Naftalene Proprietà chimiche,usi,produzione

descrizione

Il naftalene è una sostanza chimica solida bianca che si vaporizza facilmente. Ha un forte odore. A volte puoi sentire l’odore di naftalene nell’aria o nell’acqua. Chiamato catrame bianco e canfora di catrame, il naftalene viene utilizzato in naftalina e fiocchi di falena. Petrolio e carbone contengono naftalene.

Naftalene, il più semplice dei composti idrocarburici ad anello fuso o condensato composto da due anelli benzenici che condividono due atomi di carbonio adiacenti. Il naftalene è il singolo costituente più abbondante del catrame di carbone, un prodotto volatile dalla distillazione distruttiva del carbone, e si forma anche nei moderni processi per il cracking ad alta temperatura (rottura di grandi molecole) del petrolio.
l ‘ 1-metilnaftalene e il 2-metilnaftalene sono composti correlati al naftalene. L ‘ 1-metilnaftalene è un liquido trasparente e il 2-metilnaftalene è un solido; entrambi possono essere odorati nell’aria e nell’acqua a concentrazioni molto basse. 1-Metilnaftalene e 2-metilnaftalene sono usati per produrre altri prodotti chimici come coloranti e resine. Il 2-metilnaftalene è anche usato per produrre vitamina K.

Proprietà chimiche

Il naftalene è un idrocarburo aromatico policiclico cristallino, bianco, infiammabile, costituito da due anelli di benzene fusi. Ha un odore pungente e sublima prontamente sopra il suo punto di fusione; è stato tradizionalmente utilizzato nelle palle di falena ed è responsabile dell’odore caratteristico delle palle di falena. Il naftalene è un componente naturale dei combustibili fossili ed è il singolo componente più abbondante del catrame di carbone, che rappresenta circa l ‘ 11% del catrame di carbone secco.

Usi

1. Nell’industria, il naftalene viene utilizzato per produrre una plastica chiamata cloruro di polivinile (PVC). Nei bagni pubblici, il naftalene può essere trovato nei blocchi di deodoranti per servizi igienici. A casa, il naftalene può essere trovato nei repellenti delle falene.
2. Le palle di naftalene sono ampiamente utilizzate come conservante domestico di vestiti di lana e come compressa deodorante per servizi igienici, orinatoi, bagni ecc. Questi sono fabbricati dai fiocchi del naftalene da una macchina di tabletmaking che ha la sua forma della palla muore.
3. Il naftalene è un’importante materia prima idrocarburica e viene utilizzato principalmente per la produzione di anidride ftalica e plastica di cloruro di polivinile (PVC), ma viene anche utilizzato nei repellenti per falene e nei blocchi di deodoranti per servizi igienici.
4. Il naftalene è stato utilizzato nell’esfoliazione in fase liquida della grafite in solventi organici per la produzione di fogli di grafene. È stato utilizzato nella preparazione di nanoparticelle Si 70 Sn 30 rivestite di carbonio.
5. E ‘ stato utilizzato come sonda fluorescente per studiare il comportamento di aggregazione di sodio cholate.
6. È stato usato per studiare l’influenza di alcoli lineari e ramificati a catena corta aggiunti sul legame del complesso 1:1 di naftalene e β-ciclodestrina.

Pericolo per la salute

La maggior parte dei dati disponibili sugli effetti tossici del naftalene sono derivati da studi su animali condotti in vivo o con preparati in vitro.
Ratti e topi che respiravano vapori di naftalene ogni giorno per tutta la vita avevano nasi irritati e tumori del naso e polmoni irritati. Alcuni topi femmina avevano tumori polmonari. Alcuni animali hanno gli occhi torbidi dopo averlo ingerito.
Non è chiaro se il naftalene causi problemi riproduttivi negli animali. Sebbene non ci siano dati diretti che dimostrino che il naftalene può causare il cancro nelle persone, l’esposizione al naftalene può portare al cancro negli animali.
L’esposizione a grandi quantità di naftalene può danneggiare o distruggere i globuli rossi, una condizione chiamata anemia emolitica. I sintomi dell’anemia emolitica si sentono molto stanchi o irrequieti, mancanza di appetito e pelle pallida. L’esposizione a grandi quantità di naftalene può anche causare disturbi di stomaco, diarrea, sangue nelle urine e pelle di colore giallo. I bambini molto piccoli e i bambini non ancora nati sono più a rischio se sono esposti al naftalene, specialmente se ingeriscono la sostanza chimica. Alcuni bambini si sono ammalati quando erano vicini a vestiti o coperte conservate in naftalene naftalene.

Tossicità

Il naftalene è una sostanza solida bianca con un forte odore. L’avvelenamento da naftalene distrugge o modifica i globuli rossi in modo che non possano trasportare ossigeno. Questo può causare danni agli organi.
Nell’uomo, il naftalene è suddiviso in alfa-naftolo, che è collegato allo sviluppo dell’anemia emolitica. Possono verificarsi anche danni ai reni e al fegato. Alfa-naftolo e altri metaboliti sono escreti nelle urine.
Negli animali, il naftalene si scompone in altri composti, tra cui l ‘ alfa-naftolo, che possono interessare i polmoni e gli occhi. Il naftalene è stato trovato nel latte delle mucche esposte, ma i residui sono scomparsi rapidamente dopo che le mucche non erano più esposte. Quasi tutto il naftalene è stato scomposto in altri composti ed escreto nelle urine.

Descrizione

Il naftalene si presenta come piastre prismatiche trasparenti disponibili anche come scaglie bianche, palle di polvere o torte con una caratteristica naftalina o forte catrame di carbone e odore aromatico. È straordinariamente solubile in acqua ma solubile in metanolo/etanolo e molto solubile in etere.Il naftalene è un idrocarburo aromatico commercialmente importante. Naftalene si verifica comeun solido bianco o polvere. Il naftalene si trova nel catrame di carbone in grandi quantità ed è facilmenteisolato da questa fonte in condizioni pure. Volatilizza e sublima a temperatura ambientesopra il punto di fusione. L’uso primario del naftalene è nella produzione di anidride ftalica, anche di insetticidi carbammati, agenti tensioattivi e resine, come intermedio adye, come agente conciante sintetico, come repellente per le tarme e in vari prodotti chimici organici. Il naftalene è utilizzato nella produzione di anidride ftalica; è anche utilizzato in naftalina. Naftalene è utilizzato anche nella produzione di ftalici e antranilicacidi per fare indaco, indantrene, e trifenil metano coloranti, per resine sintetiche,lubrificante, celluloide, nerofumo, polvere senza fumo, e idronaftaleni. Naftaleneis utilizzato anche in polveri spolverare, dischi deodorante lavabo, conservanti del legno, fungicida, e come insetticida. È stato usato come antisettico intestinale e vermicida e inil trattamento della pediculosi e della scabbia.

Proprietà chimiche

Il naftalene è un solido cristallino da incolore a marrone con un caratteristico odore di “palla di falena”. Evapora facilmente e ha un forte odore di catrame o naftalina. La solubilità in acqua è bassa (31,7 mg/l a 25 °C) ed è solubile in benzene, alcool, etere e acetone (ATSDR, 2005). Spedito come un solido fuso.

Storia

Nel 1819, il naftalene fu ottenuto come cristalli bianchi durante la pirolisi del catrame di carbone da JohnKidd (1775-1851), un medico e chimico britannico, e Alexander Garden (1757-1829), un americano che viveva in Gran Bretagna. Kidd descrisse le proprietà dei cristalli bianchi ottenuti dal catrame di carbone e propose il nome di naftalina per la sostanza; la naftalina era derivata dalla nafta, un termine generale per un liquido idrocarburico volatile, infiammabile. MichaelFaraday (1791-1867) determinò la formula empirica corretta per il naftalene nel 1825,e Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) propose l’anello di benzene fuso nel 1866.

Usi

Il naftalene si trova naturalmente nei combustibili fossili come carbone e petrolio. È comunemente prodotto dalla distillazione e dal frazionamento del catrame di carbone. Il naftalene è utilizzato come intermedio nella produzione di plastificanti ftalati, altre materie plastiche e resine e altri prodotti come coloranti, conservanti del legno, esplosivi, lubrificanti, prodotti farmaceutici, deodoranti e repellenti per insetti. Le palle di falena e altri repellenti di falena e alcuni deodoranti a blocchi solidi utilizzati per servizi igienici e secchi per pannolini, sono fatti di naftalene cristallino (ATSDR, 2005).

Utilizza

produzione di acidi ftalici e antranilici che vengono utilizzati nella produzione di coloranti indaco, indantrene e trifenilmetano. fabbricazione di idrossile (naftoli), ammino (naftilammine), acido solfonico e composti simili utilizzati nelle industrie dei coloranti. fabbricazione di resine sintetiche, celluloide, nerofumo, polvere senza fumo. fabbricazione di idronaftaleni (Tetralin, Decalin) utilizzati come solventi, nei lubrificanti e nei carburanti. Falena repellente e insetticida.

Usi

Oltre alle reazioni di ossidazione e riduzione, il naftalene subisce prontamente reazioni di sostituzione come nitrazione, alogenazione, solfonazione e acilazione per produrre una varietà di altre sostanze, che vengono utilizzate nella produzione di coloranti, insetticidi, solventi organici e resine sintetiche. L’uso principale del naftalene è per la produzione di anidride ftalica,C8H4O3.

Il naftalene viene ossidato cataliticamente in anidride ftalica: 2C10H8 + 9O2 → 2C4H8O3 +4CO2 + 4H2O utilizzando catalizzatori di ossido di metallo. L’anidride ftalica viene utilizzata per produrre materie plastiche, plastificanti ftalati, insetticidi, prodotti farmaceutici e resine. Solfonazione di naftalene conl’acido solforico produce acidi naftalensolfonici, che vengono utilizzati per produrre naftalene solfonati.I solfonati di naftalene sono utilizzati in varie formulazioni come additivi per calcestruzzo, additivi per gypsumboard, intermedi di tintura, agenti abbronzanti e disperdenti polimerici. Naftalene isused per produrre insetticidi carbammati come carbaryl, che è un ampio spettro, generalpurposeinsecticide.

Definizione

ChEBI: Un idrocarburo aromatico comprendente due anelli di benzene fusi. Si verifica negli oli essenziali di numerose specie vegetali, ad esempio magnolia.

Metodi di produzione

Il naftalene è prodotto da catrame di carbone o petrolio. È fatto da petrolio da dealkylationof methylnaphthalenes in presenza di idrogeno ad alta temperatura e pressione.Il petrolio era una delle principali fonti di naftalene fino agli 1980, ma ora la maggior parte dei naftaleni è prodotta dal catrame di carbone. La pirolisi del carbone bituminoso produce coke e coke. Il naftalene viene condensato raffreddando il gas di coke e quindi separato dal gas.

Definizione

naftalene: un volatilesolid bianco, C10H8; r.d. 1.025;m.p. 80.55°C; b.p. 218°C. Naftalene è un idrocarburo aromatico withan odour of naftballs and is obtained from crude oil. È una materia prima per la produzione di determinate resine sintetiche.

Sintesi di riferimento(s)

Journal of the American Chemical Society, 96, p. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
The Journal of Organic Chemistry, 54, p. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
Tetrahedron Letters, 27, p. 5541, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039 (00)85262-4

Aria & Reazioni dell’acqua

Altamente infiammabile. Insolubile in acqua.

Profilo di reattività

Dal contatto tra idrocarburi aromatici, come il naftalene, e forti agenti ossidanti possono derivare reazioni vigorose, talvolta fino a esplosioni. Possono reagire esotermicamente con basi e con composti diazo. La sostituzione al nucleo del benzene avviene per alogenazione (catalizzatore acido), nitrazione, solfonazione e reazione di Friedel-Crafts. Naftalene, canfora, glicerolo o trementina reagiranno violentemente con anidride cromica . Friedel-Crafts acilazione di naftalene utilizzando cloruro di benzoile, catalizzato da AlCl3, deve essere condotta al di sopra del punto di fusione della miscela, o la reazione può essere violenta .

Pericolo

Tossico per inalazione. Tractirritant respiratorio superiore, cataratta e anemia emolitica. Possibilecarcinogeno.

Pericolo per la salute

L’inalazione di vapori di naftalene può causare irritazione degli occhi, della pelle e del tratto respiratorio e lesioni alla cornea. Altri sintomi sono mal di testa, nausea, confusione eeccitabilità. Le vie di esposizione di thiscompound nel corpo sono inalazione, ingestione, e assorbimento attraverso la pelle; andthe organi che possono essere colpiti sono gli occhi,fegato, rene, sangue, pelle, e sistema nervoso centrale.
Gli effetti tossici più gravi da naftalene, tuttavia, possono provenire da assunzione orale di grandi dosi di questo composto. Negli animali, così come negli esseri umani, l’ingestione di grandi dimensionila quantità può causare anemia emolitica acutae emoglobinuria attribuita ai suoi metaboliti, 1 – e 2-naftolo e naftochinoni.I neonati sono più sensibili degli adulti a causa della loro minore capacità di riduzione della metaemoglobina. Altri sintomi da ingestione dinaftalene sono dolore gastrointestinale e danno renale. I valori LD50 riportati in letteratura mostrano variazioni tra diverse specie. Nei topi, un valore LD50 orale può esseresull’ordine di 600 mg / kg. Sono stati notati sintomi di depressione respiratoria e atassia.
Esposizione cronica al vapor di naftalenepuò influenzare gli occhi, causando opacità di thelens e neurite ottica. Gli effetti acutidall’inalazione dei suoi vapori ad alte concentrazioni sono nausea e vomito.
Gli studi di inalazione hanno mostrato positivorisposta tumorigena nei topi. Gli studi condotti nell’ambito del Programma nazionale di tossicologia(NTP) mostrano una chiara evidenza di cancerogenità nei ratti derivanti dall’inalazione di vapori di naftalene (NTP 2000). L’aumento dell’incidenza di adenoma epiteliale respiratorio e neuroblastoma epiteliale olfattivo nel naso è stato osservato in entrambi i sessi dei ratti. Sulla base di questi risultati, l’IARC ha rivalutato il naftalene e lo ha riclassificato nel gruppo 2B cancerogeno, come potenzialmente cancerogeno agli umani (IARC 2002)..

Pericolo di incendio

Materiale infiammabile / combustibile. Può essere acceso da attrito, calore, scintille o fiamme. Alcuni possono bruciare rapidamente con effetto di masterizzazione flare. Polveri, polveri, trucioli, fori, torniture o talee possono esplodere o bruciare con violenza esplosiva. La sostanza può essere trasportata in forma fusa ad una temperatura che può essere superiore al suo punto di infiammabilità. Può riaccendersi dopo l’estinzione dell’incendio.

Profilo di sicurezza

Veleno umano byingestion. Veleno sperimentale per ingestione, per via endovenosa e intraperitoneale.Moderatamente tossico per via sottocutanea. Teratogeno sperimentale. Effetti sperimentali riproduttivi. Un occhio e skinirritant. Può causare nausea,mal di testa, daforesi, ematuria, febbre, anemia, epatodanno, vomito, convulsioni e coma.L’avvelenamento può verificarsi per ingestione di grandi dimensionidosi, inalazione o assorbimento cutaneo.Cancerogeno discutibile con sperimentaledati tumorali. Infiammabile quando exposedto calore o fiamma; reagisce con oxidizingmaterials. Reazione esplosiva con dinitrogenpentaossido. Reagisce violentemente con CrOs, cloruro di alluminio + cloruro di benzoile. Il fuoco negli impianti di lavaggio a benzene delle piante gassose da cokeria è stato attribuito all’ossidazione del naftalene. Esplosivo sotto forma di vaporeo polvere quando esposto a calore o fiamma. Tofight fuoco, utilizzare acqua, CO2, chimica secca.Quando riscaldato alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti.

Esposizione potenziale

Il naftalene è usato come intermediato chimico o materia prima per la sintesi di composti ftalici, antranilici,idrossilici (naftoli), amminici (naftilammine) e solfonici; che vengono utilizzati nella produzione di vari coloranti e nella preparazione di anidride ftalica, 1-naftil-N-metil carbonato; e β-naftolo. Naftaleneis utilizzato anche nella produzione di idronaftaleni, sinteticoresine; nerofumo, polvere senza fumo; e celluloide.Il naftalene è stato usato come repellente per le falene.
Circa 100 milioni di persone in tutto il mondo hanno G6PDdeficiency che li renderebbe più suscettibili tohemolytic anemia su esposizione a naftalene. Allo stato attuale, sono state più di 80 varianti di questa carenza enzimaticaidentificato. L’incidenza di questa carenza è dello 0,1% nei caucasici americani ed europei, ma può variare fino al 20% nei neri americani e superiore al 50% in determinati gruppi ebraici. I neonati hanno una sensibilità simileagli effetti emolitici del naftalene, anche senzacarenza di G6PD.

Cancerogenicità

Si prevede ragionevolmente che il naftalene sia un cancerogeno per l’uomo sulla base di prove sufficienti provenienti da studi condotti su animali da esperimento.

