17.1: naamgeving van alcoholen en fenolen

naamgeving van alcoholen

  1. vinden de langste keten die de hydroxygroep (OH) bevat. Als er een keten is met meer koolstof dan de keten die de OH-groep bevat, zal deze worden genoemd als een subsituent.
  2. plaats de OH op het laagst mogelijke getal voor de keten. Met uitzondering van carbonylgroepen zoals ketonen en aldehyden, hebben de alcohol-of hydroxygroepen de eerste prioriteit bij de naamgeving.
  3. bij het benoemen van een cyclische structuur wordt aangenomen dat-OH op de eerste koolstof zit, tenzij de carbonylgroep aanwezig is, in welk geval de latere prioriteit krijgt bij de eerste koolstof.
  4. wanneer meerdere-OH-groepen zich op de cyclische structuur bevinden, nummer dan de koolstoffen waarop de-OH-groepen zich bevinden.
  5. verwijder de uiteindelijke e uit de ouderalkaanketen en voeg-ol toe. Wanneer meerdere alcoholen aanwezig zijn, gebruik dan di, tri, et.c voor de ol, achter de oudernaam. ex. 2,3-hexandiol. Als er een carbonylgroep aanwezig is, wordt de-OH-groep benoemd met het voorvoegsel “hydroxy”, waarbij de carbonylgroep aan de ouderketennaam is gekoppeld zodat deze eindigt op-al of-one.

voorbeelden

edit section

ethaan: CH3CH3 —–>Ethanol: ethanol.bmp (de alcohol in bier, wijn en andere geconsumeerde sprits)

secundaire alcohol: 2propanol.bmp 2-propanol

andere functionele groepen op een alcohol: 3bromo4pentanol.bmp3-broom-2-pentanol

cyclische alcohol (twee OH-groepen): cyclohexaan14diol.bmpcyclohexaan-1,4-diol

andere functionele groep op de cyclische structuur: 3cyclohexenol.bmp3-hexeenol (het alkeen is vetgedrukt en wordt aangegeven door de koolstof die het dichtst bij de alcohol staat te nummeren)

een complexe alcohol:4ethyl3hexanol.bmp4-ethyl-3hexanol (de ouderketen is in rood en de substituent is in blauw)

in het IUPAC-nomenclatuursysteem worden functionele groepen gewoonlijk op twee manieren aangeduid. De aanwezigheid van de functie kan worden aangegeven door een karakteristiek achtervoegsel en een locatienummer. Dit is gebruikelijk voor de koolstof-koolstof dubbele en drievoudige bindingen die de respectieve achtervoegsels-ene en-yne hebben. Halogenen, aan de andere kant, hebben geen achtervoegsel en worden genoemd als substituenten, bijvoorbeeld: (CH3)2C=CHCHClCH3 is 4-chloor-2-methyl-2-penteen.

alcoholen worden meestal genoemd volgens de eerste procedure en worden aangeduid met een-ol achtervoegsel, zoals in ethanol, CH3CH2OH (merk op dat een locatornummer niet nodig is in een twee-koolstofketen). Op langere ketens bepaalt de locatie van de hydroxylgroep de kettingnummering. Bijvoorbeeld: (CH3)2C=CHCH (OH)CH3 is 4-methyl-3-penten-2-ol. Andere voorbeelden van IUPAC-nomenclatuur worden hieronder getoond, samen met de gemeenschappelijke namen die vaak voor sommige van de eenvoudigere samenstellingen worden gebruikt. Voor de monofunctionele alcoholen bestaat dit gemeenschappelijke systeem uit het benoemen van de alkylgroep gevolgd door het woord alcohol. Alcoholen kunnen ook worden ingedeeld als primaire, 1º, secundaire, 2º, en tertiaire, 3º, op dezelfde manier als alkylhalogeniden. Deze terminologie verwijst naar alkylsubstitutie van het koolstofatoom met de hydroxylgroep (blauw gekleurd in de afbeelding).

alcomen.gif

veel functionele groepen hebben een karakteristieke achtervoegselaanduiding, en slechts één dergelijk achtervoegsel (anders dan “-ene” en “-yne”) mag in een naam worden gebruikt. Wanneer de functionele hydroxylgroep samen met een functie met een hogere nomenclatuurprioriteit aanwezig is, moet deze worden vermeld en gelokaliseerd door het voorvoegsel hydroxy en een passend getal. Melkzuur heeft bijvoorbeeld de IUPAC-naam 2-hydroxypropaanzuur.

Related Posts

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *