hexaan is een koolwaterstofverbinding met een chemische formule van C6H14. Hexaan wordt geclassificeerd als een alkaan en is samengesteld uit een keten van 6 centrale koolstofatomen elk verzadigd met waterstof. De “hex -” betekent dat het een ruggengraat van 6 atomen heeft, en de “-ane” betekent dat alle atomen slechts enkele bindingen hebben. Hexaan is een van de belangrijkste ingrediënten in moderne benzine, omdat het goedkoop is om te produceren en gemakkelijk brandbaar. Het wordt ook algemeen gebruikt in het laboratorium als oplosmiddel.

hexaan is apolair vanwege zijn C-H-bindingen en symmetrische geometrische structuur. Koolstof en waterstof hebben een elektronegativiteitverschil van 0.35, die de molecule classificeert als apolair. Zelfs als C–H-bindingen polair waren, zou hexaan nog steeds apolair zijn vanwege zijn symmetrische geometrische structuur. Als C-H-bindingen polair waren, zou de symmetrische structuur van hexaan ervoor zorgen dat de gedeeltelijke lading van elke C–H-bindingen precies door een andere wordt opgeheven.

“het element koolstof kan worden gevonden in meer soorten moleculen dan de som van alle andere soorten moleculen gecombineerd. Gezien de overvloed aan koolstof in de kosmos—gesmeed in de kernen van sterren, gekarnd tot hun oppervlak, en overvloedig vrijgegeven in de Melkweg—een beter element bestaat niet op basis van de chemie en diversiteit van het leven. Om koolstof in overvloed te verwijderen, is zuurstof ook gebruikelijk, gesmeed en vrijgegeven in de resten van ontplofte sterren. Zowel zuurstof als koolstof zijn belangrijke ingrediënten van het leven zoals wij het kennen.”- Neil deGrasse Tyson

hexaan is een kleurloze vloeistof met een kookpunt van ongeveer 50-70°C.

een snelle Primer op polariteit

eerst een snelle beoordeling van polariteit. De polariteit van een molecuul is een maat voor hoe gelijkmatig elektrische lading wordt verdeeld over de molecule. Elk element heeft een elektronegativiteits waarde die aangeeft hoeveel individuele atomen van het element aan elektronen trekken. Hoe groter de EN-waarde, hoe meer atomen van dat element aan elektronen trekken. Fluor (F) is bijvoorbeeld het meest elektronegatieve element en krijgt een EN-waarde van 4. Alle andere EN-waarden worden berekend ten opzichte van fluor.

atomen vormen covalente bindingen door hun valentie-elektronen te delen. Wanneer twee atomen met een groot verschil in elektronegativiteit elektronen delen, zal het meer elektronegatieve element harder trekken op de gedeelde elektronen. Dit zorgt ervoor dat de gedeelde elektronen dichter bij het meer elektronegatieve element bewegen. Omdat het meer elektronegatieve atoom van de verbinding een overvloed aan elektronen heeft, pikt het een gedeeltelijke negatieve lading op. Omgekeerd nemen de minder elektronegatieve elementen een gedeeltelijke positieve lading op. Dit is de essentie van polariteit: polariteit is een maat voor hoe gelijkmatig ruimtelijk verdeelde elektronen in een verbinding zijn.

of twee atomen een polaire binding vormen, hangt af van het verschil tussen HUN EN-waarden. Als het EN-verschil tussen 0.5-2.0 valt, wordt de binding geclassificeerd als polair. Als het EN-verschil kleiner is dan 0,5, dan wordt de binding als apolair beschouwd. Als het verschil groter is dan 2, dan wordt de binding als volledig polair beschouwd en beter een ionische binding genoemd.

of een heel molecuul als polair wordt beschouwd hangt af van 2 dingen; de polariteit van de samenstellende bindingen en de geometrische structuur. Een molecuul met apolaire banden zou nog algemeen polair kunnen zijn is de molecuul heeft een asymmetrische meetkunde. Een molecuul met polaire bindingen kan nog steeds algemeen apolair zijn als het een ruimtelijk symmetrische geometrische structuur heeft. De symmetrie van de moleculaire meetkunde zorgt ervoor dat de gedeeltelijke lading van elke polaire binding precies wordt opgeheven door een antipodale polaire binding.

