische geur. Het is oplosbaar in water, maar oplosbaar in methanol/ethanol en zeer oplosbaar in ether.Naftaleen is een commercieel belangrijke aromatische koolwaterstof. Naftaleen komt voor als een witte vaste stof of poeder. Naftaleen komt in grote hoeveelheden in koolteer voor en wordt gemakkelijk uit deze bron in zuivere toestand opgelost. Het vervluchtigt en sublimeert bij kamertemperatuur boven het smeltpunt. Het primaire gebruik voor naftaleen is bij de productie van ftaalzuuranhydride, ook van carbamaat-insecticiden, oppervlakteactieve stoffen en harsen, als tussenproduct, als synthetisch looistof, als motafstotend middel en in diverse organische chemicaliën. Naftaleen wordt gebruikt bij de productie van ftaalzuuranhydride; het wordt ook gebruikt in mottenballen. Naftaleen wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van ftalische en antraniliczuren om Indigo -, indantreen-en trifenylmethaankleurstoffen te maken, voor synthetische harsen, smeermiddel,celluloid, lampzwart, rookloos poeder en hydronaftalenen. Naftaleen wordt ook gebruikt in poeders, toiletdeodorantschijven, houtconserveringsmiddelen,fungicide en als insecticide. Het is gebruikt als een intestinale antiseptische en vermicide en Inde behandeling van pediculose en schurft.

chemische eigenschappen

naftaleen is een kleurloze tot bruine kristallijne vaste stof met een karakteristieke “mot bal” geur. Het verdampt gemakkelijk en heeft een sterke geur van teer of mottenballen. De oplosbaarheid in water is laag (31,7 mg / l bij 25 °C), en het is oplosbaar in benzeen, alcohol, ether, en aceton (ATSDR, 2005). Verzonden als een gesmolten vaste stof. in 1819 werd naftaleen verkregen als witte kristallen tijdens de pyrolyse van koolteer door JohnKidd (1775-1851), een Britse arts en chemicus, en Alexander Garden (1757-1829), een in Groot-Brittannië wonende anamericus. Kidd beschreef de eigenschappen van de witte kristallen die hij verkregen had uit koolteer en stelde de naam naftaline voor voor de stof; naftaline werd afgeleid van NAFTA, een algemene term voor een vluchtige, vloeibare koolwaterstof. MichaelFaraday (1791-1867) bepaalde de juiste empirische formule voor naftaleen in 1825 en Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) stelde de gefuseerde benzeenringstructuur in 1866 voor.

gebruik

naftaleen komt van nature voor in fossiele brandstoffen zoals steenkool en aardolie. Het wordt gewoonlijk geproduceerd uit de destillatie en fractionering van koolteer. Naftaleen wordt gebruikt als tussenproduct bij de productie van ftalaatweekmakers, andere kunststoffen en harsen en andere producten zoals kleurstoffen, houtconserveringsmiddelen, explosieven, smeermiddelen, geneesmiddelen, deodorantia en insectenwerende middelen. Nachtvlinderballen en andere nachtvlinderafweermiddelen, en enkele vaste block deodorizers gebruikt voor toiletten en luieremmers, zijn gemaakt van kristallijn naftaleen (ATSDR, 2005).

gebruikt

vervaardiging van ftalische en antranilzuren die worden gebruikt bij de vervaardiging van Indigo -, indantreen-en trifenylmethaankleurstoffen. vervaardiging van hydroxyl (naftolen), amino (naftylaminen), sulfonzuur en soortgelijke verbindingen die in de verfindustrie worden gebruikt. vervaardiging van synthetische harsen, celluloid, lampzwart, rookloos poeder. vervaardiging van hydronaftalenen (Tetraline, Decaline) die worden gebruikt als oplosmiddelen, in smeermiddelen en in motorbrandstoffen. Mottenafstotend en insecticide.

gebruikt

naast oxidatie-en reductiereacties ondergaat naftaleen gemakkelijk substitutiereacties zoals nitratie, halogenering, sulfonering en acylering om een verscheidenheid aan andere stoffen te produceren die worden gebruikt bij de vervaardiging van kleurstoffen, insecticiden, organische oplosmiddelen en synthetische harsen. Het belangrijkste gebruik van naftaleen is voor de productie van ftaalzuuranhydride,C8H4O3.

