17.2:의 구조 및 특성과 그 유도체 벤젠

크 Arenes

가장 뛰어난을 포함하는 하나의 식 membered ring 휘발성 액체,벤젠 등과 자일 렌하지만,일부 현대적으로 치환 반지에 있는 고체 상온에서. 가스 단계에서는,쌍극자 모멘트의 벤젠가 제로,그러나의 존재를 음성 또는 컨셉 치환기에서 발생할 수 있습 net 쌍극자 모멘트가 증가하는 분자간 매력적인 힘과 제 융점과 끓는 점이다. 예를 들어,1,4-디클로로 벤젠,화합물의 대안으로 사용 나프탈렌의 생산에 냈는 녹는점의 52.7°C,상당히 큰 것보다 융점의 벤젠(5.5°C).

벤젠 및 벤즈 피렌과 같은 특정 방향족 탄화수소는 강력한 간 독소 및 발암 물질입니다. 1775 년에,영국 의사,퍼시벌 Pott 설명하의 높은 발생률 암의 음낭 사이에서 작은 소년이 사용으로 굴뚝 청소 및 기인하는 그들의 노출은 검댕. 그의 결론은 정확:benzpyrene,구성 요소의 굴뚝 그을음,숯불에 구운 고기,담배 연기,먼 화학 물질 확인할 수 있습니다.

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지만적인은 일반적으로 그려진 세 C=C 채,벤젠은 약 150kJ/mol 보다는 안정되어 있을 것이 예상될 경우에 이중 결합. 이 증가 된 안정성은 고리의 모든 원자에 대한 π 전자 밀도의 딜로 콜라이제이션 때문이다. 알켄과 비교하여 아렌은 열악한 친핵체입니다. 따라서,그들이 겪지 않다 또한 반응과 같은 외 대신,그들이 겪는 다양한 electrophilic 향기로운 대체 반응과 관련된 교체–H 에 arene 그룹에 의해–E 과 같–NO2–SO3H,할로겐 또는 알킬 그룹에서 두 단계를 거쳐야 합니다. 첫 번째 단계는 벤젠의 γ 시스템에 일렉트로 파일(E)을 첨가하여 탄소를 형성하는 것을 포함한다. 두 번째 단계에서,양성자가에서 손실에 인접한 탄소에 반지:

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제 1 단계에서 형성된 탄소는 공명에 의해 안정화된다.

적인을 받 대체반응보다는 제거하기 때문에 증가의 안정성에서 발생하는 delocalization 를 그들의 π 전자 밀도입니다.

많은 치환 된 아렌은 강력한 생물학적 활성을 갖는다. 몇 가지 예는 다음과 같습니다 일반적인 약물과 같은 항생제 아스피린과 이부프로펜,불법 약물과 같은 암페타민 및 페요테,아미노산 페닐알라닌,호르몬 및 아드레날린과 같은 아래와 같습니다.

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그림:생물학적으로 활성 인 치환 된 아렌;키랄 센터는 별표로 표시됩니다.

아스피린(antifever 활동),이부프로펜(antifever 및 항염증 활동),그리고 암페타민(자극제)의 약리학적 효과. 페닐알라닌은 아미노산입니다. 아드레날린은 스트레스에 대한”싸움 또는 비행”반응을 이끌어내는 호르몬입니다.

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