Fonte

Schauer et al. (1999) ha riportato naftalene nel gasolio ad una concentrazione di 600 µg/gand in uno scarico per autocarri a uso medio a motore diesel ad una velocità di emissione di 617 µg/km. Frazioni idrosolubili indistillate rilevate di 87 ottani di benzina (0,24 mg / L), 94 ottani di benzina (0,21 mg/L), Gasohol (0,29 mg/L), No. 2 olio combustibile (0,60 mg / L), jet fuel A (0,34 mg/L), gasolio (0,25 mg/L), jet fuel militare JP-4 (0,18 mg/L) (Potter, 1996) e olio motore usato (da 116 a 117 µg/L) (Chen et al., 1994). Lee et al. (1992) ha studiato la ripartizione degli idrocarburi aromatici nell’acqua. Hanno riportato intervalli di concentrazione da 350 a 1.500 mg/L e da 80 a 300 µg/L nel carburante diesel e nella corrispondente fase acquosa (acqua distillata), rispettivamente. Il combustibile diesel ottenuto da una stazione di servizio a Schlieren, in Svizzera, conteneva 708 mg/L di naftalene (Schluep et al., 2001).La benzina riformulata di fase II della California conteneva naftalene ad una concentrazione di 1,04 g/kg.I tassi di emissione del tubo di scappamento in fase gassosa delle automobili alimentate a benzina con e senza convertitori catalizzatori erano rispettivamente di circa 1,00 e 50,0 mg / km (Schauer et al., 2002).

Thomas e Delfino (1991) acque sotterranee equilibrate senza contaminanti raccolte da Gainesville, FL con singole frazioni di tre singoli prodotti petroliferi a 24-25 °C per24 h. La fase acquosa è stata analizzata per composti organici tramite il metodo di prova approvato dagli Stati Uniti epa625. Le concentrazioni medie di naftalene riportate in frazioni solubili in acqua benzina senza piombo, cherosene e gasolio erano 989, 644 e 167 ug/L.
Sulla base di analisi di laboratorio di 7 campioni di catrame di carbone, le concentrazioni di naftalene variavano da 940 a 71.000 ppm (EPRI, 1990). Rilevato in film di catrame di carbone invecchiato 1-yr e catrame di carbone sfuso a concentrazioni rispettivamente di 26.000 e 29.000 mg / kg (Nelson et al., 1996). Un tarlo di carbone ad alta temperatura conteneva naftalene ad una concentrazione media di 8,80% in peso (McNeil, 1983). Nove campioni di creosoto commercialmente disponibili contenevano nafalene a concentrazioni comprese tra 3.800 e 52.000 mg / kg (Kohler et al., 2000). Lee et al. (1992a) equilibrato otto catrami di carbone con acqua distillata a 25 °C. La concentrazione massima di naftalene osservata nella fase acquosa era di 14 mg/L.
Il naftalene è stato rilevato nella fuliggine generata dalla combustione sottoventilata di gas naturale drogata con toluene (3 mole%) (Tolocka e Miller, 1995).
La concentrazione tipica in un olio di pirolisi pesante è del 17,8% in peso (Chevron Phillips, maggio 2003).Rilevato nei fumi di asfalto ad una concentrazione media di 1,15 ng/m3 (Wang et al., 2001).
Un’impurità identificata in acenaftene disponibile in commercio (Marciniak, 2002).
Schauer et al. (2001) misurati i tassi di emissione di composti organici per composti organici volatili,composti organici semi-volatili in fase gassosa e composti organici in fase di particelle dalla combustione residenziale (camino) di pino, quercia ed eucalipto. Il tasso di emissione in fase gassosa di naftalene era di 227 mg/kg di pino bruciato. I tassi di emissione di naftalene non sono stati misuratidurante la combustione di quercia ed eucalipto.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).