naftaleen wordt katalytisch geoxideerd tot ftaalzuuranhydride: 2C10H8 + 9O2 → 2C4H8O3 +4CO2 + 4H2O met behulp van metaaloxidekatalysatoren. Phthalic anhydride wordt gebruikt om kunststoffen,ftalaat weekmakers, insecticiden, geneesmiddelen en harsen te produceren. Sulfonering van naftaleen met zwavelzuur produceert naftaleensulfonzuren, die worden gebruikt om naftaleensulfonaten te produceren.Naftaleensulfonaten worden gebruikt in verschillende formuleringen als betonadditieven, gipsplaatadditieven, kleurstof tussenproducten, looistoffen en polymere dispergeermiddelen. Naftaleen wordt gebruikt om carbamaat-insecticiden zoals carbaryl te produceren, dat een breedspectrum, generalpurposeinsecticide is.

definitie

ChEBI: Een aromatische koolwaterstof bestaande uit twee gesmolten benzeenringen. Het komt voor in de etherische oliën van talrijke plantensoorten zoals magnolia.

productiemethoden

naftaleen wordt geproduceerd uit koolteer of aardolie. Het wordt gemaakt van aardolie door dealkylatie van methylnaftalenen in de aanwezigheid van waterstof bij hoge temperatuur en druk.Aardolie was tot de jaren tachtig een belangrijke bron van naftaleen, maar nu wordt de meeste naftaleen geproduceerd uit koolteer. De pyrolyse van bitumineuze kool produceert cokes en cokesovengassen. Naftaleen wordt gecondenseerd door het cokesgas te koelen en vervolgens van het gas gescheiden.

definitie

naftaleen: een wit vluchtige oplosmiddelen, C10H8; r.d. 1,025; m.p. 80,55°c; b.p. 218°C. naftaleen is een aromatische koolwaterstof met een geur van mottenballen en wordt verkregen uit Ruwe olie. Het is een grondstof voor het maken van bepaalde syntheticresins.

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 96, p. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
The Journal of Organic Chemistry, 54, p. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
Tetrahedron Letters, 27, p. 5541, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85262-4

lucht & Waterreacties

licht ontvlambaar. Onoplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

krachtige reacties, soms zelfs explosies, kunnen het gevolg zijn van het contact tussen aromatische koolwaterstoffen, zoals naftaleen, en sterke oxidatiemiddelen. Ze kunnen exotherm reageren met basen en met diazo verbindingen. Substitutie aan de benzeenkern vindt plaats door halogenatie( zuurkatalysator), nitratie, sulfonatie en de Friedel-Craftsreactie. Naftaleen, kamfer, glycerol of terpentijn reageren heftig met chromic anhydride . Friedel-Crafts acylering van naftaleen met behulp van benzoylchloride, gekatalyseerd door AlCl3, moet worden uitgevoerd boven het smeltpunt van het mengsel, of de reactie kan gewelddadig zijn .

gevaar

Vergiftig bij inademing. Bovenste luchtwegen tractirritant, staar en hemolytische anemie. Mogelijkcarcinogeen.

gevaar voor de gezondheid

inhalatie van naftaleendamp kan leiden tot irritatie van de ogen, de huid en het ademhalingsapparaat, en tot beschadiging van het hoornvlies. Andere symptomen zijn hoofdpijn, misselijkheid, verwardheid en opwinding. De routes van blootstelling van ditcompound in het lichaam zijn inhalatie, ingestie, en absorptie door de huid; en de organen die kunnen worden beïnvloed zijn de ogen,lever, nier, bloed, huid, en centrale zenuwsysteem.de ernstigste toxische effecten van naftaleen kunnen echter afkomstig zijn van orale Intake van grote doses van deze verbinding. Zowel bij dieren als bij mensen kan de inname van grote hoeveelheden acute hemolytische anemie en hemoglobinurie veroorzaken die worden toegeschreven aan de metabolieten daarvan, 1 – en 2-naftol en naftochinonen.Zuigelingen zijn gevoeliger dan volwassenen vanwege hun lagere capaciteit voor methemoglobinreductie. Andere symptomen van inname vannaftaleen zijn gastro-intestinale pijn en nierbeschadiging. De LD50-waarden die in de literatuur worden gerapporteerd, laten verschillen tussen verschillende soorten zien. Bij muizen kan een orale LD50-waarde ongeveer 600 mg/kg bedragen. Symptomen van ademhalingsdepressie en ataxie werden opgemerkt.chronische blootstelling aan naftaleendamp kan invloed hebben op de ogen, wat opaciteiten van thelenen en optische neuritis veroorzaakt. De acute effectenvan inhalatie van de dampen in hoge concentraties zijn misselijkheid en braken.Inhalatiestudies hebben een positivetumorigene respons aangetoond bij muizen. Studies uitgevoerd in het kader van het National Toxicology Program (NTP) tonen duidelijk bewijs van carcinogeniciteit bij ratten als gevolg van inhalatie van naftaleendampen (NTP 2000). Verhoogde incidenties van adenoom van het ademhalingsepitheliaal en neuroblastoom van het reukepitheliaal in de neus werden waargenomen bij beide geslachten van ratten. Op basis van deze bevindingen heeft het IARC naftaleen opnieuw geëvalueerd en herclassificeerd onder groep2b carcinogeen, als mogelijk carcinogeen voor mensen (IARC 2002)..

