1996 년 Diggs 는 Jonathan Larson 의 Tony Award 에서 집주인 Benny 의 역할을 시작했으며 퓰리처 상을 수상한 Rent 는 미래의 아내 인 Idina Menzel 도 출연했습니다. 임대 한 후,그는 나타났으로 미스터 블랙 반대 Menzel 의 캐릭터에서 케이트 앤드류 Lippa 의 오프 브로드웨이 생산의 야생에서 파티 맨해튼 극장을 클럽도 있습니다. 물 또한 재생 밴드 리더에서는 2002 년 영화 버전의 오래 실행되는 브로드웨이의 부흥은 시카고에 가득으로 빌리는 플린에는 브로드웨이도 있습니다. 그는 또한 Wicked 에서 Menzel 의 Elphaba 캐릭터의 사랑 관심 Fiyero 로 norbert Leo Butz(원래 임대료 대기)를 일시적으로 채웠습니다.

Diggs 는 드라마 가이 딩 라이트에 역할과 함께 무대에서 텔레비전으로 이동. 1998 년에 그는 그의 영화 데뷔하는 방법에 Stella 그녀 Groove 다시 가져물 많은 호평과 노출이 있습니다. 이듬해 그는 Doug Liman’s Go 에서 탄트라 섹스 신을 연기했으며,OMAR Epps 와 함께 다가오는 드라마 The Wood 에서 AWOL groom 을 연기했습니다. 말콤 디. Lee 의 The Best Man 은 diggs 를 제목 캐릭터,신랑의 저자이자 가장 친한 친구(Morris Chestnut 이 묘사 한)로 특징으로합니다.

그는 또한 유령의 언덕에 윌리엄 캐슬의 집의 1999 리메이크에 출연. Diggs 는 연기 도전을 통해 참가자를 돕는 미국의 Next Top 모델 에피소드에 등장했습니다. 또 하나 주목할만한 역할의 자신의에 코미디 드라마 동맹 요리연구로 변호사 잭슨이라는 이름의 괜찮아요했던 사랑이 관심이 있는 문자의 르네 Raddick 가능한 사랑이 관심의 링 우 문자입니다.

물을 묘사 제목 문자에 짧은 UPN tv 시리즈 Kevin 언덕에도 불구하고 중요한 평가 갱신되지 않았을 위한 두 번째 시즌이다. 그는 2005 년 임대 영화에 대한 베니의 역할을 되풀이했습니다. 물 추천을 다음과 같은 캐스트 녹화:회전 목마 1994 년 부흥전 임대 1996 원 브로드웨이 주;야생자 원 오프 브로드웨이 캐스팅. 그는 또한 임대 영화 사운드 트랙에서 노래합니다. 2002 년에,그가 되풀로서 자신의 역할 밴드 리더에서 이 영화의 적응을 시카고,또한 반대했스 베으로 베일의 파트너/길 브란트에서 디스토피아 sci-fi thriller 의 균형을 유지합니다.

2003 년 DIGGS 는 Punk’d 가 운영하는 의사 사무실에서 검진을받는 동안 ASHTON Kutcher 에게 속인 후 TV 쇼 Punk’d 에 출연했습니다. 2006 년 초 Diggs 는 Will&Grace 의 8 번째 시즌에 Will Truman’s love interest,James 와 같은 여러 에피소드에 게스트 출연했습니다. 월,ABC 그 파일럿,하루에 휴식,그 묘사 한 형사에 갇혀 같은 날와 강제로 재현하는 명확한 그의 이름의 살;쇼에 데뷔 mid-November2006 년,하지만 갑자기으로 인해 취소되는 가난한 평가. 그의 영화 및 텔레비전 경력은 계속 전진하지만 그는 여전히 무대로 자주 돌아옵니다. 그는 뉴욕의 Second Stage Theatre 에서 Charles Fuller 의 A Soldier’S Play 에서 James McDaniel 맞은 편에 보였습니다.

Diggs 는 2007 년부터 2013 년까지 6 시즌 동안 진행된 Grey’S Anatomy 의 스핀 오프 인 개인 연습에서 Kate Walsh 맞은 편 Sam Bennett 로 공동 출연했습니다.Diggs 는 웨스트 윙에서 대통령 딸의 보안 세부 사항을 담당하는 비밀 서비스 요원으로 게스트 역할을했습니다. 그는 그레이 아나토미/개인 연습 크로스 오버 이벤트에서 그레이 아나토미에 다시 게스트 출연했습니다. Diggs 는 만화 Dylan Dog:Dead Of Night(2011)의 라이브 액션 적응에 중요한 역할을했습니다. 그는 또한 서술 ESPN 영화 다큐멘터리 팹 다섯에 대한 미시간 대학 농구 선수 크리스 웨버,주완 하워드,친했는데 멋 로즈미 킹 및 선 잭슨. Diggs 는 다른 축제 출연 중 2012 바하마 국제 영화제에서 대배심 상을 수상한 독립 영화 드라마 Between Us 의 스타 중 하나입니다.

2014 년부터 2016 년까지 Diggs 는 캐슬린 로버트슨(Kathleen Robertson)과 함께 Tnt 연쇄 범죄 드라마 살인 사건에 출연했습니다. 쇼는 3 시즌 동안 뛰었습니다.

Diggs 는 4 개의 아동 도서의 저자이며,나를 혼합했습니다! (2015),초콜릿 나(2015),나는 당신을 더 사랑합니다… (2018),그리고 내 친구! (2021),모두 셰인 에반스(아티스트)에 의해 설명.

Diggs 는 2015 년 7 월 22 일부터 2015 년 9 월 13 일 제작 종료까지 Belasco Theatre 에서 Hedwig 의 Broadway production 과 The Angry Inch 에서 titular character Hedwig 의 역할을 수행했습니다.

2017 년 Diggs 는 영화’Til Death Do Us Part 와 My Little Pony:The Movie,where he voices Capper the cat.

Diggs 는 Paramount Network 의 reality competition 시리즈 Lip Sync Battle 에 두 번 출연했으며 쇼의 유일한 2 회 우승자입니다. 에서 세 번째 시즌에 대한 에피소드 Ne-Yo,물상에 그의 경쟁자에’s song”Let Me Love you(당신이 때까지 배울 자신을 사랑하는)”다음 수행에 대한 마돈나 두 개의 라운드의 성과”유행”. 에서 자신의 다음 외관,네 번째 시즌의 크리스티나 아길레라에 공물이 에피소드,참가에 대해 에리카 제인을 수행,”아름다운”및”캔디맨”.

Diggs 는 배리의 영국 프로그램 인 You’re Back in The Room 을 기반으로 최면술사 Keith Barry 와 함께 Hypnotize Me 게임 쇼를 주최했습니다. Hypnotize Me 는 원래 2016 년 FOX 에서 방송하기 위해 촬영되었지만 네트워크에서 방송 된 적이 없습니다. 8 에피소드 시리즈는 결국 2019 년 여름 CW 에서 방송되었습니다.