Metcalfe speelde de rol van Miguel Lopez-Fitzgerald in de NBC-soapserie Passions van het debuut van de show in juli 1999. In maart 2004 werd aangekondigd dat hij zijn contract met de serie niet zou verlengen, en zijn laatste uitzending was in juli 2004.in oktober 2004, Metcalfe speelde in de ABC komedie-dramaserie Desperate Housewives als tiener tuinman John Rowland, die betrokken is in een affaire met getrouwde huisvrouw Gabrielle Solis (Eva Longoria). In 2005 won Metcalfe de “Choice TV Breakout Performance”.: Male ” award op de Teen Choice Awards voor zijn rol in de show. Voor een korte periode Metcalfe jonglerde zowel passies en Desperate Housewives rollen voordat passies verlaten om zich te concentreren op Desperate Housewives fulltime. Na het eerste seizoen onthulde bedenker Marc Cherry dat Metcalfe terug zou keren naar de serie. Metcalfe maakte zijn laatste verschijning als een speciale gastster op de show in oktober 2009.in 2005 speelde Metcalfe een jonge scholier in de videoclip voor het nummer “Let Me Go” van 3 Doors Down.in juli 2006 speelde Metcalfe het titelpersonage in de 20th Century Fox comedy film John Tucker Must Die. De film, waarin Sophia Bush, Brittany Snow, Arielle Kebbel, en R&B zangeres Ashanti, volgde vier vrienden die het hart van een seriële valsspeler wilden breken door hem te koppelen aan het nieuwe meisje in de stad. De opnames vonden plaats in Vancouver met een budget van $18 miljoen. De film en het optreden van Metcalfe kregen gemengde recensies en verdienden wereldwijd meer dan $ 68.824.526. Om de film te promoten, presenteerde Metcalfe een aflevering van de Britse tv-chat show the Paul O ‘Grady Show in oktober, als gevolg van O ‘Grady’ s onwel zijn.
in juli 2008 speelde Metcalfe in de horrorfilm Insanitarium waarin Jack de hoofdrol speelde. De film, die zich richt op een jonge man die probeert zijn zus uit een psychiatrische inrichting te breken, werd gefilmd in Augustus en September 2007. De film kreeg negatieve recensies, hoewel Metcalfe ‘ s optreden positieve recensies kreeg van de weinige critici die de film recenseerden. Datzelfde jaar speelde Metcalfe in de andere kant van de lijn als de romantische interesse Granger Woodruff. De film werd uitgebracht in oktober en ging over tot meer dan $ 507.534 wereldwijd op een beperkte theatrale release in geselecteerde landen.in februari 2008 kondigde Variety aan dat Metcalfe naast Michael Douglas en Amber Tamblyn zou spelen in de remake van de film Beyond a Reasonable Doubt uit 1956. De opnames vonden plaats in Los Angeles de volgende maand. De film leed aan distributieproblemen en kreeg te maken met een groot aantal push-backs. De film werd uitgebracht in September 2009 aan universeel negatieve recensies. De film, die meer dan $3 miljoen wereldwijd, niet te overtreffen zijn $25 miljoen budget.in februari 2010 werd Metcalfe gecast in de NBC crime dramaserie Chase. De piloot werd neergeschoten in Maart van datzelfde jaar in Houston, Texas. Op mei 10, 2010, NBC pakte een achttien-aflevering eerste seizoen. De serie is gebaseerd op een voortvluchtige-arrestatie team buiten Houston, Texas, die gevaarlijke criminelen opsporen. De serie ging in première op 20 September 2010 voor 7,31 miljoen kijkers en gemengde recensies van critici. De serie keerde niet terug voor een tweede seizoen vanwege de lage kijkcijfers. In september 2010, Metcalfe starred als Noah McManus in Hallmark film Fairfield Road samen met Natalie Lisinska.in februari 2011 kreeg Metcalfe een ster in de TNT dramaserie Dallas. De serie vervolgde De Dallas-serie die in 1978 in première ging en 14 seizoenen duurde. In juli 2011, TNT pakte de pilot en bestelde een tien-aflevering eerste seizoen. Zowel Jordana Brewster als Josh Henderson kregen de ster. Metcalfe portretteerde Christopher Ewing, een rol die ontstond in de originele serie waarin het werd gespeeld door verschillende kinderacteurs. De serie ging in première op 13 juni 2012, tot 6,86 miljoen kijkers en over het algemeen gunstige recensies van critici. Dallas werd geannuleerd op 3 oktober 2014, na drie seizoenen.in 2015, Metcalfe had een hoofdrol als Chase Carter in de film Dead Rising: Watchtower gebaseerd op Capcom ‘ s videogame franchise. Metcalfe speelde ook als Bradley Suttons in Hallmark film A Country Wedding. De film ging in première voor 2,2 miljoen kijkers op Hallmark movie channel. In 2016, Metcalfe starred in de christelijke dramafilm God ‘ s Not dead 2, als Tom Endler, een advocaat die een christelijke leraar die worstelt tussen het opgeven van haar geloof of het opgeven van haar baan verdedigt.op 20 juni 2016 reprises Metcalfe zijn rol als onderzoeksjournalist Chase Carter in het vervolg Dead Rising: Endgame. Metcalfe speelt als Trace Riley in Hallmark Channel ‘ S serie Chesapeake Shores naast Meghan Ory. De show ging in première op 14 augustus 2016. Naast het afspelen van het karakter Trace, Metcalfe voert en componeert een aantal van de nummers die worden gebruikt in de serie afleveringen. Hij speelde de rol van officer Holder en Dylan Holder in de dramafilm Destined.in 2017 speelde Metcalfe samen met Fiona Gubelmann de rol van Eric Redford in de Hallmark-film Christmas Next Door.De film ging in première voor meer dan 4,4 miljoen kijkers, steeds top 10 kabelprogramma. In 2018 speelde Metcalfe de rol van Luke in de actiethriller Escape Plan 2: Hades. Hij speelde ook als Brady in de horrorthriller film The Ninth Passenger. In 2019, Metcalfe speelde in de Hallmark channel christmas film Christmas Under The Stars co-starring Autumn Reeser.op 2 September 2020 werd Metcalfe aangekondigd als een van de beroemdheden die deelnamen aan het 29e seizoen van Dancing with The Stars. Hij eindigde als 12e naast zijn partner Sharna Burgess.