brandgevaar

ontvlambaar / brandbaar materiaal. Kan worden ontstoken door wrijving, hitte, vonken of vlammen. Sommige kunnen snel branden met flare brandend effect. Poeders, stof, krullen, boringen, draaisel of stekken kunnen met explosief geweld exploderen of branden. De stof mag in gesmolten vorm worden vervoerd bij een temperatuur die boven het vlampunt kan liggen. Mag opnieuw ontsteken nadat het vuur is gedoofd.

veiligheidsprofiel

menselijk gif door spijsvertering. Experimenteel gif door inslikken, intraveneus, en intraperitoneale routes.Matig toxisch bij subcutane toediening. Anexperimental teratogeen. Experimentele reproductieve effecten. Een oog en skinirritant. Kan misselijkheid, hoofdpijn,daphorese, hematurie, koorts, bloedarmoede, leverschade, braken, convulsies en coma veroorzaken.Vergiftiging kan optreden door inname van largedoses, inademing of absorptie van de huid.Twijfelachtig carcinogeen met experimentaltumorigene gegevens. Brandbaar wanneer blootgesteld aan hitte of vlam; reageert met oxiderende materialen. Explosieve reactie met dinitrogenpentaoxide. Reageert heftig met CrOs, aluminiumchloride + benzoylchloride. De verbranding in de benzeenwassers van cokesovengasinstallaties wordt toegeschreven aan de oxidatie van naftaleen. Explosief in de vorm van damp stof bij blootstelling aan hitte of vlam. Om vuur te bestrijden, gebruik water, CO2, droge chemicaliën.Bij verhitting om te ontbinden het uitzendt koele rook en irriterende dampen.

potentiële blootstelling

naftaleen wordt gebruikt als chemisch intermediaat of grondstof voor de synthese van ftalische, antranilische,hydroxyl (naftolen), amino (naftylamines) en sulfonzuurcomponenten; die worden gebruikt bij de vervaardiging van verschillende kleurstoffen en bij de bereiding van ftaalzuuranhydride, 1-naftyl-N-methylcarbonaat en β-naftol. Naftaleen wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van hydronaftalenen, syntheticresins; lampzwart, rookloos poeder; en celluloid.Naftaleen is gebruikt als mottenafstotend middel. ongeveer 100 miljoen mensen over de hele wereld hebben G6P-deficiëntie, waardoor ze gevoeliger zouden zijn voor hemolytische anemie bij blootstelling aan naftaleen. Op dit moment zijn meer dan 80 varianten van dit enzymdeficiëntie geïdentificeerd. De incidentie van deze deficiëntie is 0,1% in Amerikaanse en Europese Kaukasiërs, maar kan oplopen tot 20% in Amerikaanse zwarten en meer dan 50% in bepaalde Joodse groepen. Pasgeboren baby ‘ s hebben een soortgelijke gevoeligheid als de hemolytische effecten van naftaleen, zelfs zonder G6PD-deficiëntie. naar verwachting is naftaleen bij de mens carcinogeen op basis van voldoende gegevens uit studies bij proefdieren.

