wat u zult leren te doen: verschillende soorten lipiden illustreren en hun structuur relateren aan hun rol in biologische systemen

vetten en oliën zijn waarschijnlijk het type lipide waarmee u het meest vertrouwd bent in uw dagelijks leven. Het woord vet meestal brengt een negatief beeld in onze gedachten. In diëten, wordt ons geadviseerd om uit de buurt van vet voedsel te blijven. Ons lichaam heeft echter wat vet nodig om te overleven. Er zijn ook andere lipiden essentieel voor het menselijk leven, met inbegrip van fosfolipiden, steroïden, en wassen.

hoewel een overmaat aan een stof een probleem kan zijn, spelen al deze lipiden een essentiële rol in levende dingen.

in dit resultaat zullen we lipiden bespreken en de rol die ze in ons lichaam plannen.

figuur 1. Hydrofobe lipiden in de vacht van waterzoogdieren, zoals deze rivierotter, beschermen hen tegen de elementen. (krediet: Ken Bosma)

lipiden omvatten een diverse groep verbindingen die grotendeels niet-polair van aard zijn. Dit komt omdat het koolwaterstoffen zijn die meestal niet–polaire koolstof–koolstof of koolstof-waterstofbindingen bevatten. Niet-polaire moleculen zijn hydrofoob (“water vrezend”), of onoplosbaar in water. De lipiden voeren vele verschillende functies in een cel uit. Cellen slaan energie op voor langdurig gebruik in de vorm van vetten. Lipiden zorgen ook voor isolatie van de omgeving voor planten en dieren (figuur 1). Ze helpen bijvoorbeeld watervogels en zoogdieren droog te houden bij het vormen van een beschermende laag over vacht of veren vanwege hun waterafstotende hydrofobe aard. Lipiden zijn ook de bouwstenen van vele hormonen en zijn een belangrijk bestanddeel van alle cellulaire membranen. De lipiden omvatten vetten, oliën, wassen, phospholipids, en steroïden.

vetten en oliën

een vetmolecuul, zoals een triglyceride, bestaat uit twee hoofdbestanddelen: glycerol en vetzuren. Glycerol is een organische verbinding met drie koolstofatomen, vijf waterstofatomen en drie hydroxyl (–OH) groepen. Vetzuren hebben een lange keten van koolwaterstoffen waaraan een zure carboxylgroep is bevestigd, vandaar de naam “vetzuur.”Het aantal koolstoffen in het vetzuur kan variëren van 4 tot 36; de meest voorkomende zijn die welke 12-18 koolstoffen bevatten. In een vetmolecuul wordt aan elk van de drie zuurstofatomen in de –OH-groepen van het glycerolmolecuul een vetzuur bevestigd met een covalente binding (Figuur 2).

Figuur 2. De lipiden omvatten vetten, zoals triglyceriden, die uit vetzuren en glycerol, phospholipids, en steroïden worden samengesteld.

tijdens deze covalente binding komen drie watermoleculen vrij. De drie vetzuren in het vet kunnen gelijk of verschillend zijn. Deze vetten worden ook triglyceriden genoemd omdat ze drie vetzuren hebben. Sommige vetzuren hebben gemeenschappelijke namen die hun oorsprong aangeven. Palmitinezuur, een verzadigd vetzuur, is bijvoorbeeld afgeleid van de palmboom. Arachidinezuur is afgeleid van Arachis hypogaea, De wetenschappelijke naam voor pinda ‘ s.

vetzuren kunnen verzadigd of onverzadigd zijn. In een vetzuurketen, als er slechts enkele bindingen zijn tussen naburige koolstoffen in de koolwaterstofketen, is het vetzuur verzadigd. Verzadigde vetzuren zijn verzadigd met waterstof; met andere woorden, het aantal waterstofatomen verbonden aan het koolstofskelet wordt gemaximaliseerd.

wanneer de koolwaterstofketen een dubbele binding bevat, is het vetzuur een onverzadigd vetzuur.