” We definiëren organische chemie als de chemie van koolstofverbindingen.”- Augustus Kekule

polariteit van hexaan

met behulp van onze bovenstaande les over polariteit kunnen we bepalen of hexaan polair of niet-polair is. Hexaan bestaat voornamelijk uit C-H-bindingen. De EN-waarde van koolstof is 2.55 en waterstof is 2,2. Het verschil tussen deze twee EN–waarden is 0,35, dus C-H-bindingen worden als niet-polair beschouwd. Bovendien heeft hexaan een zeer symmetrische moleculaire geometrie, dus zelfs als C-H-bindingen als polair werden beschouwd, zou het hele molecuul nog steeds apolair zijn. De ruimtelijke plaatsing van de banden zou ervoor zorgen dat om het even welke tegengestelde lasten worden opgeheven uit, zodat algemeen zou de molecule niet polair zijn.

technisch gezien zijn C-H-bindingen niet volledig apolair. Koolstof heeft een hogere EN-waarde dan waterstof, dus trekken de koolstofatomen iets harder aan elektronen dan de waterstofatomen. Deze hoeveelheid pull is erg klein en verwaarloosbaar, dus onder normale omstandigheden is het veilig om C–H-bindingen te behandelen alsof ze volledig apolair zijn. Bij zeer kleine schalen en minuscule precisieniveaus zou de lichte polariteit van C–H–bindingen een merkbaar effect hebben, dus of C-H-bindingen al dan niet als polair of apolair worden beschouwd, hangt af van de context.

De meeste chemiehandboeken beschouwen een binding met een EN-verschil van minder dan 0,5 als apolair, omdat elke polaire actie klein genoeg is om genegeerd te worden. De enige echt apolaire bindingen worden gevormd tussen atomen met identieke EN-waarden (bijvoorbeeld de diatomaire elementen)

isomeren van hexaan

strikt genomen kan de naam “hexaan” verwijzen naar een van de 5 structurele isomeren met de chemische formule C6H14. Een structurele isomeer van een verbinding is er een die dezelfde chemische formule heeft, maar een andere moleculaire structuur. De meest voorkomende vorm van hexaan wordt n-hexaan genoemd en bestaat uit een lineaire keten van 4 methyleen (CH2) functionele groepen ingeklemd tussen 2 terminale methylgroepen (CH3). De lineaire aard van de molecule geeft n-hexaan een vrij inert karakter en n-hexaan wordt vaak gebruikt in het laboratorium als apolair oplosmiddel voor hoogst reactieve chemische producten.

afhankelijk van het exacte systeem van chemische nomenclatuur worden de structurele isomeren van hexaan soms aangeduid als derivaten van pentaan (C5H12) en butaan (C4H10). De meeste isomeren hebben vergelijkbare fysische eigenschappen, hoewel ze een ongewoon grote variatie in smeltpunten vertonen. Isohexaan (ook wel 2-methylpentaan genoemd) heeft bijvoorbeeld een smeltpunt van -153.7 °C terwijl n-hexaan een smeltpunt heeft van slechts -95,3 °C.

net als n-hexaan zijn de andere isomeren van hexaan meestal kleurloze vloeistoffen bij kamertemperatuur, apolair, relatief chemisch inert en brandbaar.

hexaan als verbinding

N-hexaan is een lineaire koolwaterstof die bestaat uit een centrale keten van 6 koolstofatomen met één binding. Elk koolstofatoom is gebonden aan genoeg waterstof dat al zijn valentiesleuven worden opgenomen. Elk koolstofatoom is “verzadigd” met waterstof, omdat ze geen ongekoppelde elektronenparen hebben.