bron

Schauer et al. (1999) naftaleen in dieselbrandstof met een concentratie van 600 µg/gand in een dieselmotor met middelzware uitlaatgassen van vrachtwagens met dieselmotor met een emissie van 617 µg/km. Gedetecteerde, in water oplosbare fracties van 87 octaanbenzine (0,24 mg/ L), 94 octaanbenzine (0,21 mg/L), Gasohol (0,29 mg/L), No. 2 stookolie (0,60 mg/L), reactiemotorbrandstof A (0,34 mg/L), dieselbrandstof (0,25 mg/L), militaire reactiemotorbrandstof JP-4 (0,18 mg/L) (Potter, 1996), en gebruikte motorolie (116 tot 117 µg/l) (Chen et al., 1994). Lee et al. (1992) onderzocht de verdeling van aromatische koolwaterstoffen in water. Zij meldden concentratiebereiken van respectievelijk 350 tot 1.500 mg/L en 80 tot 300 µg / L in dieselbrandstof en de overeenkomstige waterfase (gedestilleerd water). Dieselbrandstof die werd verkregen uit een tankstation in Schlieren, Zwitserland, bevatte 708 mg / L naftaleen (Schluep et al., 2001).California Phase II geherformuleerde benzine bevatte naftaleen in een concentratie van 1,04 g / kg.Gas-fase uitlaatemissiesnelheden van benzine-aangedreven auto ‘ s met en zonder katalysatorconverters waren ongeveer 1,00 en 50,0 mg/km, respectievelijk (Schauer et al., 2002).Thomas and Delfino (1991) equilibrated contaminant-free groundwater collected fromGainesville, FL with individual fractions of three individual petroleum products at 24-25 °C for24 h. The watery phase were analysed for organic compounds Through US EPA approved test method625. Gemiddelde naftaleenconcentraties gerapporteerd in in water oplosbare fracties loodvrije benzine, kerosine en dieselbrandstof waren 989, 644 en 167 ug/L. op basis van laboratoriumanalyse van 7 koolteermonsters varieerden de naftaleenconcentraties van 940-71.000 ppm (EPRI, 1990). Gedetecteerd in 1 jaar oude koolteerfilm en bulkkoolteer bij concentraties van respectievelijk 26.000 en 29.000 mg / kg (Nelson et al ., 1996). Een hogetemperatuurkoolteer bevatte naftaleen bij een gemiddelde concentratie van 8,80 gew. % (McNeil, 1983). Negen commercieel beschikbare creosootmonsters bevatten nafhaleen in concentraties variërend van 3,800 tot 52.000 mg / kg (Kohler et al., 2000). Lee et al. (1992a) acht koolteer in evenwicht gebracht met gedestilleerd water bij 25 °C. De maximale concentratie naftaleen in de aqueousphase was 14 mg/L. naftaleen werd gedetecteerd in roet dat werd gegenereerd door onderventielverbranding van aardgas gedrenkt met tolueen (3 mol%) (Tolocka and Miller, 1995).de typische concentratie in een zware pyrolyseolie is 17,8 wt % (Chevron Phillips, mei 2003).Gedetecteerd in asfaltdampen bij een gemiddelde concentratie van 1,15 ng / m3 (Wang et al., 2001).een onzuiverheid geïdentificeerd in commercieel beschikbaar acenafteen (Marciniak, 2002).Schauer et al. (2001) gemeten organische compound emissies for volatile organic compounds,gas-phase semi-volatile organic compounds, and particle-phase organic compounds from the residential (open haard) combustion of pine, eik, and eucalyptus. De gasfasemissiesnelheid van naftaleen bedroeg 227 mg / kg verbrande dennen. Bij de verbranding van eik en eucalyptus werden de emissieniveaus van naftaleen niet gemeten.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).
Soil. De halfwaardetijden van naftaleen in ongerepte en met olie verontreinigde sedimenten zijn respectievelijk >88 d en 4.9 h (Herbes en Schwall, 1978). Gerapporteerde halfwaardetijden voor naftaleen in een Kidman sandy leem en McLaurin sandy leem zijn 2.1 en 2.2 d, respectievelijk (Park et al., 1990).
oppervlaktewater. De vervluchtigingshalfwaardetijd van naftaleen uit oppervlaktewater (1 m diep, watersnelheid 0,5 m/sec, windsnelheid 22,5 m/sec) met behulp van experimenteel bepaalde wetconstanten van Henry wordt geschat op 16 uur (Southworth, 1979). De gerapporteerde halfwaardetijden van naftaleen in een met olie verontreinigde estuariene stroom, schone estuariene stroom, kustwateren en in de golfstroom zijn respectievelijk 7, 24, 63 en 1.700 d (Lee, 1977). Mackay en Wolkoff (1973) schatten een verdampingshalfwaardetijd van 2,9 uur bij een oppervlaktewaterlichaam van 25 °C en 1 m diep. In een laboratoriumexperiment bedraagt de gemiddelde vervluchtigingshalfwaardetijd van naftaleen in een geroerd watervat (buitenafmetingen 22 x 10 x 21 cm) bij 23 °C en een luchtdebiet van 0,20 m/sec 380 min. De halfwaardetijd was onafhankelijk van windsnelheid of vochtigheid maar zeer afhankelijk van temperatuur (Kl?pffer et al., 1982).grondwater. De geschatte halfwaardetijd van naftaleen in grondwater in Nederland was 6 maanden (Zoeteman et al., 1981). Nielsen et al. (1996) bestudeerde de degradatie van naftaleen in een ondiepe, glaciofluviale, onbeperkte zanderige aquifer in Jutland, Denemarken. Als onderdeel van de in situ microkosmos-studie werd een cilinder die aan de onderkant open was en aan de bovenkant werd afgeschermd, geïnstalleerd door een boorgat met een behuizing dat ongeveer 5 m onder de graad lag. Vijf liter water werd belucht met atmosferische lucht om ervoor te zorgen aërobe omstandigheden werden gehandhaafd. Grondwater werd wekelijks gedurende ongeveer 3 maanden geanalyseerd om naftaleenconcentraties na verloop van tijd te bepalen. De experimenteel vastgestelde eerste-orde biologische afbreekbaarheidssnelheidsconstante en de overeenkomstige halfwaardetijd na een 6-d-vertragingsfase waren respectievelijk 0,8 / dag en 20,8 uur.