Soil. Le emivita del naftalene in sedimenti incontaminati e contaminati da olio sono>88 d e 4,9 h, rispettivamente (Herbes e Schwall, 1978). Le emivite riportate per naftalene in un Kidman sandy loam e McLaurin sandy loam sono 2.1 e 2.2 d, rispettivamente (Park et al., 1990).
Acque superficiali. L’emivita di volatilizzazione del naftalene dall’acqua superficiale (1 m di profondità, velocità dell’acqua 0,5 m/sec, velocità del vento 22,5 m/sec) utilizzando le costanti di legge di Henry determinate sperimentalmente è stimata in 16 h (Southworth, 1979). Le emivita riportate di naftalene in un flusso di estuario contaminato da olio, flusso di estuario pulito, acque costiere e nella corrente del Golfo sono rispettivamente 7, 24, 63 e 1.700 d (Lee, 1977). Mackay e Wolkoff (1973) stimarono un’emivita di evaporazione di 2,9 ore da un corpo idrico superficiale di 25 °C e 1 m di profondità. In un esperimento di laboratorio, l’emivita media di volatilizzazione del naftalene in un recipiente di acqua agitata (dimensioni esterne 22 x 10 x 21 cm) a 23 °C e una portata d’aria di 0,20 m/sec è di 380 min. L’emivita era indipendente dalla velocità del vento o dall’umidità ma molto dipendente dalla temperatura (Kl?pffer et al., 1982).
Acque sotterranee. L’emivita stimata del naftalene nelle acque sotterranee nei Paesi Bassi è stata di 6 mesi (Zoeteman et al., 1981). Nielsen et al. (1996) ha studiato la degradazione del naftalene in una falda acquifera sabbiosa poco profonda, glaciofluviale, non confinata nello Jutland, in Danimarca. Come parte dello studio del microcosmo in situ, un cilindro che era aperto nella parte inferiore e schermato nella parte superiore è stato installato attraverso un pozzo trivellato a circa 5 m sotto il grado. Cinque litri di acqua sono stati aerati con aria atmosferica per garantire il mantenimento delle condizioni aerobiche. Le acque sotterranee sono state analizzate settimanalmente per circa 3 mesi per determinare le concentrazioni di naftalene nel tempo. La costante del tasso di biodegradazione del primo ordine determinata sperimentalmente e la corrispondente emivita dopo una fase di ritardo di 6-d erano rispettivamente 0,8 / d e 20,8 h.
Fotolitico. L’irradiazione di naftalene e biossido di azoto mediante una lampada al mercurio ad alta pressione (λ > 290 nm) ha prodotto i seguenti prodotti principali: 1 – e 2-idrossinaftalene, 1-idrossi – 2-nitronaftalene, 1-nitronaftalene, 2,3-dinitronaftalene, anidride ftalica, 1,3 -, 1,5-e 1,8-dinitronaftalene (Barlas e Parlar, 1987). In un esperimento simile, i cristalli di naftalene sono stati riscaldati a 50 ° C ed esposti ad aria pura contenente radicali NO e OH. La fotodecomposizione ha seguito la cinetica del primo ordine indicando che la concentrazione dei radicali OH è rimasta costante per tutta la reazione. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

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Metodi di purificazione

Cristallizzare il naftalene una o più volte dai seguenti solventi: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, acido acetico glaciale, acetone o etere dietilico, seguito da essiccazione a 60o in un apparecchio di essiccazione Abderhalden. È stato anche purificato mediante sublimazione sotto vuoto e cristallizzazione frazionata dal suo fuso. Altre procedure di purificazione includono il riflusso in EtOH su Raney Ni e la cromatografia di una soluzione CCl4 su allumina con *benzene come solvente eluente. Baly e Tuck hanno purificato il naftalene per spettroscopia riscaldando con conc H2SO4 e MnO2, seguito dalla distillazione a vapore (ripetendo il processo) e dalla formazione del picrato che, dopo la ricristallizzazione (m 150o) viene decomposto con la base e il naftalene viene distillato a vapore. Viene quindi cristallizzato da EtOH diluito. Può essere asciugato su P2O5 sotto vuoto (fare attenzione a non renderlo sublime). Purificarlo anche per sublimazione e successiva cristallizzazione dal cicloesano. In alternativa, è stato lavato a 85o con il 10% di NaOH per rimuovere i fenoli, con il 50% di NaOH per rimuovere i nitrili, con il 10% di H2SO4 per rimuovere le basi organiche e con 0,8 g di AlCl3 per rimuovere i tianaftaleni e vari derivati alchilici. Quindi viene trattato con 20% H2SO4, 15% Na2CO3 e infine distillato. Raffinazione di zona naftalene purificato da antracene, 2,4-dinitrofenilidrazina, metil violetto, acido benzoico, metil rosso, crisene, pentacene e indolina.

Incompatibilità

La polvere può formare una miscela esplosiva con l’aria. Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati,perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo,fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoacidi, epossidi. Reazioni violente con ossido di cromo (III), pentossido di dinitrogeno; anidride cromica.

Smaltimento dei rifiuti

Sciogliere o miscelare il materiale con un solvente combustibile e bruciare in un inceneritore chimico dotato di postbruciatore e scrubber. Tutte le normative ambientali federali,statali e locali devono essereosservato. Consultare le agenzie di regolamentazione ambientale per fornire orientamenti sulle pratiche di smaltimento accettabili. I generatori di rifiuti contenenti questo contaminante (≥100 kg/mo) devono essere conformi alle normative EPA che disciplinano lo stoccaggio,il trasporto, il trattamento e lo smaltimento dei rifiuti.