“organische chemie is uitgegroeid tot een enorme afvalhoop van raadselachtige en verbijsterende verbindingen.”- J. Norman Collie

De lineaire geometrie van hexaan en zijn volledig verzadigde koolstofketen maakt het een stabiele verbinding die relatief inert is. Hexaan zal over het algemeen niet reageren met andere verbindingen en zal niet branden tenzij blootgesteld aan een voldoende hoeveelheid warmte. Eenmaal blootgesteld aan die hitte zal het echter heftig verbranden, waardoor grote hoeveelheden warmte en energie worden gegenereerd. De precieze hoeveelheid energie die nodig is om hexaan te verbranden is een van de redenen waarom het wordt gebruikt in benzine. Benzinefabrikanten willen niet dat hun gas te snel verbrandt, omdat dat de efficiëntie vermindert, maar ze willen ook niet dat het te moeilijk is om te verbranden. Hexaan is vrij inert tot een specifieke temperatuur, waarna het energetisch zal verbranden. De verbrandingsreactie voor hexaan in zuurstof is:

2C6H14 + 19O2 → 12CO2 + 14H2O

in gevallen waarin er een beperkte toevoer van zuurstof is, lijkt de verbranding van hexaan op:

C6H14 + 2 2 → 3CO + 3CO2 +7H2O

over het algemeen is hexaan relatief niet-toxisch en geen significant risico voor de mens. Acute inhalatie van grote hoeveelheden kan wazig zien, hoofdpijn en spierzwakte veroorzaken, maar men zou een zeer grote hoeveelheid moeten innemen om het fataal te zijn. Hoewel het meestal niet-toxisch is, kan inhalatie van hexaan longweefsel roeren en ademhalingsproblemen of een allergische reactie veroorzaken.

gebruik van hexaan

benzine

hexaan is een van de primaire ingrediënten in commercieel gas en benzine. De meeste commerciële soorten benzine bestaan uit een mengsel van verschillende 4 tot 12 koolstofalkanen, waaronder hexaan en zijn isomeren, samen met andere additieven. Het grootste deel van de hexaan waaruit benzine bestaat, wordt geproduceerd door de raffinage van ruwe olie. De chemische bestanddelen van ruwe olie worden gescheiden via een techniek genaamd fractionele destillatie die onzuiverheden verwijdert en bestanddelen scheidt door hun chemische structuur.

voedselproductie

hexaan wordt vaak gebruikt om lipiden uit andere voedingsmiddelen te extraheren. Fabrikanten van bakolie gebruiken bijvoorbeeld hexaan om plantaardige oliën uit soja en zaden te extraheren. In feite worden de meeste sojaproducten die in de VS worden geproduceerd, behandeld met hexaan. Dit heeft geleid tot enige controverse toe te schrijven aan een gebrek aan regelgeving van het gebruik van hexaan door de FDA. De lipide extractiecapaciteiten van hexaan hebben ook gezien als reinigingsproduct en industriële ontvetter.

verschillende industrieën

hexaan wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van lijm, dakpannen, lederproducten en als laboratoriumoplosmiddel. Al deze toepassingen zijn toe te schrijven aan het feit dat hexaan relatief niet-reactief aan een brede waaier van milieufactoren is. Dakpannen worden behandeld met hexaan om hun corrosie te voorkomen en leer wordt behandeld om het te beschermen tegen UV-schade en chemische degradatie. Schoenlijm moet stabiel zijn en houden is kleefkracht en hexaan voorkomt de afbraak van de kleefstoffen in schoenlijm.

in het laboratorium wordt hexaan als apolair oplosmiddel aanbevolen omdat het een breed scala aan apolaire organische verbindingen kan oplossen en niet-reactief is. Hexaanoplosmiddel wordt vaak gebruikt om mengsels van samenstellingen te zuiveren en de bestanddelen van een mengsel te isoleren.