연구 메모
화학 반응하는 이기종는 반응에 있는 적어도 두 개의 서로 다른 단계(예:가스와 고체)반면,동종 반응이 발생에 단일 단계(예:가스와 다른 가스).
알켄과 수소 사이의 반응에 사용되는 촉매의 설명으로부터 약간의 혼란이 발생할 수있다. 세 가지 금속 니켈,백금,팔라듐—은 일반적으로 사용되지만,화학자 수 없습니다 단순히 장소의 조각이나 이들 금속의 혼합물의 알켄와 수소를 얻고 반응입니다. 각 금속 촉매는 특별한 방법으로 준비해야합니다:
- 니켈은 일반적으로”Raney nickel 이라고 불리는 미세하게 분할 된 형태로 사용됩니다.”그것은 Naoh 와 Ni-Al 합금을 반응시킴으로써 제조된다.
- 팔라듐은 숯과 같은 불활성 물질(Pd/C)에서 상업적으로”지지 된”것으로 얻어진다. 알켄은 일반적으로 pd/C 가 촉매로 사용될 때 에탄올에 용해된다.
- 백금은 실제로 촉매 인 백금 금속이지만 PtO2,Adams 의 촉매로 사용됩니다. 수소를 추가하는 데 사용하는 탄소-탄소 이중 결합도를 감소 플래티넘(IV)산화물을 정밀하게 나누어 플래티넘 금속입니다. 에탄올 또는 아세트산은 알켄의 용매로서 사용된다.
기타 종류의 화합물을 포함하는 여러 채권,같은 케톤,에스테르,그리고 nitriles,반응하지 않으로 수소 조건에서 사용하 hydrogenate 알켄. 아래의 예에는 감소의 알켄,그러나 케톤 및 니트릴 그룹에 현재는 그대로 유지하고 감소되지 않습니다.
향기로운 반지는 또한 감소하지 않는 조건 하에서 사용하는 줄 알켄지만,이러한 반지 등을 포함하는 세 가지 탄소-탄소 이중 결합. 당신이 볼 것이 나중에,방향족할 수 있게 되었습니다 정말을 포함 더블 채권,그리고 많은 화학자 선호를 나타내는 벤젠 반지로 육각형과 원형 그 안에
아닌 육각형으로 세 가지 교체 이중 채권.
의 표현 벤젠 반지를 더 논의 될 것이다에서는 절 15.2.
반응이 탄소-탄소 이중 결합을 수 있는 방법을 제공합의 수를 결정의 이중 결합에 존재합니다. 예를 들어,하나의 몰 cyclohexene 과 반응하는 하나의 몰수소를 생산하는 하나의 몰 헥:
지만 하나의 몰 1,4-cyclohexadiene 과 반응하여 두 첩자의 수소 중 하나를 형성하기 위해 몰의 시클로헥산:
화학자라고 말할 것 cyclohexene 과 반응 중 하나에 해당의 수소 및 1,4-cyclohexadiene 과 반응하여 두 개의 등가물의 수소이다. 만약 당신이 알려져 있의 금액을 알 수없는,불포화 탄화수소 및 결정하는 방법을 많이 수소를 흡수할 수 있습니다 쉽게 결정할 수의 더블 채권에 존재하는 탄화수소(질문 참조 2,아래).
탄소-탄소 이중 결합에 수소를 첨가하는 것을 수소화라고합니다. 이러한 첨가의 전반적인 효과는 이중 결합 작용기의 환원성 제거이다. Regioselectivity 는 동일한 그룹(수소 원자)이 이중 결합 탄소 각각에 결합되어 있기 때문에 문제가되지 않습니다. 가장 간단한 원천의 두 개의 수소 원자 분자가 수소(H2),그러나 혼합 알켄으로 수소 발생하지 않습 식별할 수 있는 반응이다. 전반적인 수소화 반응은 발열 성이지만,높은 활성화 에너지는 정상적인 조건에서 일어나는 것을 방지합니다. 이러한 제한은 하기 도면에 도시된 바와 같이 촉매의 사용에 의해 회피될 수 있다.
의 예를 알켄 또한 반응이라는 프로세스 수소첨가.에서 수소화 반응,두 개의 수소 원자를 추가할 수 있기 때문에 이중 결합의 알켄,결과 포화지 알칸. 이중 결합의 수소화는보다 안정한(낮은 에너지)생성물을 형성하기 때문에 열역학적으로 유리한 반응이다. 즉,생성물의 에너지는 반응물의 에너지보다 낮다;따라서 발열(열이 방출 됨)이다. 방출되는 열은 분자의 안정성을 나타내는 지표 인 수소화의 열이라고합니다.
과 같이 다이어그램 에너지,수소첨가의 외은 발열 및 열을 발표에 해당하는 ΔE(녹색)어 있습니다. 이 열의 반응을 평가하는 데 사용할 수 있습의 열역학적 안정성의 외각 다른 숫자의 알킬 치환기 이중 채권. 예를 들어,다음 표를 가열 수소첨가의 세 C5H10 외주는 동일한 알케인 제품(2-가.눈에 들어갔). 반응의 큰 열은 고 에너지 반응물을 나타 내기 때문에,이들 가열은 알켄 이성질체의 안정성에 반비례한다. 대략적인 근사치로,우리는 이중 결합상의 각 알킬 치환기가이 작용기를 1 킬로 칼로리/몰보다 조금 더 안정화시키는 것을 알 수있다.
| Alkene Isomer | (CH3)2CHCH=CH2 3-methyl-1-butene |
CH2=C(CH3)CH2CH3 2-methyl-1-butene |
(CH3)2C=CHCH3 2-methyl-2-butene |
|---|---|---|---|
| Heat of Reaction ( ΔHº ) |
–30.3 kcal/mole | –28.5 kcal/mole | –26.9 kcal/mole |
여기에 표시된 메커니즘으로부터 우리는 수소의 첨가가 syn-stereoselectivity 와 함께 발생할 것으로 예상 할 것이다. 이것은 사실이지만,수소첨가 촉매제를 일으킬 수도 있습니다 수중 결합의 전에 수소 또,어떤 경우에 stereoselectivity 를될 수 있습 불확실하다.
연습
- 에 반응
- 0.500mol 의 ethene 과 반응하여_______mol 의 수소이다. 따라서 화학자는 에텐이 수소의_______하나와 반응한다고 말할 수 있습니다.
- ethene 은_______;동안_______산화되고 있습니다.
- 에텐에서 탄소의 산화 수는_______;에탄에서는_______입니다.
- 경우 1.000g 의 특정 트리글리세라이드(fat)로 처리된 수소가스에 존재의 아담스 촉매,그것은 볼륨의 수소가스에서 소비 99.8kPa 및 25.0°C162mL. 별도의 실험은 지방의 몰 질량이 914g mol-1 임을 나타냅니다. 화합물에는 몇 개의 탄소-탄소 이중 결합이 포함되어 있습니까?
답변:
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Examples
Question
Predict the products if the following alkenes were reacted with catalytic hydrogen.
Solution
Contributors
- Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
- Prof. Steven Farmer(Sonoma State University)
- Tim Soderberg(University Of Minnesota,Morris)의 생물학적 중점을 둔 유기 화학