Større Arener

De fleste arener som inneholder en enkelt seksleddet ring er flyktige væsker, slik som benzen og xylener, selv om noen arener med substituenter på ringen er faste stoffer ved romtemperatur. I gassfasen er dipolmomentet til benzen null, men tilstedeværelsen av elektronegative eller elektropositive substituenter kan resultere i et netto dipolmoment som øker intermolekylære attraktive krefter og øker smelte-og kokepunktene. For eksempel har 1,4-diklorbenzen, en forbindelse som brukes som et alternativ til naftalen ved produksjon av mothballs, et smeltepunkt på 52,7°C, som er betydelig større enn smeltepunktet til benzen(5,5°C).visse aromatiske hydrokarboner, som benzen og benzpyren, er potente levertoksiner og kreftfremkallende stoffer. I 1775 beskrev En Britisk lege, Percival Pott, den høye forekomsten av kreft i pungen blant små gutter som ble brukt som skorsteinsfeier og tilskrev det til deres eksponering for sot. Hans konklusjoner var riktige: benzpyren, en komponent av skorsteinsot, kullgrillet kjøtt og sigarettrøyk, var det første kjemiske karsinogenet som ble identifisert.

selv om arener vanligvis trekkes med tre c=c-bindinger, er benzen omtrent 150 kJ / mol mer stabil enn forventet hvis den inneholdt tre dobbeltbindinger. Denne økte stabiliteten skyldes delokalisering av den totale elektrondensiteten over alle atomer i ringen. Sammenlignet med alkener er arener dårlige nukleofiler. Folgelig gjennomgar de ikke tilleggsreaksjoner som alkener; i stedet gjennomgar de en rekke elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjoner som involverer erstatning av-H pa arene av en gruppe –E, som-NO2, – SO3H, et halogen eller en alkylgruppe, i en to-trinns prosess. Det første trinnet innebærer tilsetning av elektrofilen (E) til benzen-systemet, som danner en karbokasjon. I det andre trinnet går et proton tapt fra det tilstøtende karbonet på ringen:

karbokasjonen dannet i første trinn stabiliseres av resonans.

Arenes gjennomgår substitusjonsreaksjoner i stedet for eliminasjon på grunn av økt stabilitet som følge av delokalisering av deres π elektrontetthet.

Mange substituerte arener har potent biologisk aktivitet. Noen eksempler inkluderer vanlige stoffer og antibiotika som aspirin og ibuprofen, ulovlige stoffer som amfetamin og peyote, aminosyren fenylalanin og hormoner som adrenalin som vist nedenfor.

Aspirin (antifever aktivitet), ibuprofen (antifever og anti-inflammatorisk aktivitet) og amfetamin (stimulerende) har farmakologiske effekter. Fenylalanin er en aminosyre. Adrenalin er et hormon som utløser» fight or flight » respons på stress.