De meeste onverzadigde vetten zijn vloeibaar bij kamertemperatuur en worden oliën genoemd. Als er één dubbele binding in het molecuul is, dan is het bekend als een enkelvoudig onverzadigd vet (bijvoorbeeld olijfolie), en als er meer dan één dubbele binding is, dan is het bekend als een meervoudig onverzadigd vet (bijvoorbeeld canola-olie).

verzadigde vetten raken vaak stevig verpakt en zijn vast bij kamertemperatuur. Dierlijke vetten met stearinezuur en palmitinezuur in vlees, en het vet met boterzuur in boter, zijn voorbeelden van verzadigde vetten. De zoogdieren slaan vetten in gespecialiseerde cellen genoemd adipocytes op, waar de bolletjes van vet het grootste deel van de cel bezetten. In planten wordt vet of olie opgeslagen in zaden en gebruikt als energiebron tijdens de embryonale ontwikkeling.

onverzadigde vetten of oliën zijn gewoonlijk van plantaardige oorsprong en bevatten onverzadigde vetzuren. De dubbele binding veroorzaakt een buiging of een” knik ” die voorkomt dat de vetzuren stevig verpakken, waardoor ze vloeibaar blijven bij kamertemperatuur. Olijfolie, maïsolie, koolzaadolie en levertraan zijn voorbeelden van onverzadigde vetten. Onverzadigde vetten helpen het cholesterolgehalte in het bloed te verbeteren, terwijl verzadigde vetten bijdragen aan plaquevorming in de slagaders, wat het risico op een hartaanval verhoogt.

Margarine, sommige soorten pindakaas en verkorting zijn voorbeelden van kunstmatig gehydrogeneerde transvetten. Recente studies hebben aangetoond dat een toename van transvetten in de menselijke voeding kan leiden tot een toename van de niveaus van low-density lipoproteïne (LDL), of “slechte” cholesterol, die op zijn beurt kan leiden tot plaque afzetting in de slagaders, wat resulteert in hart-en vaatziekten. Veel fastfoodrestaurants hebben onlangs het gebruik van transvetten geëlimineerd, en Amerikaanse voedseletiketten zijn nu verplicht om hun transvetgehalte te vermelden.In de voedingsindustrie worden oliën kunstmatig gehydrogeneerd om ze semi-vast te maken, wat leidt tot minder bederf en een langere houdbaarheid. Simpel gezegd, waterstofgas wordt borreld door oliën om ze te stollen. Tijdens dit hydrogenatieproces kunnen dubbele bindingen van de CIS-conformatie in de koolwaterstofketen worden omgezet in dubbele bindingen in de trans-conformatie. Dit vormt een trans-vet uit een cis-vet. De oriëntatie van de dubbele bindingen beïnvloedt de chemische eigenschappen van het vet (Figuur 3).

Figuur 3. Tijdens het hydrogenatieproces wordt de oriëntatie rond de dubbele bindingen veranderd, waarbij een transvet wordt gemaakt van een cis-vet. Dit verandert de chemische eigenschappen van het molecuul.

essentiële vetzuren zijn vetzuren die nodig zijn maar niet door het menselijk lichaam worden gesynthetiseerd. Daarom moeten ze via het dieet worden aangevuld. Omega-3 vetzuren vallen in deze categorie en zijn een van de slechts twee bekende essentiële vetzuren voor de mens (de andere zijn omega-6 vetzuren). Ze zijn een soort meervoudig onverzadigd vet en worden omega-3 vetzuren genoemd omdat de derde koolstof uit het uiteinde van het vetzuur deelneemt aan een dubbele binding.

zalm, forel en tonijn zijn goede bronnen van omega-3 vetzuren. Omega-3 vetzuren zijn belangrijk voor de hersenfunctie en normale groei en ontwikkeling. Ze kunnen ook hart-en vaatziekten voorkomen en het risico op kanker verminderen.

