Nel 1996, Diggs ha avuto origine il ruolo del padrone di casa Benny in Jonathan Larson Tony Award – e premio Pulitzer-winning Affitto, che ha anche interpretato la sua futura moglie, Idina Menzel. Dopo l’affitto, è apparso come Mr. Black di fronte al personaggio di Menzel di Kate nella produzione off-Broadway di Andrew Lippa di The Wild Party at Manhattan Theatre Club. Diggs ha anche interpretato il Bandleader nella versione cinematografica del 2002 del lungo revival di Broadway di Chicago e ha interpretato Billy Flynn a Broadway. Ha anche temporaneamente sostituito Norbert Leo Butz (un Rent standby originale) come l’interesse amoroso Fiyero del personaggio Elphaba di Menzel in Wicked.
Diggs passò poi dal palcoscenico alla televisione con un ruolo nella soap opera Guiding Light. Nel 1998, ha fatto il suo debutto cinematografico in How Stella Got Her Groove Back, che ha portato Diggs molto successo e l’esposizione. L ” anno successivo, ha giocato un tantrico sesso dio in Go di Doug Liman, e AWOL sposo nel coming-of-age dramma The Wood al fianco di Omar Epps. Malcolm D. Lee’s The Best Man presenta Diggs come il personaggio del titolo, un autore e migliore amico dello sposo (interpretato da Morris Chestnut).
Ha anche recitato nel remake del 1999 di House on Haunted Hill di William Castle. Diggs è stato descritto in un episodio di America’s Next Top Model aiutare i concorrenti attraverso una sfida recitazione. Un altro ruolo notevole del suo era sulla commedia drammatica Ally McBeal come un avvocato di nome Jackson Duper che era l’interesse amoroso del personaggio Renee Raddick e il possibile interesse amoroso del personaggio Ling Woo.
Diggs ha interpretato il personaggio del titolo nella breve serie televisiva UPN Kevin Hill che, nonostante il plauso della critica, non è stata rinnovata per una seconda stagione. Ha ripreso il ruolo di Benny per il film Rent del 2005. Diggs è presente nelle seguenti registrazioni del cast: Carousel 1994 revival cast; Rent 1996 original Broadway cast; The Wild Party original off-Broadway cast. Canta anche nella colonna sonora del film Rent. Nel 2002, ha ripreso il suo ruolo di Bandleader nell’adattamento cinematografico di Chicago, e ha anche interpretato Christian Bale come partner/antagonista di Bale Brandt nel thriller fantascientifico distopico Equilibrium.
Nel 2003, Diggs è apparso nello show televisivo Punk’d dopo essere stato ingannato da Ashton Kutcher, mentre faceva un check-up in uno studio medico operato da Punk. All’inizio del 2006, Diggs ha recitato per diversi episodi come l’interesse amoroso di Will Truman, James, nell’ottava stagione di Will & Grace. A maggio, ABC ha preso il suo pilota, Day Break, in cui ha interpretato un detective intrappolato nello stesso giorno e costretto a riviverlo per cancellare il suo nome di omicidio; lo spettacolo ha debuttato a metà novembre 2006, ma è stato bruscamente annullato a causa di scarsi ascolti. Anche se la sua carriera cinematografica e televisiva continuano ad andare avanti, torna ancora spesso sul palco. È stato visto al fianco di James McDaniel in A Soldier’s Play di Charles Fuller al Second Stage Theatre di New York.
Diggs è stato co-protagonista come Sam Bennett al fianco di Kate Walsh in Private Practice, lo spin-off di Grey’s Anatomy, che ha funzionato per sei stagioni dal 2007 al 2013.Diggs ha avuto un ruolo ospite nella West Wing come agente dei servizi segreti incaricato della sicurezza per la figlia del Presidente. Ha poi guest-star su Grey’s Anatomy di nuovo nell’evento Crossover Grey’s Anatomy / Private Practice. Diggs ha avuto un ruolo importante nell’adattamento live action del fumetto Dylan Dog: Dead of Night (2011). Ha anche narrato il documentario di ESPN Films The Fab Five sui giocatori di basket dell’Università del Michigan Chris Webber, Juwan Howard, Jalen Rose, Jimmy King e Ray Jackson. Diggs è una delle stelle del film drammatico indipendente Between Us che ha vinto il gran premio della giuria al Bahamas International Film Festival 2012 tra le sue altre apparizioni al festival.
Dal 2014 al 2016, Diggs ha recitato nel serial poliziesco di TNT Murder in the First con Kathleen Robertson. Lo spettacolo ha funzionato per tre stagioni.
Diggs è l’autore di quattro libri per bambini, Mixed Me! (2015), Cioccolato Me (2015), Ti amo più di… (2018), e il mio amico! (2021), tutti illustrati da Shane Evans (artista).
Diggs ha interpretato il ruolo del personaggio titolare Hedwig nella produzione di Broadway di Hedwig and the Angry Inch al Belasco Theatre dal 22 luglio 2015 fino alla chiusura della produzione il 13 settembre 2015.
Nel 2017, Diggs è apparso nei film Til Death Do Us Part e My Little Pony: The Movie, dove dà la voce a Capper the cat.
Diggs è apparso due volte nella serie di reality competition Lip Sync Battle di Paramount Network ed è l’unico due volte vincitore dello show. In un episodio della terza stagione contro Ne-Yo, Diggs ha cantato la canzone del suo concorrente ” Let Me Love You (Until You Learn to Love Yourself) “e poi si è esibito come Madonna per la performance del secondo round di”Vogue”. Nella sua prossima apparizione, episodio tributo Christina Aguilera della quarta stagione, ha gareggiato contro Erika Jayne, eseguendo “Beautiful”e ” Candyman”.
Diggs ha ospitato il game show Hypnotize Me con l’ipnotista Keith Barry, basato sul programma britannico di Barry You’re Back in the Room. Hypnotize Me è stato originariamente girato per la trasmissione su FOX nel 2016, ma non è mai andato in onda sulla rete. La serie di otto episodi è stata infine trasmessa su The CW, nell’estate del 2019.