Fotolytisch. Bestraling van naftaleen en stikstofdioxide met behulp van een hogedrukkwiklamp (λ >290 nm) leverde de volgende hoofdprodukten op:: 1 – en 2-hydroxynaftaleen, 1-hydroxy-2-nitronaftaleen, 1-nitronaftaleen, 2,3-dinitronaftaleen, ftaalzuuranhydride, 1,3 -, 1,5-en 1,8-dinitronaftaleen (Barlas and Parlar, 1987). In een soortgelijk experiment werden naftaleenkristallen verhit tot 50 °C en blootgesteld aan zuivere lucht die NO-en OH-radicalen bevat. Fotodecompositie volgde eerste-orde kinetiek wat erop wijst dat de concentratie van Oh-radicalen constant bleef gedurende de reactie. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

Shipping

UN1334 Naphthalene, crude or Naphthalene,refined, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.UN2304 (molten) Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammablesolid.

zuiveringsmethoden

kristalliseren naftaleen een of meer malen uit de volgende oplosmiddelen: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, ijsazijn, aceton of diethylether, gevolgd door droging met 60o in een abderhalden-droogapparaat. Het is ook gezuiverd door vacuümsublimatie en door fractionele kristallisatie uit de smelting. Andere zuiveringsprocedures omvatten refluxing in Etoh over Raney Ni en chromatografie van een CCl4-oplossing op aluminiumoxide met *benzeen als eluteeroplosmiddel. Baly en Tuck gezuiverde naftaleen voor spectroscopie door verhitting met conc H2SO4 en MnO2, gevolgd door stoomdestillatie (herhaling van het proces) en vorming van het picraat dat na herkristallisatie (m 150o) wordt afgebroken met base en de naftaleen wordt stoomdestilleerd. Vervolgens wordt het gekristalliseerd uit verdund EtOH. Het kan worden gedroogd boven P2O5 onder vacuüm (zorg ervoor dat het niet subliem wordt). Ook zuiveren door sublimatie en daaropvolgende kristallisatie uit cyclohexaan. Als alternatief is het gewassen op 85o met 10% NaOH om fenolen te verwijderen, met 50% NaOH om nitrillen te verwijderen, met 10% H2SO4 om organische basen te verwijderen, en met 0,8 g AlCl3 om thianaftalenen en verschillende alkylderivaten te verwijderen. Daarna wordt het behandeld met 20% H2SO4, 15% Na2CO3 en tenslotte gedestilleerd. Zone raffinage gezuiverd naftaleen uit antraceen, 2,4-dinitrofenylhydrazine, methylviolet, benzoëzuur, methylrood, chryseen, pentaceen en indoline.

onverenigbaarheden

stof kan een explosief mengsel vormen met lucht. Onverenigbaar met oxidatiemiddelen (chloraten, nitraten,peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom,fluor, enz.); contact kan branden of explosies veroorzaken. Blijf weg van alkalische materialen, Sterke basen, sterke zuren, oxozuren, epoxiden. Gewelddadige reacties met chroom (III)oxide, dinitrogeenpentoxide; chroomanhydride.

afvalverwijdering

los het materiaal op of meng het met een brandbaar oplosmiddel en verbrand het in een chemische verbrandingsoven die is uitgerust met een naverbrander en gaswasser. Alle federale, staats-en lokale milieuvoorschriften MOETEN in acht worden genomen. Overleg met milieu-regelgevende instanties voor richtsnoeren over aanvaardbare verwijderingspraktijken. Producenten van afval dat deze verontreinigende stof bevat (≥100 kg/mnd) moeten voldoen aan de EPA-voorschriften voor opslag, transport,behandeling en afvalverwijdering.