net als koolhydraten hebben vetten veel slechte publiciteit gekregen. Het is waar dat het eten van een overmaat aan gefrituurd voedsel en andere “vette” voedingsmiddelen leidt tot gewichtstoename. Vetten hebben echter belangrijke functies. Vetten dienen als langdurige energieopslag. Ze bieden ook isolatie voor het lichaam. Daarom moeten “gezonde” onverzadigde vetten in matige hoeveelheden regelmatig worden geconsumeerd.

fosfolipiden

fosfolipiden zijn het belangrijkste bestanddeel van het plasmamembraan. Net als vetten, zijn ze samengesteld uit vetzuurketens verbonden aan een glycerol of soortgelijke ruggengraat. In plaats van drie vetzuren, echter, zijn er twee vetzuren en de derde koolstof van de glycerol backbone is gebonden aan een fosfaatgroep. De fosfaatgroep wordt gewijzigd door toevoeging van een alcohol.

een fosfolipide heeft zowel hydrofobe als hydrofiele gebieden. De vetzuurketens zijn hydrofoob en sluiten zichzelf uit van water, terwijl het fosfaat hydrofiel is en in wisselwerking staat met water.

cellen zijn omgeven door een membraan met een tweetal lagen fosfolipiden. De vetzuren van phospholipids gezicht binnen, weg van water, terwijl de fosfaatgroep of het buitenmilieu of de binnenkant van de cel kan onder ogen zien, die beide waterig zijn.

Figuur 4. (A) een fosfolipide is een molecuul met twee vetzuren en een gemodificeerde fosfaatgroep die aan een glycerolrugbeenderen zijn bevestigd. Het fosfaat kan worden gewijzigd door toevoeging van geladen of polaire chemische groepen. Twee chemische groepen die het fosfaat, choline en serine kunnen wijzigen, worden hier getoond. Zowel choline als serine hechten aan de fosfaatgroep op de geëtiketteerde positie R. (b) de fosfolipide bilayer is de belangrijkste component van alle cellulaire membranen. De hydrofiele hoofdgroepen van de fosfolipiden staan tegenover de waterige oplossing. De hydrofobe staarten worden afgezonderd in het midden van de dubbellaag.

steroïden en wassen

In tegenstelling tot de fosfolipiden en vetten die eerder werden besproken, hebben steroïden een ringstructuur. Hoewel zij niet op andere lipiden lijken, worden zij met hen gegroepeerd omdat zij ook hydrophobic zijn. Alle steroïden hebben vier, verbonden koolstofringen en een aantal van hen, zoals cholesterol, hebben een korte staart.

Cholesterol is een steroïde. Cholesterol wordt hoofdzakelijk gesynthetiseerd in de lever en is de voorloper van vele steroid hormonen, zoals testosteron en estradiol. Het is ook de voorloper van vitamine E en K. Cholesterol is de voorloper van galzouten, die helpen bij de afbraak van vetten en hun daaropvolgende absorptie door cellen. Hoewel cholesterol vaak in negatieve termen wordt gesproken, is het noodzakelijk voor de goede werking van het lichaam. Het is een belangrijk onderdeel van de plasmamembranen van dierlijke cellen.

was bestaat uit een koolwaterstofketen met een alcohol (–OH) groep en een vetzuur. Voorbeelden van dierlijke was zijn bijenwas en lanoline. Planten hebben ook was, zoals de coating op hun bladeren, die helpt voorkomen dat ze uitdrogen.

Figuur 5. Steroïden zoals cholesterol en cortisol zijn samengesteld uit vier gesmolten koolwaterstofringen

Controleer wat u begrijpt

beantwoord de vraag(en) hieronder om te zien hoe goed u de onderwerpen begrijpt die in de vorige sectie werden behandeld. Deze korte quiz telt niet mee voor je cijfer in de klas, en je kunt het opnieuw een onbeperkt aantal keer.

Gebruik deze quiz om uw begrip te controleren en te beslissen of (1) de vorige sectie verder te bestuderen of (2) verder te gaan naar de volgende sectie.